1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-arabinofuranoside | 120019-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-arabinofuranoside
• 英文别名: beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate；[(2S,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 120019-54-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-UKWMHNODSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-arabinofuranoside 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 ammonium sulfate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,5-三苯甲酰尿苷
  参考文献：
  名称：

  AN ECONOMICAL SYNTHESIS OF D- AND L-PYRIMIDINE ARABINO- AND RIBONUCLEOSIDES

  摘要：

  The one-step synthesis of several -D/L-arabino- and ribonucleosides was performed in good yields under reflux or microwave-assisted fusion method. A comparison of the two methods showed that better yields were obtained using the reflux conditions.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.568033
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有改善的转糖基化活性的Araf51：一种针对一种特定受体的工程化生物催化剂

  摘要：

  为了获得用于合成烷基阿拉伯呋喃糖苷的有效生物催化剂，已经进行了阿拉伯呋喃呋喃糖基水解酶Araf51的随机诱变。选择突变体是基于其催化用作供体的对硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷（pNP-Araf）和各种脂族醇作为受体的转糖基化反应的能力。这种筛选策略强调了5个有趣的克隆，每个克隆对应一个受体。与野生型酶相比，它们在转糖基化反应中似乎更有效，而未检测到自缩合或水解产物。此外，突变体对已为其选择了醇的高特异性证实了筛选过程。突变酶的序列分析表明，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.031

文献信息

• Total Synthesis of a Partial Structure from Arabinogalactan and Its Application for Allergy Prevention
  作者：Matthias Krumb、Maximilian Jäger、Alice Voss、Loreen Immig、Karin Peters、Danuta Kowalczyk、Albrecht Bufe、Till Opatz、Otto Holst、Christian Vogel、Marcus Peters

  DOI：10.1002/chem.202002287

  日期：2021.1.13

  a pentasaccharide partial structure was selected for total synthesis and subsequently coupled to a carrier protein to form a neoglycoconjugate. The allergy‐protective activity of arabinogalactan could be reproduced with the partial structure in subsequent in vivo experiments. This is the first example of a successful simplification of arabinogalactan with a single partial structure while retaining its

  阿拉伯半乳聚糖是植物中存在的一种微异质多糖，以其过敏保护活性而闻名，有可能用于预防性过敏治疗。由于全球特应性疾病的不断增加，人们非常需要新的治疗方案，尤其是预防性的治疗方案。然而，阿拉伯半乳聚糖的过敏保护活性的结构起源仍不清楚，并且由于天然产物的活性变化和内毒素污染，多糖的分离对于药物应用来说是不可行的。因此，选择五糖部分结构进行全合成，然后与载体蛋白偶联形成新糖缀合物。阿拉伯半乳聚糖的过敏保护活性可以在随后的体内实验中通过部分结构重现。这是成功简化阿拉伯半乳聚糖的第一个例子，具有单一部分结构，同时保留其预防过敏的潜力。