hydroxy-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-ethanaldehyde | 1239368-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-ethanaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl)acetaldehyde；2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]acetaldehyde
• CAS: 1239368-65-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: BMNRWZCHNOLSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-ethanaldehyde 、 叔丁胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of α-Ketoacetals

  摘要：

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。

  DOI：

  10.3390/molecules171213864
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 hydroxy-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-ethanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of α-Ketoacetals

  摘要：

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。

  DOI：

  10.3390/molecules171213864

文献信息

• Efficient Preparation of α-Ketoacetals
  作者：Francisco Ayala-Mata、Citlalli Barrera-Mendoza、Hugo Jiménez-Vázquez、Elena Vargas-Díaz、L. Zepeda

  DOI：10.3390/molecules171213864

  日期：——

  The Weinreb amides 2a,b were prepared from the α,α-dimethoxyacetic acids 1c,d. A number of representative nucleophilic additions (RMgX and RLi) on 2 afforded α-ketoacetals 3a–j in 70–99% yield. These compounds represent a versatile arrangement of functional groups of significant synthetic value, as demonstrated in the synthesis of (±)-salbutamol.

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。