1-(6-Bromohexyl)-5-chloroindole-2,3-dione | 1292322-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-Bromohexyl)-5-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 1292322-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrClNO₂
• 分子量: 344.636
• InChiKey: UDCHFGQCIIJKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Bromohexyl)-5-chloroindole-2,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-azidohexyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中到二茂铁基甲氧基甲基靛红-缀合物的合成，抗乳腺癌活动和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121072
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 5-氯靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(6-Bromohexyl)-5-chloroindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids

  摘要：

  一种简单直接的合成方法，用于潜在的抗感染硫代内酯-异喹啉杂合物的研究，发现了一种新型四环化合物，其中含有一种罕见的桥接酰胺键的大环基团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.78

文献信息

• 7-Chloroquinoline-isatin Conjugates: Antimalarial, Antitubercular, and Cytotoxic Evaluation
  作者：Raghu Raj、Christophe Biot、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Delphine Forge、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.12273

  日期：2014.5

  7‐chloroquinoline–isatin hybrids have been synthesized via either direct nucleophilic substitution or Cu(Ι)Cl‐mediated Mannich reaction. These new conjugates were evaluated for their antimalarial and antitubercular efficacy against a chloroquine‐resistant strain of Plasmodium falciparum and Mycobacterium tuberculosis, respectively, while the cytotoxic profiles were evaluated against 3T6 cell line, a permanent

  通过直接亲核取代或Cu（II）Cl介导的曼尼希反应，已经合成了一系列二十个由哌嗪拴系的7-氯喹啉-依斯丁杂种。分别评估了这些新的缀合物对恶性疟原虫和结核分枝杆菌的氯喹耐药菌株的抗疟和抗结核功效，同时针对永久性小鼠胚胎成纤维细胞系3T6细胞系评估了细胞毒性谱。最有效的带IC的试验化合物50 0.22  μ米针对W2株恶性疟原虫和31.62  μ米 针对胚胎成纤维细胞的细胞系（细胞毒性）显示出较高的选择性指数143.73。
• Synthesis and antiprotozoal activity of mono- and bis-uracil isatin conjugates against the human pathogen Trichomonas vaginalis
  作者：Kewal Kumar、Nicole Liu、Donald Yang、Daniel Na、John Thompson、Lisa A. Wrischnik、Kirkwood M. Land、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.075

  日期：2015.8

  A library of mono- and bis-uracil isatin conjugates were synthesized and subjected for the assessment of their in vitro activity against the protozoal pathogen Trichomonas vaginalis. The structure activity studies (SAR) revealed that the bis-uracil-isatin based conjugates were more effective than their corresponding mono conjugates in inhibiting the growth of T. vaginalis at approximately 10 mu M with no visual effect on mammalian cells at the same concentration. Published by Elsevier Ltd.
• Novel thiolactone–isatin hybrids as potential antimalarial and antitubercular agents
  作者：Renate H. Hans、Ian J.F. Wiid、Paul D. van Helden、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.008

  日期：2011.4

  The synthesis of a novel series of thiolactone-isatin hybrids led to the discovery of tetracyclic by-products which displayed superior antiplasmodial activity. The tetracycles thus formed the basis of a more focused SAR study. Identified from this series is a compound with an IC50 of 6.92 mu M against the chloroquine-resistant (W2) strain of Plasmodium falciparum. Useful antimalarial SARs delineated include the need for substitution at C-5 of the isatin scaffold and the enhancement of activity by increasing the linker length. In contrast to their antimalarial activity, the tetracycles were devoid of antitubercular activity whereas the advanced intermediates displayed growth inhibitory activity against the H(37)Rv strain of Mycobacterium tuberculosis as revealed by BACTEC, MABA and LORA assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.