(S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-4-methylpentyl)carbamate | 1380230-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-4-methylpentyl)carbamate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[(2S)-2-azido-4-methylpentyl]carbamate
• CAS: 1380230-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₄
• 分子量: 283.287
• InChiKey: ROYVUSYDBQNKDE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-4-methylpentyl)carbamate 、 (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylcarbamate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.3h， 以5%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-4-methylpentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE-OLIGOUREA CHIMERIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  本说明提供了用于生产治疗性寡聚化合物的组合物和方法。在另一个方面，该说明提供了用于在哺乳动物中治疗和预防疾病的寡聚化合物的给药方法。具体而言，该发明涉及包含各种新型寡聚化合物及其药用盐的药物。该发明的化合物可以选择性地与至少一种药用可接受的赋形剂、额外的药理活性剂或其组合物一起给药。

  公开号：

  US20150141323A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-亮氨醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2-azido-4-methylpentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-连接的脂肪族低聚脲及其相关杂化物的微波增强固相合成

  摘要：

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol3012106

文献信息

• Structural Basis for α‐Helix Mimicry and Inhibition of Protein–Protein Interactions with Oligourea Foldamers
  作者：Léonie Cussol、Laura Mauran‐Ambrosino、Jérémie Buratto、Anna Y Belorusova、Maxime Neuville、Judit Osz、Sébastien Fribourg、Juliette Fremaux、Christel Dolain、Sébastien R. Goudreau、Natacha Rochel、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.202008992

  日期：2021.2

  different options, foldamers, which are sequence‐based oligomers with precise folded conformation, have emerged as a promising technology. We introduce oligourea foldamers to reduce the peptide character of inhibitors of protein–protein interactions (PPI). However, the precise design of such mimics is currently limited by the lack of structural information on how these foldamers adapt to protein surfaces

  有效地优化肽导入候选药物的过程经常需要进一步改造，以增强诸如生物利用度的特性。在不同的选择中，折叠子是具有前景的技术，它是具有精确折叠构象的基于序列的寡聚物。我们引入低聚尿素折叠剂以减少蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）抑制剂的肽特征。然而，由于缺乏关于这些折叠物如何适应蛋白质表面的结构信息，目前这种模拟物的精确设计受到限制。我们报道了与寡聚体连接酶MDM2和维生素D受体复合的肽-寡聚尿素杂种的X射线结构，并显示了如何设计这种杂合寡聚体以高亲和力结合蛋白质靶标。
• Stabilization of an α-helix by short adjacent accessory foldamers
  作者：Laura Mauran、Brice Kauffmann、Benoit Odaert、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.003

  日期：2016.1

  Abstract Template-based stabilization of α-peptide helices with short accessory non-peptide helical foldamers fused either at the N- or C-terminus or at both ends of the peptide segment has been investigated by NMR spectroscopy in polar solvents and by X-ray diffraction. In this work, we focused on aliphatic N,N′-linked oligoureas that form predictable and well-defined helical structures akin to α-helices

  摘要 已通过极性溶剂中的 NMR 光谱和 X 射线研究了基于模板的 α 肽螺旋稳定化，其具有在 N 或 C 末端融合或在肽段两端融合的短辅助非肽螺旋折叠体。衍射。在这项工作中，我们专注于脂肪族 N,N' 连接的低聚脲，它们形成类似于 α 螺旋的可预测且明确定义的螺旋结构。我们的结果表明，尿素寡聚体有能力强制肽段采用明确定义的α-螺旋结构，并且可能提出一种稳定短螺旋肽表位的通用方法，以开发蛋白质-蛋白质相互作用的调节剂。
• Urea based foldamers
  作者：Sung Hyun Yoo、Bo Li、Christel Dolain、Morgane Pasco、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/bs.mie.2021.04.019

  日期：——