trifluoromethanesulfonic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl ester | 608129-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl ester
• 英文别名: 1-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 608129-14-2
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 257.234
• InChiKey: PWAFWBUMXCDJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到3-iodo-2-quinuclidene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯醇三氟甲磺酸酯转化为烯基卤化物。

  摘要：

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201906815
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Seifert; Guendisch; Tilotta, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 5, p. 353 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS TLR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126113A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) N-oxides, or salts thereof, wherein G, A, R1, R5, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I) N-氧化物或其盐，其中G、A、R1、R5和n在此定义。还披露了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎性和自身免疫性疾病。
• Design of novel α7-subtype-preferring nicotinic acetylcholine receptor agonists: Application of docking and MM-PBSA computational approaches, synthetic and pharmacological studies
  作者：Giovanni Grazioso、Diego Yuri Pomè、Carlo Matera、Fabio Frigerio、Luca Pucci、Cecilia Gotti、Clelia Dallanoce、Marco De Amici

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.073

  日期：2009.11

  In the search for nicotinic acetylcholine receptor (nAChRs) agonists with a selective affinity for the homomeric α7 channels, we carried out the virtual screening of a test set of potential nicotinic ligands, and adopted a simplified MM-PBSA approach to estimate their relative binding free energy values. By means of this procedure, previously validated by a training set of compounds, we reached a realistic

  在寻找对同型α7通道具有选择性亲和力的烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）激动剂时，我们对潜在的烟碱配体测试集进行了虚拟筛选，并采用简化的MM-PBSA方法估计其相对游离结合力。能量值。通过该程序，该程序先前已通过一组训练的化合物验证，我们在计算精度和计算速率之间达成了现实的折衷方案，并挑选出一小组新颖的结构相关衍生物，其特征在于对α7亚型的有希望的理论亲和力。其中，合成了五种新化合物，并在神经元α7和α4β2nAChRs的结合实验中进行了测定。
• Substituted purine derivative
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10703755B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to a substituted purine derivative of formula (1) wherein R1 is alkoxy or the like, R2 is alkyl or the like, Ring Q1 is aryl or the like, W1 is alkylene or the like, Ring Q2 is aromatic carbocyclyl or the like, n is 1-4, R3 is hydrogen atom or the like, X1 is single bond or the like, W2 is alkylene or the like, and R4 is hydrogen atom or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has a potent inhibitory effect against TLR7, and thereby is useful for treating autoimmune disease.

  本发明涉及式(1)的取代嘌呤衍生物，其中R1是烷氧基或类似物，R2是烷基或类似物，环Q1是芳基或类似物，W1是亚烷基或类似物，环Q2是芳香族羰基或类似物，n是1-4、R3 是氢原子或类似物，X1 是单键或类似物，W2 是亚烷基或类似物，R4 是氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐，对 TLR7 具有强效抑制作用，因此可用于治疗自身免疫性疾病。
• PURINE DERIVATIVES AS TLR7 INHIBITORS FOR TREATING E.G. SYSTEMIC LUPUS ERYTHEMATOSUS
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3450433B1

  公开（公告）日：2021-08-18