N-羟甲基丙烯酰胺 | 924-42-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟甲基丙烯酰胺
• 中文别名: N-(羟甲基)丙烯酰胺；甲基醇丙烯酰胺；N-羟甲基-2-丙烯酰胺；丙烯酰甲醇胺
• 英文名称: N-Methylolacrylamid
• 英文别名: N-methylolacrylamide；N-(hydroxymethyl)acrylamide；N-(hydroxymethyl)prop-2-enamide
• CAS: 924-42-5
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD00004597
• 分子量: 101.105
• InChiKey: CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75°C
• 沸点：
  277°C(lit.)
• 密度：
  1.082 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  100°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -1.81 at 20℃ and pH7
• 物理描述：
  N-methylolacrylamide appears as a colorless or yellow aqueous solution.
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C: 0.03 (negligible)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，这是一种稳定的白色结晶性粉末。它易溶于水及亲水性溶剂，并能溶于脂肪酸酯类，但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。本品可燃且有毒，具有刺激性。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在体外，研究了小鼠肝脏酶系统中丙烯酰胺及其10种相关化合物的生物转化。所有研究的类似物都通过肝脏谷胱甘肽S-转移酶进行了代谢。

IN VITRO BIOTRANSFORMATION OF ACRYLAMIDE & 10 RELATED CMPDS IN THE HEPATIC ENZYME SYSTEM OF THE MOUSE WERE STUDIED. ALL ANALOGS STUDIED WERE METABOLIZED BY HEPATIC GLUTATHIONE S-TRANSFERASE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N-甲基丙烯酰胺

IARC Carcinogenic Agent:N-Methylolacrylamide

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第60卷：（1994年）一些工业化学品

IARC Monographs:Volume 60: (1994) Some Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

N-羟甲基丙烯酰胺IV以140毫克/公斤的剂量注射到大鼠体内，在几分钟内分布到整个身体的水分中。N-羟甲基丙烯酰胺转化为丙烯酰胺在体外和体内是微不足道的。它导致体内肝脏谷胱甘肽迅速减少，并且谷胱甘肽结合物被分泌到胆汁中。

N-HYDROXYMETHYLACRYLAMIDE IV INJECTED INTO RATS @ 140 MG/KG WAS DISTRIBUTED THROUGHOUT THE TOTAL BODY WATER WITHIN A FEW MIN. BREAKDOWN OF N-HYDROXYMETHYLACRYLAMIDE TO ACRYLAMIDE WAS NEGLIGIBLE IN VITRO & IN VIVO. IT CAUSED A RAPID DECR IN LIVER GLUTATHIONE IN VIVO & GLUTATHIONE CONJUGATES WERE EXCRETED IN THE BILE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  2810
• RTECS号：
  AS3600000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301,H317,H340,H350,H361,H372
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P301 + P310 + P330,P333 + P313
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  -20℃下避光、通风干燥处密封保存，适宜存放期限为3个月，在室温下长时间放置也可能发生自聚现象。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N-羟甲基丙烯酰胺
化学品英文名称：	N-Hydroxymethyl acrylamide；N-Methylolacrylamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	924-42-5
分子式：	C 4 H 7 NO 2
分子量：	101.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N-羟甲基丙烯酰胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对皮肤有刺激作用，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用于燥的砂土或类似物质吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	75
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．18
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 7 NO 2
分子量：	101.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	极易溶于水，溶于酯类，不溶于烃和卤烃。
主要用途：	作为共聚单体如交联剂，用于纤维加工、树脂加工、纸张和涂料工业。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：	光照、受热。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：470mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

N-羟甲基丙烯酰胺由于其分子结构中含有可以聚合的双键和可以缩合的羟甲基两个活泼基团，因此具有交联剂单体的特征。最早的合成方法是使丙烯酰胺与甲醛反应而得到结晶状的N-羟甲基丙烯酰胺。例如，国外学者采用多聚甲醛和丙烯酰胺晶体，以三氯乙烯为溶剂，以金属钠胶体作催化剂生产N-羟甲基丙烯酰胺。反应结束后，体系自然分成两相，当温度降至室温时，N-羟甲基丙烯酰胺大量析出，得出N-羟甲基丙烯酰胺产品，但所得产品需用丙酮或乙酸乙酯重结晶。

应用

N-羟甲基丙烯酰胺由于其分子结构中含有可以聚合的双键和可以缩合的羟甲基两个活泼基团，因此具有交联剂单体的特征。它广泛应用于纤维改性、树脂加工、涂料、塑料、粘合剂、油田助剂及土壤改良剂等领域。此外，在水性体系中与多种单体聚合制成性能优良的聚合物，使其成为目前应用十分广泛的精细化学品之一。国外对此研究和应用技术相对较为成熟，但国内对其应用还很有限，不少领域有待进一步的研究和开发，才能充分发挥N-羟甲基丙烯酰胺更大的潜力和价值。

制备

1. 将丙烯酰胺加入到装有溶剂丙酮的反应釜中，加入阻聚剂，并升温至42～45℃；
2. 加入催化剂甲醇钠，调节反应液中的pH值至8.88；
3. 加入甲醛，调节反应液pH值至8.5，恒温反应1小时；
4. 加入邻苯二甲酸，调其反应液pH值至7.2；
5. 冷却、结晶、过滤得成品N-羟甲基丙烯酰胺。

化学性质

白色结晶性粉末。易溶于水及亲水性溶剂，能溶于脂肪酸酯类，但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。

用途

该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基，是用途广泛的交联性单体。可用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂，并可作为土壤改良剂等。雄小鼠口服LD50为420mg/kg。

用途

N-羟甲基丙烯酰胺可作交联剂，广泛用于纤维的改性、树脂加工、染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等。

用途

作为有机合成单体，可用于制备多种共聚物。

生产方法

在弱碱性条件下，将丙烯酰胺与37%的甲醛水溶液反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟甲基丙烯酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 N,N'-[氧基二(亚甲基)]二丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Arbuzova,I.A.; Mosevich,I.K., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2819 - 2820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙烯酰胺 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到N-羟甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸与丙烯酰胺缩二脲衍生物的共聚

  摘要：

  研究了丙烯酸与获得的新丙烯酰胺缩二脲衍生物的共聚。计算这些单体与丙烯酸的反应率r 1和r 2。发现单-和二丙烯酰胺缩二脲衍生物的单体具有环状结构，这一事实特别影响了它们与丙烯酸共聚的活性。

  DOI：

  10.1134/s1070427214100267
• 作为试剂：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 以 硫酸 、 N-羟甲基丙烯酰胺 为溶剂， 生成 acrylamido methyl-4-methoxy-2-hydroxy benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Anti-solar polymers, method of making the same and cosmetic compositions

  摘要：

  一种抗太阳聚合物在其高分子链中至少含有一个符号为##EQU1##的单元，其中F是从芳香化合物衍生的残基，赋予聚合物吸收约280-315毫微米波长的光的能力。该聚合物用于化妆品组合物中。

  公开号：

  US03980617A1

文献信息

• 一种丙烯酰胺单体及其制备方法和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN112300023B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种用于合成高分子量聚丙烯酰胺减阻剂的丙烯酰胺类单体及其合成方法，本发明的丙烯酰胺单体的结构如式(I)所示，其中R1和R2各自独立地选自氢原子和取代或未取代的C1‑C12的烷基。本发明丙烯酰胺单体的制备方法包括如下步骤：S1.使N‑羟甲基丙烯酰胺与碱和乙酰化试剂反应，得到N‑乙酰氧基甲基丙烯酰胺；S2.使N‑乙酰氧基甲基丙烯酰胺与碱和胺反应，得到N‑(取代胺基甲基)丙烯酰胺单体。本发明所制备丙烯酰胺类单体的亲疏水性可以通过R1和R2中的碳链结构进行调节，由该类型丙烯酰胺类单体制备的聚丙烯酰胺水分散体具有高表观粘度、高分子量和高分散稳定性。本发明工艺操作简单、反应温和、产物易纯化且收率高。
• Ethylenically unsaturated compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05202483A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Ethylenically unsaturated compounds of the general formula I ##STR1## where R.sub.1 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl or phenyl in which some or all of the hydrogen atoms have been replaced by radicals R.sup.4, not more than two substituents R.sup.4 being identical, or R.sup.1 together with R.sup.2 or together with R.sup.6 forms a --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- bridge, R.sup.4 is alkyl of 1 to 24 carbon atoms, --OH, --O--R.sup.7, --S--R.sup.7, ##STR2## R.sup.2 or R.sup.6, independently of one another, both are hydrogen, or one of the radicals R.sup.4, or, where R.sup.1 is aryl, R.sup.2 or R.sup.6 is a direct bond to R.sup.1 in the ortho-position with respect to the carbonyl group, and R.sup.3 and R.sup.5 are each hydrogen, one of the radicals R.sup.4 or a group the general formula II ##STR3## where R.sup.7 and R.sup.8 are each alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sup.9 is cycloalkyl of 5 or 6 carbon atoms, R.sup.10 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sup.11 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, with the proviso that either R.sup.3 or R.sup.5 is a group of the general formula II, are suitable for the preparation of polymers which, after exposure to actinic radiation, have increased internal strength.

  通用式I的乙烯不饱和化合物##STR1##其中R.sub.1是1至4个碳原子的烷基，环丙基，环戊基，环己基，苯基或苯基，其中一些或全部氢原子已被基团R.sup.4取代，不超过两个取代基R.sup.4相同，或R.sup.1与R.sup.2或与R.sup.6一起形成--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--桥，R.sup.4是1至24个碳原子的烷基，--OH，--O--R.sup.7，--S--R.sup.7，##STR2##R.sup.2或R.sup.6，彼此独立，都是氢，或一个基团R.sup.4，或者，其中R.sup.1是芳基，R.sup.2或R.sup.6是与R.sup.1相对于羰基的邻位直接键合，R.sup.3和R.sup.5分别是氢，基团R.sup.4中的一个，或通用式II的基团##STR3##其中R.sup.7和R.sup.8分别是1至4个碳原子的烷基，R.sup.9是5或6个碳原子的环烷基，R.sup.10是氢或1至4个碳原子的烷基，R.sup.11是氢或1至4个碳原子的烷基，条件是R.sup.3或R.sup.5是通用式II的基团之一，适用于制备聚合物，经过光辐射后，其内部强度增加。
• DABCO-Based Ionic Liquids: Recyclable Catalysts for Aza-Michael Addition of α,β-Unsaturated Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Anguo Ying、Zhifeng Li、Jianguo Yang、Shuo Liu、Songlin Xu、Hua Yan、Chenglin Wu

  DOI：10.1021/jo500937a

  日期：2014.7.18

  developed and used as recyclable catalysts for the aza-Michael addition at room temperature without any organic solvent. [DABCO–PDO][OAc] was found to be the most efficient catalyst, and the amount of catalyst was only 10 mol %. Various amines reacted with a wide range of α,β-unsaturated amides, smoothly affording target products in good to excellent yields within hours. Moreover, the catalyst could be reused

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。
• [ADPQ][CH3COO]: efficient and recyclable catalyst for aza-Michael addition of α, β-unsaturated compounds and amines under solvent-free conditions
  作者：Xiaochong Gao、Ruichang Gao

  DOI：10.1007/s11164-015-1950-4

  日期：2015.11

  The recyclable ionic liquid [ADPQ][CH3COO] has been used as catalyst for aza-Michael addition of amines to α, β-unsaturated compounds to produce β-amino compounds. The reactions were complete in a few hours with high yields. The ionic liquid can be recycled and reused six times without noticeable decrease of catalytic activity.

  可循环使用的离子液体[ADPQ] [CH 3 COO]已用作将胺氮杂-迈克尔加成到α，β-不饱和化合物中以生产β-氨基化合物的催化剂。反应在数小时内以高收率完成。离子液体可以循环使用六次而不会明显降低催化活性。
• Ionic tagged DABCO grafted on magnetic nanoparticles: a water-compatible catalyst for the aqueous aza-Michael addition of amines to α,β-unsaturated amides
  作者：Anguo Ying、Shuo Liu、Yuxiang Ni、Fangli Qiu、Songlin Xu、Wenyuan Tang

  DOI：10.1039/c4cy00232f

  日期：——

  A water compatible DABCO grafted on magnetic nanoparticles with an ionic tag has been developed and used to catalyze the aza-Michael addition.

  一种带有离子标记的DABCO接枝磁性纳米颗粒，可与水相容，已被开发并用于催化氮杂Michael加成反应。

表征谱图