(E)-5-styrylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-styrylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-((E)-styryl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-[(E)-2-phenylethenyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: AOHNQIKPESMZNT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯 在 palladium diacetate 、 全氨基倍他环糊精 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以92%的产率得到(E)-5-styrylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氨基环糊精/ Pd（OAc）2配合物可作为Mizoroki-Heck交叉偶联反应的有效催化剂

  摘要：

  氨基环糊精/ Pd（OAc）2络合物可作为芳基卤化物/三氟甲磺酸酯与烯烃的Mizoroki-Heck反应的有效，可重复使用的催化剂，以良好的收率获得良好的碳-碳偶联产物。这种简单，有效的催化系统适用于各种芳基和杂芳基卤化物/三氟甲磺酸酯和烯烃。这种对环境无害的程序危害较小，较温和，使用催化量的配体和Pd（OAc）2，避免了惰性气氛，并实现了催化剂的回收和可重复使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201301863

文献信息

• Stereospecific Photoredox‐Catalyzed Vinylations to Function­alized Alkenes and C‐Glycosides
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Ester Maria Di Tommaso、A. Ken Inge、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202301368

  日期：——

  photo-catalyzed, transition-metal-free C−C cross-coupling reaction has been developed with 4-alkyl-dihydropyridines (DHPs) and vinylbenziodoxol(on)es (VBX, VBO) to synthesize di- and trisubstituted alkenes with complete E : Z selectivity. A diastereoselective C-vinylation of glycosides was also developed. Preliminary mechanistic studies indicate a concerted radical coupling pathway.

  用 4-烷基二氢吡啶 (DHPs) 和乙烯基苯并氧醇 (on)es (VBX, VBO) 开发了一种方便的光催化、无过渡金属的 C−C 交叉偶联反应，以合成具有完整的二和三取代烯烃E : Z选择性。还开发了糖苷的非对映选择性C-乙烯基化。初步的机理研究表明协调一致的自由基偶联途径。
• The Aminocyclodextrin/Pd(OAc)₂Complex as an Efficient Catalyst for the Mizoroki-Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/chem.201301863

  日期：2013.10.18

  An aminocyclodextrin/Pd(OAc)2 complex is used as an efficient, reusable catalyst in the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides/triflates with olefins to give carbon–carbon‐coupled products in good to excellent yields. This simple, efficient catalytic system is applicable to a wide range of aryl and heteroaryl halides/triflates and olefins. This environmentally benign procedure is less hazardous, milder

  氨基环糊精/ Pd（OAc）2络合物可作为芳基卤化物/三氟甲磺酸酯与烯烃的Mizoroki-Heck反应的有效，可重复使用的催化剂，以良好的收率获得良好的碳-碳偶联产物。这种简单，有效的催化系统适用于各种芳基和杂芳基卤化物/三氟甲磺酸酯和烯烃。这种对环境无害的程序危害较小，较温和，使用催化量的配体和Pd（OAc）2，避免了惰性气氛，并实现了催化剂的回收和可重复使用。