7-geranoxy-5-hydroxy-8-methoxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-geranoxy-5-hydroxy-8-methoxyflavone
• 英文别名: 7-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-5-hydroxy-8-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: BFUMGTLXQSQLQR-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 汉黄芩素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-geranoxy-5-hydroxy-8-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  新型7- O-亲脂性黄ba素衍生物作为潜在抗癌药的合成及生物学评估†

  摘要：

  我们通过在具有亲脂性三联苯或长链正烷基的A环的7- O位上进行烷基化反应，合成了黄ical素，沃戈宁和菊花链素的衍生物，并通过生长抑制MTT分析研究了这些衍生物的体外抗癌活性。我们发现黄ical素及其两个衍生物是良好的自由基清除剂。在20种合成衍生物中，与黄ical苷相比，7- O-法呢基黄ical苷（5d）和7- O-十二烷基黄ical苷（5i）对人结肠癌SW480细胞具有更强的生长抑制作用，最大抑制浓度为一半（IC 50）值分别为1.15和1.57μM。此外，5d和5i剂量和时间依赖性抑制SW480细胞的生长。细胞周期分布分析表明5d和5i通过凋亡机制诱导SW480细胞停滞在S期，这与活性氧的产生增加有关。总之，黄ical素衍生物（5d和5i）的有效抗癌活性表明，这些衍生物是潜在的人类结肠癌抗癌药。

  DOI：

  10.1039/c5md00163c