α-hydroxy-2-pyridyl-acetonitrile | 83012-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-2-pyridyl-acetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile；(RS)-2-pyridinecarboxaldehyde cyanohydrin；hydroxy-[2]pyridyl-acetonitrile；pyridin-2-aldehyde cyanohydrin；Hydroxy(pyridin-2-yl)acetonitrile；2-hydroxy-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• CAS: 83012-15-1
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: QUNRUINSQUUCSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  303.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-2-pyridyl-acetonitrile 在 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-[2]pyridyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-5-氨基-4-（α-吡啶基）-恶唑，根据BUCHERER合成5- [α-吡啶基]-乙内酰脲的中间体

  摘要：

  结果表明，在5-（α-吡啶基）-乙内酰脲的BUCHERER合成中，可以分离出2-羟基-5-氨基-4-（α-吡啶基）-恶唑作为中间产物。已经证明了这种挥发性和新颖的杂环物质的组成，并且已经将其转化为相应的乙内酰脲。在相应的合成5-（β-吡啶基）-bzw。5-（γ-吡啶基）乙内酰脲，未分离出这种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420226
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 氢氰酸 在 almond meal ((R)-oxynitrilase) 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以42%的产率得到α-hydroxy-2-pyridyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A study of asymmetric hydrocyanation of heteroaryl carboxaldehydes catalyzed by (R)-oxynitrilase under micro-aqueous conditions

  摘要：

  A number of new optically active heteroaryl cyanohydrins have been prepared by hydrocyanation under micro-aqueous conditions catalyzed by almond meal (containing (R)-oxynitrilase). Substituent effects on the reaction are discussed. This micro-aqueous method provides an efficient, convenient and economical approach to optically active cyanohydrins. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00005-8

文献信息

• Chiral Solvating Agents for Cyanohydrins and Carboxylic Acids
  作者：Lomary S. Moon、Mohan Pal、Yoganjaneyulu Kasetti、Prasad V. Bharatam、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/jo100445d

  日期：2010.8.20

  as an ion pair of (R)- or (S)-mandelate and dimethylamminopyridinium ions possesses structural features that are sufficient for NMR enantiodiscrimination of cyanohydrins. Moreover, 1H NMR data of cyanohydrins of known configuration obtained in the presence of the mandelate−dimethylaminopyridinium ion pair point to the existence of a correlation between chemical shifts and absolute configuration of cyanohydrins

  我们已经表明，简单的结构如（R）-或（S）-扁桃酸盐和二甲基am基吡啶鎓离子对就具有足以对氰醇进行NMR对映异构的结构特征。此外，在扁桃酸-二甲基氨基吡啶鎓离子对存在下获得的已知构型的氰醇的1 H NMR数据表明，化学位移与氰醇的绝对构型之间存在相关性。扁桃酸酯-DMAPH +离子对和扁桃腈形成（1：1）配合物，（R）-扁桃腈/（R的缔合常数为338 M -1（ΔG 0，-3.4 kcal / mol））-扁桃酸酯-DMAPH +和（R）-扁桃腈/（S）-扁桃酸酯-DMAPH +络合物的139 M -1（ΔG 0，-2.9 kcal / mol）。为了理解enantiodiscrimination的起源，（三元配合物的模型的几何形状的优化和能量最小化小号）-mandelonitrile /（[R ）-扁桃酸盐/ DMAPH +和（小号）-mandelonitrile /（小号） -扁桃酸盐/
• Direct Crystallographic Observation of Catalytic Reactions inside the Pores of a Flexible Coordination Polymer
  作者：Raj Kumar Das、Arshad Aijaz、Manish K. Sharma、Prem Lama、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1002/chem.201200046

  日期：2012.5.29

  [Gd2(L)3(dmf)4]⋅4 DMF⋅3 H2O}n (1), was synthesized under solvothermal condition by reacting [Gd(NO3)3]⋅6 H2O with the ligand 2,6,2′,6′‐tetranitro‐biphenyl‐4,4′‐dicarboxylic acid (H2L). Compound 1 had a 3D coordination polymeric structure with two types of 1D channels (A and B) that were occupied by DMF and water molecules. When crystals of 1 were separately exposed to vapors of various aromatic aldehydes

  一种新的柔性多孔配位聚合物（PCP），[钆2（L）3（DMF）4 ] ⋅ 4 DMF ⋅ 3小时2 ö} Ñ（1）中，通过使[钆溶剂热条件下合成（NO 3）3 ] ⋅ 6 H 2 O，其配位体2,6,2'，6'-四硝基联苯-4,4'-二羧酸（H 2 L）。化合物 1具有3D配位聚合物结构，其中有两种类型的1D通道（A和B）被DMF和水分子占据。当1的晶体分别暴露于各种芳香醛的蒸气中，晶格或晶格和与金属结合的溶剂分子都被醛分子取代。当分别暴露于三甲基甲硅烷基氰化物和丙二腈的蒸气时，孔内的醛分子自发地进行氰基硅烷化和Knoevenagel缩合反应。这些反应在环境温度和压力下进行。而且，反应物和产物都从一个腔转移到另一个腔。暴露在醛类蒸气中的物质会排出占据腔体的产品。由于在这些化学转化过程中保持了结晶度，因此可以进行直接晶体学观察。在本文中，我们表明，将反应物限制在五氯苯酚的空隙空间内会导致生成产物。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Pyrid-2'-yl-2-trifluoromethyl quinol-4-ylmethanes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04429130A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Quinol-4-ylmethane derivatives of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen or chlorine, R.sup.2 is trifluoromethyl or chlorine, R.sup.3 is a nitrogen-containing, cyclic-unsaturated or acyclic-saturated radical of not more than 6 carbon atoms, R.sup.4 is hydrogen or an anion-stabilizing group and R.sup.5 is hydrogen, an anion center or an acetal radical of not more than 8 carbon atoms, their preparation and their use for the preparation of quinol-4-ylmethane derivatives.

  公式I的喹诺啉-4-基甲烷衍生物，其中R1为氢或氯，R2为三氟甲基或氯，R3为含氮的环状不饱和或无环饱和基团，碳原子数不超过6个，R4为氢或稳定阴离子基团，R5为氢，阴离子中心或不超过8个碳原子的缩醛基团，它们的制备及用于制备喹诺啉-4-基甲烷衍生物的用途。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。