(1S,2S)-2-((3-(((3R,4S)-N-cyclopropyl-4-(4-(2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)-1-(((5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methoxy)carbonyl)piperidine-3-carboxamido)methyl)-5-(3-methoxypropyl)phenoxy)methyl)cyclopropanecarboxylic acid | 1303607-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2S)-2-((3-(((3R,4S)-N-cyclopropyl-4-(4-(2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)-1-(((5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methoxy)carbonyl)piperidine-3-carboxamido)methyl)-5-(3-methoxypropyl)phenoxy)methyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-[[3-[[cyclopropyl-[(3R,4S)-4-[4-[2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy]phenyl]-1-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methoxycarbonyl]piperidine-3-carbonyl]amino]methyl]-5-(3-methoxypropyl)phenoxy]methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1303607-17-1
• 化学式: C₄₆H₅₂Cl₂N₂O₁₂
• 分子量: 895.831
• InChiKey: BQWHZIJINCMESK-QBXGCOSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基苯甲醛 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (1S,2S)-2-((3-(((3R,4S)-N-cyclopropyl-4-(4-(2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)ethoxy)phenyl)-1-(((5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methoxy)carbonyl)piperidine-3-carboxamido)methyl)-5-(3-methoxypropyl)phenoxy)methyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery and synthesis of potent zwitterionic inhibitors of renin

  摘要：

  The incorporation of a carboxylic acid within in a series of 3-amido-4-aryl substituted piperidines (represented by general structure 32) led to the discovery of potent, zwitterionic, renin inhibitors with improved off-target profiles (CYP3A4 time-dependent inhibition and hERG affinity) relative to analogous non-zwitterionic inhibitors of the past (i.e., 3). Strategies to address the oral absorption of these zwitterions are also discussed within. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.067