3-(2-甲氧基苯基)吡啶 | 5958-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 5958-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD06801827
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HWWPLQGCHSVXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 二氧化铂 氮 、 氢气 、 水 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE AND AZEPINE DERIVATIVES AS PROKINETICIN RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐（公式(I)），其中m、X、R1、R2、R3和R5如规范中所定义，其制备过程、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20160185752A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二(呋喃-2-基)-3-(2-甲氧基苯基)吡啶 在 potassium permanganate 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(2-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-arylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a048

文献信息

• One-Pot Negishi Cross-Coupling Reactions of In Situ Generated Zinc Reagents with Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates
  作者：Shohei Sase、Milica Jaric、Albrecht Metzger、Vladimir Malakhov、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo801063c

  日期：2008.9.19

  heteroaryl, alkyl, or benzylic polyfunctional zinc reagents obtained by the addition of zinc and LiCl to the corresponding organic iodides undergo smooth Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, and triflates in the presence of PEPPSI as a catalyst. This procedure avoids the manipulation of water and air-sensitive organozinc reagents and produces cross-coupling products in high

  通过将锌和LiCl添加到相应的有机碘中获得的原位生成的芳基，杂芳基，烷基或苄基多官能锌试剂，在存在下与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯进行平滑的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 PEPPSI作为催化剂。该程序避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作，并以高收率生产了交叉偶联产物。
• Remote site-selective C–H activation directed by a catalytic bifunctional template
  作者：Zhipeng Zhang、Keita Tanaka、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature21418

  日期：2017.3

  In chemical syntheses, the activation of carbon–hydrogen (C–H) bonds converts them directly into carbon–carbon or carbon–heteroatom bonds without requiring any prior functionalization. C–H activation can thus substantially reduce the number of steps involved in a synthesis. A single specific C–H bond in a substrate can be activated by using a ‘directing’ (usually a functional) group to obtain the desired

  在化学合成中，碳-氢 (C-H) 键的活化将它们直接转化为碳-碳或碳-杂原子键，无需任何事先的功能化。因此，C-H 活化可以大大减少合成中涉及的步骤数。可以通过使用“定向”（通常是官能团）基团来激活底物中的单个特定 C-H 键，从而选择性地获得所需的产物。由于所讨论的 C-H 键与导向基团的距离以及底物的形状，这种 C-H 活化反应的适用性会受到严重限制，但已经开发了几种方法来克服这些限制。在这样一种方法中，通过使用共价连接的 U 形模板，已经利用对官能团和底物 C-H 键之间的远端和几何关系的理解来实现元选择性 C-H 激活。然而，在没有合适的官能团来连接它的情况下，这个模板的化学计量安装是不可行的。在这里，我们报告了一种催化双功能腈模板的设计，该模板通过可逆配位而不是共价键结合杂环底物。与该模板协调的两个金属中心具有不同的作用：一个可逆地锚定催化剂附近的底物，另一个切割远程 C-H 键。使用这种策略，我们演示了远程、
• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• Palladium/tetraphosphine catalyzed suzuki cross‐coupling of heteroarylboronic acids with aryl halides
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/jhet.5570450109

  日期：2008.1

  ne/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiophene- or benzothiopheneboronic acids, furan- or benzofuranboronic acids and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding coupling products in good yields. However, in most cases

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。
• An active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using low levels of palladium loading
  作者：Meng-Qi Yan、Jia Yuan、Fang Lan、Si-Hao Zeng、Meng-Yue Gao、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c7ob00178a

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl) dicyclohexylphosphine/toluene/iPrOH/water catalytic system was developed, which shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides with Pd loadings down to 0.01 mol%.

  容易获得的Pd（OAC）2 /（2-（蒽-9-基）-1- ħ茚-3-基）二环己基膦/甲苯/我异丙醇/水催化体系被开发，其显示高的催化在铃木活动–Miyaura的各种芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联反应，其Pd含量低至0.01 mol％。