4,4'-diselanediyldibenzonitrile | 84019-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diselanediyldibenzonitrile
• 英文别名: 4,4'-dicyanodiphenyl diselenide；bis(4-cyanophenyl) diselenide；1,2-bis(4-cyanophenyl) diselenide；4-[(4-Cyanophenyl)diselanyl]benzonitrile；4-[(4-cyanophenyl)diselanyl]benzonitrile
• CAS: 84019-98-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂Se₂
• 分子量: 362.151
• InChiKey: UTIYONRMKPNKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diselanediyldibenzonitrile 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-((4-cyanophenyl)selanyl)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 selenium 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到4,4'-diselanediyldibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硒还原选择性合成二硒化钠和二有机基二硒化氢的高效实用方法

  摘要：

  提出了一种在二有机基硒化物上选择性合成二有机基二硒化物的有效方法的研究。考虑到有机硒化合物报道之间的差异，我们希望建立一种可耐受的二有机二硒化物合成方法并研究其特性。我们优化了使用硒，NH 2 NH 2 ·H 2 O和NaOH制备二硒化钠的反应条件，并通过用各种烷基或芳基卤化物处理获得的二硒化钠，实现了适度到良好收率的选择性合成二有机二硒化钠（ 57–88％），重现性好。我们进一步研究了机械含义，溶剂变化的影响以及二有机基二硒化物的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131720

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• 制备5-硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109651267B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种高效制备5‑硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法。所述方法为：在碘源、氧化剂存在下，在溶剂中，使得式I所示硫酚类化合物或式II所示二硒醚类化合物与式III所示尿嘧啶反应，得到式IV所示5‑硫修饰尿嘧啶衍生物或式V所示5‑硒修饰尿嘧啶衍生物。本发明提供了一种无金属催化，无预先官能化的一步法制备硫/硒修饰尿嘧啶类化合物的通用方法，该方法绿色简洁可行，原料简单易得，底物范围广，应用前景广泛。
• A NaI/H₂O₂-Mediated Sulfenylation and Selenylation of Unprotected Uracil and Its Derivatives
  作者：Xue-Dong Li、Yu-Ting Gao、Ying-Jie Sun、Xiao-Yang Jin、Dong Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02183

  日期：2019.9.6

  efficient iodide-catalyzed/hydrogen peroxide mediated sulfenylation and selenylation of unprotected uracil and its derivatives with simple thiols and diselenides was established. This coupling tolerates a broad variety of functional groups to provide diverse 5-sulfur/selenium-substituted uracil derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  建立了有效的碘化物催化/过氧化氢介导的未保护的尿嘧啶及其衍生物与简单硫醇和二硒化物的亚磺酰化和硒基化反应。这种偶联耐受多种官能团，以良好至极佳的收率（高达93％）提供各种5-硫/硒取代的尿嘧啶衍生物。
• Enhancing the Potential of Miniature-Scale DNA-Compatible Radical Reactions via an Electron Donor–Acceptor Complex and a Reversible Adsorption to Solid Support Strategy
  作者：Bizhen Lin、Weiwei Lu、Zhen-yu Chen、Yue Zhang、Yin-zhe Duan、Xiaojie Lu、Ming Yan、Xue-jing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02562

  日期：2021.10.1

  idiosyncratic needs and the required low concentration (∼1 mM or less) of the library intermediate. Here, we report visible-light-promoted on-DNA radical coupling reactions via an electron donor–acceptor (EDA) complex and a reversible adsorption to solid support (RASS) strategy. This protocol provides a unique solution to the challenges of increasing the reactivity of highly diluted DNA substrates and reducing

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是发现生物活性探针分子和药物先导物的有力工具。大多数情况下，DEL 技术的成功源于化学库的分子多样性。然而，DEL 的构建受到特殊需求和所需的低浓度（~1 mM 或更低）的库中间体的限制。在这里，我们报告了可见光促进的 DNA 自由基偶联反应，通过电子供体 - 受体 (EDA) 复合物和固体载体的可逆吸附 (RASS) 策略。该协议为提高高度稀释的 DNA 底物的反应性和减少光催化剂中重金属残留的挑战提供了独特的解决方案。获得了一系列具有良好到定量转化的 DNA 上吲哚砜和硒化物衍生物。
• Iodine mediated synthesis of diaryl diselenides using SeO₂ as a selenium source
  作者：Dileep Kommula、Qing Li、Siyang Ning、Wujun Liu、Qian Wang、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1728775

  日期：2020.4.2

  Abstract A simple, eco-friendly and convenient procedure has been developed for the synthesis of diphenyl diselinides from readily available aryl boronic acids by reaction with SeO2 in the presence of iodine under simple conditions. The methodology is reported about 19 examples and applicable to a broad scope of aryl boronic acids containing electron-rich and electron-poor substituents. Apart from

  摘要 已开发出一种简单、环保且方便的方法，用于在简单条件下，在碘存在下与 SeO2 反应，从易得的芳基硼酸合成二苯基二硒化物。该方法报告了大约 19 个实例，适用于广泛的含有富电子和缺电子取代基的芳基硼酸。除了更温和和环境友好的条件外，该合成方案还包括一种新颖、可靠的方法，以提供所需的二芳基二硒化物的高产率。图形概要