α-desmotroposantonin methyl ether | 13743-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: α-desmotroposantonin methyl ether
• 英文别名: alpha-Desmotroposantonin methylether；(3S,3aS,9bR)-8-methoxy-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 13743-90-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: GNCNKCJJKNUKGL-ONENECBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-desmotroposantonin methyl ether 在 palladium dihydroxide 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2R)-7-methoxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-N-pyridin-2-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于配体的虚拟筛选鉴定天然产物的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  虚拟筛选了天然产物集合和天然产物衍生的组合文库，以寻找人类5-脂氧合酶（5-LO）活性的潜在抑制剂。我们在两个步骤中遵循了基于配体的顺序方法。首先，使用拓扑药效基团描述符（CATS 2D方法）进行相似性搜索以实现支架跳跃。从430种物质的虚拟匹配列表中选择了18种化合物，这些物质具有相互药效团的特征，与43种已知的5-LO抑制剂中的至少一种充当查询结构。在基于细胞的5-LO活性测定中，两种新的化学型表现出显着的活性。这两个最有力的分子充当了第二轮虚拟筛选的种子结构。这次，通过不同的基于配体的虚拟筛选方法分析了聚焦的天然产物衍生的组合文库。来自最后一组候选筛选物的最佳分子可有效抑制完整细胞中的5-LO活性，并可能代表一类新型的5-LO抑制剂。结果证明了天然产物来源的筛选文库对命中和先导结构鉴定的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm060655w
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 α-desmotroposantonin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Balb / c小鼠中具有体液和细胞免疫应答的新型α-桑顿蛋白类似物的T细胞和B细胞免疫抑制活性† ‡

  摘要：

  为了继续努力从α-桑顿蛋白合成免疫抑制剂，我们在此报告了一系列新的α-桑顿蛋白衍生的O-芳基/脂族醚，酯和酰胺类似物的设计和合成，以及它们的免疫抑制活性的评估。在体外通过抑制刀豆和LPS导致了几个类似物与显著免疫抑制作用研究刺激T细胞和B细胞的增殖以剂量依赖的方式。与α-桑顿蛋白1相比，更重要的化合物4d，4e，4f，4h，6a和6b对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有抑制作用。。化合物4e表现出惊人的体外免疫抑制作用，分别抑制〜80％的B和〜75％的T淋巴细胞增殖。在体内对BALB调查/ c小鼠显示，无细胞毒性的化合物4E抑制体液免疫和细胞免疫。

  DOI：

  10.1039/c6md00527f

文献信息

• The chemistry of santonin. Part VIII. Interconversion of the desmotroposantonins
  作者：A. J. N. Bolt、M. S. Garson、W. Cocker、L. O. Hopkins、T. B. H. McMurry、M. A. Nisbet、S. J. Shaw

  DOI：10.1039/j39670000261

  日期：——

  The interconversion of the desmotroposantonins is discussed.

  讨论了去铁黄体素的相互转化。
• Karpyshev; Tolstikova; Khlebnikova, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 93 - 98
  作者：Karpyshev、Tolstikova、Khlebnikova、Mamatyuk、Sal'nikov、Tolstikov

  DOI：——

  日期：——
• Relative stabilities of the desmotroposantonins
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/jo00389a045

  日期：1987.6
• Identification of Natural-Product-Derived Inhibitors of 5-Lipoxygenase Activity by Ligand-Based Virtual Screening
  作者：Lutz Franke、Oliver Schwarz、Lutz Müller-Kuhrt、Christina Hoernig、Lutz Fischer、Sven George、Yusuf Tanrikulu、Petra Schneider、Oliver Werz、Dieter Steinhilber、Gisbert Schneider

  DOI：10.1021/jm060655w

  日期：2007.5.1

  A natural product collection and natural-product-derived combinatorial libraries were virtually screened for potential inhibitors of human 5-lipoxygenase (5-LO) activity. We followed a sequential ligand-based approach in two steps. First, similarity searching with a topological pharmacophore descriptor (CATS 2D method) was performed to enable scaffold-hopping. Eighteen compounds were selected from

  虚拟筛选了天然产物集合和天然产物衍生的组合文库，以寻找人类5-脂氧合酶（5-LO）活性的潜在抑制剂。我们在两个步骤中遵循了基于配体的顺序方法。首先，使用拓扑药效基团描述符（CATS 2D方法）进行相似性搜索以实现支架跳跃。从430种物质的虚拟匹配列表中选择了18种化合物，这些物质具有相互药效团的特征，与43种已知的5-LO抑制剂中的至少一种充当查询结构。在基于细胞的5-LO活性测定中，两种新的化学型表现出显着的活性。这两个最有力的分子充当了第二轮虚拟筛选的种子结构。这次，通过不同的基于配体的虚拟筛选方法分析了聚焦的天然产物衍生的组合文库。来自最后一组候选筛选物的最佳分子可有效抑制完整细胞中的5-LO活性，并可能代表一类新型的5-LO抑制剂。结果证明了天然产物来源的筛选文库对命中和先导结构鉴定的潜力。
• T- and B-cell immunosuppressive activity of novel α-santonin analogs with humoral and cellular immune response in Balb/c mice
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Nidhi Gupta、Shashank Singh、Anapurna Kaul、Mohmmed A. Khuroo、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1039/c6md00527f

  日期：——

  our endeavours to synthesize immunosuppressive agents from α-santonin, we report herein the design and synthesis of a new series of α-santonin derived O-aryl/aliphatic ether, ester and amide analogs and the evaluation of their immunosuppressive activities. The in vitro studies led to several analogs with significant immunosuppressive effects by inhibiting ConA and LPS stimulated T- and B-cell proliferation

  为了继续努力从α-桑顿蛋白合成免疫抑制剂，我们在此报告了一系列新的α-桑顿蛋白衍生的O-芳基/脂族醚，酯和酰胺类似物的设计和合成，以及它们的免疫抑制活性的评估。在体外通过抑制刀豆和LPS导致了几个类似物与显著免疫抑制作用研究刺激T细胞和B细胞的增殖以剂量依赖的方式。与α-桑顿蛋白1相比，更重要的化合物4d，4e，4f，4h，6a和6b对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有抑制作用。。化合物4e表现出惊人的体外免疫抑制作用，分别抑制〜80％的B和〜75％的T淋巴细胞增殖。在体内对BALB调查/ c小鼠显示，无细胞毒性的化合物4E抑制体液免疫和细胞免疫。