oxymetazoline β-O-glucuronide | 1267481-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oxymetazoline β-O-glucuronide
• CAS: 1267481-12-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 436.505
• InChiKey: DRCNFNRWSAOKJF-BHWDSYMASA-N

物化性质

• 沸点：
  706.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140.84
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲唑啉 在 uridine 5'-diphosphoglucuronic acid triammonium salt 、 magnesium chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 oxymetazoline β-O-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  人肝微粒体中羟甲唑啉葡萄糖醛酸化的鉴定和表征：UGT1A9参与的证据。

  摘要：

  通过LC / MS / MS观察到，非处方鼻充血药羟甲唑啉与补充了尿苷-5-二磷酸葡萄糖醛酸（UDPGA）的人肝微粒体（HLM）的孵育产生了葡萄糖醛酸代谢物。迄今为止，尚未确定负责羟甲唑啉O-葡萄糖醛酸化的尿苷葡萄糖醛糖基转移酶（UGT）。通过LC / MS / MS鉴定HLMS中形成的葡糖醛酸苷，并通过一维和二维NMR表征为羟甲唑啉的β-O-葡糖醛酸苷。用表达的UGT进行的UGT筛选鉴定出UGT1A9是催化羟甲唑啉的O-葡萄糖醛酸化的单一UGT同工型。使用HLM进行羟甲唑啉O-葡萄糖醛酸化最适合于变构乙状结肠模型。得出的S（50）和V（max）值分别为2.42 +/- 0.40 mM和8.69 +/- 0.58 pmole /（最小毫克蛋白质），最大清除率（CL（max））为3.61 L / min / mg。通过使用表达的UGT1A9进行的羟甲唑啉O-葡萄糖醛酸化最适合于底物抑制模型。得出的K（m）和V（max）值分别为2

  DOI：

  10.1002/jps.22303