(S)-(-)-acetoxy-(2-pyridyl)-acetonitrile | 1207355-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-acetoxy-(2-pyridyl)-acetonitrile
• 英文别名: [(S)-cyano(pyridin-2-yl)methyl] acetate
• CAS: 1207355-62-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LSHCJGWQSTUZMA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-2-pyridyl-acetonitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (R)-(+)-acetoxy-(2-pyridyl)-acetonitrile 、 (S)-(-)-acetoxy-(2-pyridyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  外消旋氰醇通过对映选择性酰化的酶动力学拆分

  摘要：

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.074