4-羟基戊酸丁酯 | 69847-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基戊酸丁酯
• 英文名称: butyl 4-hydroxypentanoate
• 英文别名: γ-hydroxy butyl pentanoate；butyl pentanoate；4-hydroxy-valeric acid butyl ester；4-Hydroxy-valeriansaeure-butylester；Butyl 4-hydroxyvalerate
• CAS: 69847-38-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: PLFNUXAEBDNRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸丁酯 在 甲醇 、 ammonia borane 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-羟基戊酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷可在室温下升级生物质衍生物

  摘要：

  高效地将生物质转化为有价值的产品对于社会的可持续发展至关重要。本文描述了一种有效的无催化剂系统，该系统使用氨硼烷（AB）作为氢供体，在非常温和的条件下，该系统能够以优异的收率（82-100％）对四种增值产品进行可控的反应选择性。特别是，该系统在室温下生产γ-戊内酯（GVL）具有独特的效率。原位结合NMR和计算研究阐明了AB在甲醇中的氢转移机理，从水中的乙酰丙酸酯形成GVL的新途径，以及在同一系统中还原和还原胺化之间的竞争机理。此外，采用一锅，两步策略将碳水化合物以高收率直接转化为GVL。通过在室温下在甲醇中使用这种无催化剂的策略，可以在30分钟的短时间内制备出范围相当广的产品。

  DOI：

  10.1039/d0gc02372h

文献信息

• H-Bonding-promoted radical addition of simple alcohols to unactivated alkenes
  作者：Yunfei Tian、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c7gc02540h

  日期：——

  An H-bonding-induced radical addition of simple alcohols to unactivated olefins was achieved. It effectively solved the long-standing problems of reactivity and selectivity in this type of reactions. The hydroxyalkylation occurred via site-specific cleavage of the α-hydroxyl-C-H bond in alcohols. This method allows a highly atom-economic, operationally simple and environmentally benign access to diverse

  实现了由H键诱导的简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应。它有效地解决了这类反应中长期存在的反应性和选择性问题。羟烷基化通过醇中α-羟基-CH键的位点特异性裂解而发生。该方法允许以原子经济，操作简单和环境友好的方式获得各种伯，仲和叔醇，二醇，甚至多氟化醇。这些有用的化学药品传统上是通过复杂的操作通过使用商业上无法获得的有机金属来合成的。相比之下，可以通过该协议使用广泛使用的起始原料轻松获得它们。
• Screening of Solvents, Hydrogen Source, and Investigation of Reaction Mechanism for the Hydrocyclisation of Levulinic Acid to γ-Valerolactone Using Ni/SiO2–Al2O3 Catalyst
  作者：Sreedhar Gundekari、Kannan Srinivasan

  DOI：10.1007/s10562-018-2618-7

  日期：2019.1

  Ni/SiO2–Al2O3 (Ni/SA) catalyst was investigated for hydrocyclisation of levulinic acid (LA) to γ-valerolactone (Gvl) in presence of different hydrogen sources such as molecular hydrogen, isopropyl alcohol (IPA), and formic acid. At optimized reaction condition (200 °C, 10 bar H2 for 30 min), the Ni/SA catalyst showed 100% yield of Gvl using molecular H2 in tetrahydrofuran (THF) medium. The catalyst also exhibited

  研究了商用 65% Ni/SiO2–Al2O3 (Ni/SA) 催化剂在不同氢源如分子氢、异丙醇 (IPA) 和甲酸存在下乙酰丙酸 (LA) 加氢环化为 γ-戊内酯 (Gvl)酸。在优化的反应条件下（200 °C，10 bar H2 持续 30 分钟），Ni/SA 催化剂在四氢呋喃 (THF) 介质中使用分子 H2 显示出 100% 的 Gvl 产率。通过在 200°C 下 15 分钟内对 LA 进行催化转移加氢环化，该催化剂还表现出 99% 的 Gvl 收率。此外，在连续模式下使用分子氢成功证明了加氢环化反应 20 小时，在 THF 介质中优化反应条件下，LA 转化率为 98-99%，Gvl 选择性为 100%。
• Conversion of Biomass-Derived Levulinate and Formate Esters into γ-Valerolactone over Supported Gold Catalysts
  作者：Xian-Long Du、Qing-Yuan Bi、Yong-Mei Liu、Yong Cao、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/cssc.201100483

  日期：2011.12.16

  strategy by which a hydrophobic mixture of butyl levulinate and formate esters, derived from cellulosic biomass, can be converted to valuable γ‐valerolactone (GVL) by a simple supported gold catalyst system without need of an external hydrogen source. The essential role of the supported gold is to facilitate the rapid and selective decomposition of butyl formate to produce a hydrogen stream, which enables

  作为生产液体燃料和化学品的石油的潜在替代品，生物质的利用近来引起了极大的关注。我们报告了一种有效的酒精介导的反应萃取策略，该策略可将由纤维素生物质衍生的乙酰丙酸丁酯和甲酸酯的疏水混合物通过简单的支持金催化剂体系转化为有价值的γ-戊内酯（GVL），而无需外部氢源。负载的金的基本作用是促进甲酸丁酯的快速和选择性分解以产生氢流，这使得能够将乙酰丙酸丁酯高效还原为GVL。该方案简化了用于纤维素解构的硫酸的回收和再循环。
• Hayashi, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 282,285
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• WIPES IMPREGNATED WITH NAIL POLISH REMOVER FORMULATION
  申请人：PAKET CORPORATION

  公开号：US20180036216A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  A single-use wipe impregnated with a nail polish remover formulation comprising a hydroxyl-alkyl ester having formula (I): wherein R 1 is H, methyl, ethyl, or n-propyl; m is 1 to 3; and n is 2 to 6.