1,10b-α-epoxy-2,7-diacetoxynarciclasine 3,4-acetonide | 342644-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,10b-α-epoxy-2,7-diacetoxynarciclasine 3,4-acetonide
• 英文别名: [(1S,13S,14S,18S,19R,20R)-9-acetyloxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17,21-pentaoxa-12-azahexacyclo[11.8.0.01,20.02,10.04,8.014,18]henicosa-2,4(8),9-trien-19-yl] acetate
• CAS: 342644-37-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₁₀
• 分子量: 447.398
• InChiKey: TUCLDBAXMJNRKF-FZQNIYIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 1,10b-α-epoxy-2,7-diacetoxynarciclasine 3,4-acetonide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到(3aS,3bR,12S,12aR)-12-cyano-11-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,12,12a-hexahydrobis([1,3]dioxolo)[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  天然水仙环素转化为其 C-1 和 C-6 衍生物及其抗肿瘤活性评价：水仙环素的一些不寻常的化学性质

  摘要：

  在寻找合成水仙环素 C-1 类似物的通用、有效途径的过程中，天然水仙环素受到保护，并使用一种新的半合成途径转化为其 C-1 烯醇衍生物。为了在 C-1 处进行交叉偶联，尝试将该材料转化为其三氟甲磺酸酯，结果在 C-6 处产生了三氟甲磺酸酯，并成功与多种功能偶联。四种新型化合物经过七个步骤后完全脱保护，并评估其针对三种癌细胞系的细胞毒活性。与水仙环素相比，只有一种衍生物表现出中等活性。提供所有新化合物的光谱和物理数据。

  DOI：

  10.3390/molecules27134141
• 作为产物：
  描述：

  2,7-diacetoxynarciclasine 3,4-acetonide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到1,10b-α-epoxy-2,7-diacetoxynarciclasine 3,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。450.由（+）-水杨酸作为中继剂（1a）合成（+）-潘克拉汀。

  摘要：

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo000710n