magnesium bis(3-ethoxy-3-oxopropanoate) | 37517-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: magnesium bis(3-ethoxy-3-oxopropanoate)
• 英文别名: ethyl magnesium malonate；magnesium monoethyl malonate；magnesium ethyl malonate；monoethyl malonate magnesium salt；monoethyl malonic acid magnesium salt；magnesium 3-ethoxy-3-oxopropanoate；Magnesium(2+) 3-ethoxy-3-oxopropanoate；magnesium;3-ethoxy-3-oxopropanoate
• CAS: 37517-78-5
• 化学式: 2C₅H₇O₄*Mg
• 分子量: 286.521
• InChiKey: BTVNAXAECBVINR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 20 Torr)
• 稳定性/保质期：
  在惰性气体保护下稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

合成制备方法

在1L三颈瓶中，加入4.8g（0.2mol）镁、4ml绝对乙醇、0.2ml四氯化碳以及由26.4g（0.2mol）新蒸丙二酸单乙酯和16ml绝对乙醇配成的溶液。反应在冷却下开始，随后反应极为剧烈，需不断进行冷却降温以控制温度。逐步加入剩余的丙二酸单乙酯乙醇溶液，确保反应保持剧烈状态。当反应速率减缓时，将烧瓶置于沸水浴中加热，直至反应混合物变得黏稠。按照每40ml混合物加200ml的比例，分批加入THF，继续反应至镁完全消失（约4~5小时）。完成后，先常压蒸馏除去THF和乙醇，再在水泵减压条件下进一步蒸出残余溶剂。随后向其中加入50ml干燥苯，并先后进行常压和减压蒸馏，以去除微量的绝对乙醇。最后，再添加50ml苯重复上述操作一次。将所得白色烯醇式镁盐悬浮于300mlTHF中备用。

用途

该化合物可用于与a,b-不饱和醛、酮或酰氯发生Michael反应，引入乙酸乙酯基团。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium bis(3-ethoxy-3-oxopropanoate) 在 carbonyldiimizadole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 乙基6-甲基-3-氧代庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/6032

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到magnesium bis(3-ethoxy-3-oxopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  通过掺入非天然氨基酸提高天然酶活性

  摘要：

  细菌磷酸三酯酶以非常快的周转率催化农药对氧磷的水解，并且被认为接近其对这种活性的进化极限。为了测试是否可以通过掺入非天然氨基酸来提高自然进化的周转率，并探讨外周活性位点残基在催化循环的非化学步骤（底物结合和产物释放）中的作用，我们替换了天然存在的酪氨酸氨基309 位酸与非天然 L-(7-羟基香豆素-4-基) 乙基甘氨酸 (Hco) 和 L-(7-甲基香豆素-4-基) 乙基甘氨酸氨基酸，以及亮氨酸、苯丙氨酸和色氨酸。动力学分析表明，Hco 的 7-羟基基团，特别是在其去质子化状态下，由于对氧磷水解的带负电荷的 4-硝基苯酚产物的静电排斥，它有助于增加底物周转的限速产物释放步骤。通过使用非天然氨基酸进行单一合理设计的突变，这种已经高效的催化剂提高了 8-11 倍，这与通过用天然氨基酸筛选数十万个突变体来提高这种天然活性的难度形成对比。这些结果表明，设计氨基酸为现有酶功能的工程和进化提供了轻松访

  DOI：

  10.1021/ja106416g
• 作为试剂：
  描述：

  (3S)-3,4-(isopropylidenedioxy)butanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium bis(3-ethoxy-3-oxopropanoate) 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.4%的产率得到(S)-ethyl 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON STATINEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF STATINS
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE STATINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005047276A3

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDAZINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063197A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of PDE-IV or TNF-α mediated diseases.

  这项发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义，它们作为药物的用途，它们的制备过程以及用于治疗PDE-IV或TNF-α介导的疾病的用途。
• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。
• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140228356A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, and the variables R 1 and R 2 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。