narciclasine-3,4-acetonide | 40041-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: narciclasine-3,4-acetonide
• 英文别名: (3aS,3bR,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-3b,4,12,12a-tetrahydrobis([1,3]dioxolo)[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one；(13R,14S,18R,19S)-9,19-dihydroxy-16,16-dimethyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-1(20),2,4(8),9-tetraen-11-one
• CAS: 40041-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₇
• 分子量: 347.324
• InChiKey: LGQIFNDAXXSKDG-XMUUBJLMSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C
• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  narciclasine-3,4-acetonide 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,10b-α-epoxy-2,7-diacetoxynarciclasine 3,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。450.由（+）-水杨酸作为中继剂（1a）合成（+）-潘克拉汀。

  摘要：

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo000710n
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,3-苯并二氧代 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 溴 、 氧气 、 silver trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 148.41h， 生成 narciclasine-3,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i

文献信息

• ISOCARBOSTYRIL ALKALOID DERIVATIVES HAVING ANTI-PROLIFERATIVE AND ANTI-MIGRATORY ACTIVITIES
  申请人：Ingrassia Laurent

  公开号：US20100076005A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Isocarbostyril alkaloid derivatives having an anti-proliferative and anti-migratory activities are disclosed. In particular, compounds of formula (I) or (II), as well as stereoisomers, tautomers, racemates, prodrugs, metabolites thereof, pharmaceutically acceptable salt and/or solvate are encompassed which are useful in the treatment and prophylaxis of cancer. Methods of preparation are also disclosed.

  揭示了具有抗增殖和抗迁移活性的异喹啉生物碱衍生物。具体来说，公开了符合以下化学式(I)或(II)的化合物，以及其立体异构体、互变异构体、消旋体、前药、代谢物、药学上可接受的盐和/或溶剂，这些化合物在癌症的治疗和预防中很有用。还公开了制备方法。
• Total Syntheses of (−)-Lycoricidine, (+)-Lycoricidine, and (+)-Narciclasine via 6-<i>exo</i> Cyclizations of Substituted Vinyl Radicals with Oxime Ethers
  作者：Gary E. Keck、Travis T. Wager、J. Felix Duarte Rodriquez

  DOI：10.1021/ja9826688

  日期：1999.6.1

  The development of an approach to the total synthesis of the title alkaloids is described. The approach utilizes as the key strategic element a stereoselective 6-exo radical cyclization of a vinyl radical to an O-benzyloxime radical acceptor group. The vinyl radical was itself generated by regioselective addition of phenylthiyl radical to a disubstituted alkyne. The regiochemical issues of such additions

  描述了标题生物碱全合成方法的开发。该方法利用乙烯基自由基的立体选择性 6-exo 自由基环化为 O-苄肟自由基受体基团作为关键的战略要素。乙烯基自由基本身是通过苯基硫基自由基与双取代炔烃的区域选择性加成而产生的。讨论了这种添加的区域化学问题，这些问题导致三正丁基甲锡基自由基和苯硫基自由基产生不同的结果。描述的第一个此类合成，即 (-)-lycoricidine 的合成，分 14 个步骤进行，10 个步骤的总产率为 11%，用于开发所需的自由基化学。第二代合成，这次是天然（+）对映异构体，是利用从第一项研究中收集到的见解开发的，并证明效率更高，分九步提供目标生物碱，总产率为 44%。这种方法随后被用于要求更高的 (+)-narciclasine。出现的几个问题...
• Isolation, Synthesis, and Semisynthesis of Amaryllidaceae Constituents from <i>Narcissus</i> and <i>Galanthus</i> sp.: De Novo Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-Narciclasine
  作者：Suresh Borra、Ringaile Lapinskaite、Christine Kempthorne、David Liscombe、James McNulty、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00218

  日期：2018.6.22

  bulbs, separation from haemanthamine, and the occurrence of a trace alkaloid, 2-epi-narciclasine, are reported. Attempts to convert natural narciclasine to its C-2 epimer by Mitsunobu inversion or oxidation/reduction sequences were compromised by rearrangement and aromatization processes, through which a synthesis of the alkaloid narciprimine was achieved. The methylation of the 7-hydroxy group of

  一种有效的协议，用于从共同的石蒜科灯泡，从haemanthamine分离水仙环素的分离，和痕量的发生生物碱，2-外延-narciclasine报告。通过Mitsunobu倒置或氧化/还原序列将天然水仙子碱转化为其C-2差向异构体的尝试受到重排和芳构化过程的损害，由此实现了生物碱水仙碱的合成。天然水仙子碱的7-羟基甲基化，然后保护3,4-二醇功能和氧化/还原序列，提供了目标C-2差向异构体。2-甲从头合成化学酶促外延从-narciclasine米还描述了-二溴苯。在含有水仙子碱的水仙和Galanthus球茎的粗提物中很容易检测到山楂胺和那西汀，并且在Galanthus sp中发现了2- epi -narciclasine作为痕量天然产物。是第一次报告。
• 水仙环素衍生物及其制备与在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：孙青<img src="FMGKGB/2017/e101a7b9-1733-38b1-9fee-24a31bf7ff8f.png">

  公开号：CN106543194A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明提供了一种水仙环素衍生物，其以下列结构式I所示：其中，R1为烷基、环烷基、苄基或取代苄基；R2为烷基、环烷基、苄基或取代苄基；n为1～10的整数。本发明对水仙环素衍生物进行肿瘤细胞的毒性杀伤作用试验，结果证明对肺腺肿瘤细胞，肠肿瘤细胞，乳腺肿瘤细胞，肝肿瘤细胞，前列腺肿瘤细胞，黑色素肿瘤细胞，子宫内膜肿瘤细胞，神经胶质瘤细胞有强烈的毒性杀伤作用，因此，可用于制备抗肿瘤药物。本发明提供了水仙环素衍生物的制备方法。本发明水仙环素衍生物具有新颖侧链结构，对多种肿瘤细胞株表现了优异的抑制活性，药效优于水仙环素，化合物的毒性副作用得到了改善，为恶性肿瘤的治疗提供新药，有较大的临床应用价值。
• [EN] NOVEL ANTI-CANCER ISOCARBOSTYRIL ALKALOID CONJUGATES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS D'ISOCARBOSTYRIL-ALCALOÏDE ANTI-CANCER
  申请人：MERCURE CLAUDE

  公开号：WO2013006972A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present application is directed to covalent conjugates between an isocarbostyril alkaloid and a lipophilic biomolecule, to pharmaceutical compositions comprising the conjugates and to therapeutic uses thereof, in particular for treating cancer.

  本申请涉及异喹碱类生物碱与亲脂性生物分子之间的共价结合物，包括包含这些结合物的药物组合物以及其治疗用途，特别是用于治疗癌症。