N-((1R,2R)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-chloroethanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-((1R,2R)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-chloroethanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-7-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₃
• 分子量: 345.826
• InChiKey: CBRSKWHGBWIUFV-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-chloroethanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.17h， 生成 那高利特
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分令人信服的氧拴式钌配合物催化环状α-卤代酮不对称转移加氢的催化性能

  摘要：

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00739
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 sodium azide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-((1R,2R)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-chloroethanamide
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分令人信服的氧拴式钌配合物催化环状α-卤代酮不对称转移加氢的催化性能

  摘要：

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00739

文献信息

• Convincing Catalytic Performance of Oxo-Tethered Ruthenium Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclic α-Halogenated Ketones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Taichiro Touge、Hideki Nara、Michio Kida、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00739

  日期：2021.4.16

  A highly efficient dynamic kinetic resolution of cyclic halohydrins was achieved by the asymmetric transfer hydrogenation of racemic α-haloketones. Bifunctional oxo-tethered Ru(II) catalysts could promote the reduction without deterioration of halogens. By structural tuning of the catalyst, chiral alcohols having halogen, ester, carboxamide, and sulfone functions were obtained variably with excellent

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。