N-((1R,2R)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-chloroethanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-((1R,2R)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-chloroethanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-7-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₃
• 分子量: 345.826
• InChiKey: CBRSKWHGBWIUFV-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-chloroethanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.17h， 生成 那高利特
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分令人信服的氧拴式钌配合物催化环状α-卤代酮不对称转移加氢的催化性能

  摘要：

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00739
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 sodium azide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-((1R,2R)-7-(benzyloxy)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-3-chloroethanamide
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分令人信服的氧拴式钌配合物催化环状α-卤代酮不对称转移加氢的催化性能

  摘要：

  通过外消旋α-卤代烃的不对称转移氢化，可以实现高效的环卤代醇动力学动力学拆分。双官能的氧束缚Ru（II）催化剂可以促进还原而不会降低卤素的含量。通过催化剂的结构调整，可以可变地获得具有卤素，酯，羧酰胺和砜功能的手性醇，具有出色的非对映异构体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和> 99.9 ee），从而提供了一种简捷的合成方法。多巴胺D3受体配体，（+）-PHNO。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00739