(E)-N-allyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine | 791799-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-allyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 791799-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: XHXKWCSVVGQDQC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-allyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine 在 四(三苯基膦)钯 、 Pd(Cl)[η²-CH(p-tolyl)NEt(COPh)]2 、 三(邻甲基苯基)磷 一氧化碳 、 苯硅烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Direct, One Step Synthesis of Imidazoles from Imines and Acid Chlorides:  A Palladium Catalyzed Multicomponent Coupling Approach

  摘要：

  A palladium-catalyzed one-step synthesis of imidazoles from imines and acid chlorides is described. A plausible mechanism for this multicomponent reaction is provided, which explains the selective incorporation of two different imines into the final product with perfect regiocontrol. Overall, this catalytic process provides a modular method to prepare imidazoles directly from building blocks that are all either commercially available or readily generated.

  DOI：

  10.1021/ja060705m
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-N-allyl-1-(4-fluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？N烯丙基亚胺的H活化：区域选择性烯丙基烷基化以提供取代的Aza-1,3-二烯

  摘要：

  描述了一种通过稀有的氮杂取代的π-烯丙基络合物活化亚胺的新模式。钯催化的C（SP 3）小时N-烯丙基亚胺和由α-烷基氰酯后续亲核攻击的活化产生的1-氮杂环己-1,3-二烯作为唯一的区域异构体。相比之下，α-芳基氰基酸酯的亲核攻击仅释放了2-氮杂-1,3-二烯，该反丁烯二芳基化合物用于反电子需求的Diels-Alder反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201501322

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrroles from Imines, Alkynes, and Acid Chlorides:  An Isocyanide-Mediated Reaction
  作者：Daniel J. St. Cyr、Nicolas Martin、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol062773j

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] A direct synthesis of pyrroles from imines, acid chlorides, and alkynes mediated by isocyanides is reported. This reaction proceeds with a range of each of these three substrates, providing a method to generate families of pyrroles in high yield. Mechanistic studies suggest this process proceeds via the generation of imino analogues of munchnones, which can undergo in situ coupling

  [反应：见正文]据报道，由亚胺，亚胺，酰氯和炔烃直接合成吡咯是由异氰化物介导的。该反应在这三种底物的一定范围内进行，从而提供了一种以高收率产生吡咯家族的方法。机理研究表明，该过程是通过生成长棍素的亚氨基类似物来进行的，其可以与炔烃进行原位偶联以释放异氰酸酯并形成吡咯产物。
• A Straightforward and Versatile Synthetic Approach to 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：José Barluenga、Carlos Mateos、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo049003a

  日期：2004.10.1

  A very straightforward route to 1-azabicyclo alkaloid scaffolds with several ring sizes is reported. The final bicyclic structures were built through a synthetic scheme that involved (i) the construction of dienic 4-piperidone systems by an imino-Diels−Alder reaction between aminotrienes and N-ω-vinylimines, in the presence of Yb(OTf)3, and (ii) the ring-closing metathesis reaction of these cyclic

  据报道，一种非常简单的方法是制备具有几种环大小的1-氮杂双环生物碱支架。最终的双环结构是通过合成方案构建的，该方案包括（i）在Yb（OTf）3存在的情况下，通过氨基三烯与N -ω-乙烯基酰亚胺之间的亚氨基Diels-Alder反应构建二烯4-哌啶酮体系， （ii）在第一代Grubbs的Ru-络合物催化剂的影响下，这些环状二烯的闭环复分解反应。在此研究过程中，报道了各种多取代的氮杂双环骨架，包括喹oli嗪生物碱的几个实例，并对它们的相对立体化学进行了充分的讨论。
• A New Use of Wittig-Type Reagents as 1,3-Dipolar Cycloaddition Precursors and in Pyrrole Synthesis
  作者：Daniel J. St. Cyr、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja074330w

  日期：2007.10.1

  generate a new class of phosphorus-based 1,3-dipolar cycloaddition reagent. These substrates, which are isomeric forms of classic Wittig reagents, undergo cycloaddition reactions in an analogous fashion to 1,3-oxazolium-5-oxides (Munchnones). However, these 1,3-dipoles can be generated in one pot, in a modular fashion, and directly from available reagents, suggesting their potential general utility in

  已发现亚胺、酰氯和亚膦酸酯的一锅反应生成一类新的磷基 1,3-偶极环加成试剂。这些底物是经典 Wittig 试剂的异构形式，以与 1,3-恶唑鎓-5-氧化物（Munchnones）类似的方式进行环加成反应。然而，这些 1,3-偶极子可以在一锅中以模块化方式直接从可用的试剂中生成，这表明它们在杂环合成中具有潜在的通用性。后者在从各种亚胺、酰氯和炔烃合成吡咯的亚膦酸酯介导的设计中得到了说明。
• An imino-Diels–Alder route to meso-2,6-disubstituted-4-piperidones
  作者：Ana-Belén Garcı́a、Carlos Valdés、Marı́a-Paz Cabal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.195

  日期：2004.5

  A convenient stereoselective preparation of meso-2,6-disubstituted-4-piperidones has been developed by imino-Diels–Alder reaction of 2-amino-1,3-butadienes with imines in the presence of catalytic amount of Cu(TfO)2.

  的一种方便的立体选择性制备内消旋-2,6-二取代-4-哌啶酮已经通过与亚胺在铜（TFO）的催化量存在的2-氨基-1,3-丁二烯亚氨基Diels-Alder反应研制2。
• Stereoselective Synthesis of <i>meso</i>- and <i>cis</i>-2,6-Diarylpiperidin-4-ones Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、Noelia Quiñones、María-Paz Cabal

  DOI：10.1055/s-2007-990814

  日期：2008.2

  A convenient stereoselective preparation of meso- and cis-2,6-diarylpiperidin-4-ones has been developed by aza-Diels-Alder reaction­ catalyzed by l-proline from simple and commercially available starting materials.

  在 l-脯氨酸的催化下，利用简单的市售起始原料，通过偶氮-Diels-Alder 反应，开发出了一种方便的立体选择性制备介-和顺-2,6-二芳基哌啶-4-酮的方法。