(S)-4-苄基-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4,5-二氢恶唑 | 148461-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-苄基-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4,5-二氢恶唑
• 中文别名: (4S)-2-[2-二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-(苯基甲基)恶唑
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-4-benzyl-2-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole；[2-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 148461-13-6
• 化学式: C₂₈H₂₄NOP
• 分子量: 421.478
• InChiKey: PXKBZZCPBWBSKT-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonylcyclopentadienyliodoiron(II) 、 (S)-4-苄基-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4,5-二氢恶唑 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型铁膦恶唑啉配合物的合成与结构表征

  摘要：

  合成了铁的第一膦氧恶唑啉螯合物，并研究了它们的结构和电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.06.031
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 (S)-4-苄基-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）膦恶唑啉配合物：配体取代和立体需求对电化学和光物理性质的影响。

  摘要：

  合成了七个基于异双峰P ^ N配体的纯铜CuI复合物，并对其进行了全面的表征。为了研究结构-性质之间的关系，系统地改变了膦恶唑啉（phox）配体上取代基的类型，大小，数量和构型。为此，X射线衍射，NMR光谱，稳态吸收和发射光谱，时间分辨发射光谱，猝灭实验和循环伏安法的组合被用于评估光物理和电化学性质。此外，基于时间的密度泛函理论计算也被用来分析激发态的结构和特性。令人惊讶的是，发现对各个P ^ N配体的手性有很强的依赖性，而不同取代基的具体种类和大小对溶液的性质影响很小。最重要的是，除C3以外的所有配合物在溶液中都是光稳定的，并显示出完全可逆的氧化还原过程。牺牲性还原剂被施加以证明在光照射下成功的电子转移。这些特性使这类光敏剂成为太阳能转化问题的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201904379
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene 、 N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 1,1-二苯乙烯 、 锰 、 (S)-4-苄基-2-(2-(二苯基膦基)苯基)-4,5-二氢恶唑 、 magnesium chloride 、 nickel dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃的对映选择性还原芳基氟烯基化反应

  摘要：

  已经开发了在芳基溴化物和宝石-二氟烯烃之间的烯烃的对映体选择性Ni催化的还原性芳基单氟烯基化。该反应在室温和无碱反应条件下进行，可耐受两个偶联配偶体上的多种官能团。以高收率获得了多种合成有用的含单氟烯基取代基的羟吲哚，对映体过量为85％–95％。另外，该合成方法可以进一步应用于复杂的生物活性化合物的后期单氟烯基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03172

文献信息

• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• Preparation of chiral phosphorus, sulfur and selenium containing 2-aryloxazolines
  作者：Markus Peer、Johannes C. de Jong、Matthias Kiefer、Thomas Langer、Heiko Rieck、Heico Schell、Peter Sennhenn、Jürgen Sprinz、Henning Steinhagen、Burkhard Wiese、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00267-0

  日期：1996.5

  synthetic amino alcohols. For oxazoline formation three procedures were employed: (i) one pot condensation with a 2-halobenzoic acid, (ii) ZnCl2 catalyzed condensation with a 2-halobenzonit-rile, and (iii) a three step sequence via a 2-halobenzamide and a tosylate or chloride. Phosphinooxazolines containing stereogenic phosphorus were prepared by either diastereoselective nucleophilic substitution of halogenide

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYLATED N,O-HETEROCYCLES BY PALLADIUM-CATALYZED ALLYLIC ALKYLATION
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20160096810A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention provides enantioenriched N,O-heterocyclic compounds with quaternary stereogenic centers and novel methods of preparing the compounds. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II): with a transition metal catalyst under alkylation conditions.

  这项发明提供了含有季碳立体中心的手性富集的N,O-杂环化合物以及制备这些化合物的新方法。方法包括制备式(I)化合物的方法：将式(II)化合物在烷基化条件下与过渡金属催化剂处理。
• Synthesis of chiral (phosphinoaryl)oxazolines, a versatile class of ligands for asymmetric catalysis
  作者：Guido Koch、Guy C. Lloyd-Jones、Olivier Loiseleur、Andreas Pfaltz、Roger Prétôt、Silvia Schaffner、Patrick Schnider、Peter von Matt

  DOI：10.1002/recl.19951140413

  日期：——

  Enantiomerically pure 2-[2-(diphenylphosphino)aryl]oxazolines are readily prepared from 2-bromobenzonitrile by transmetalation with BuLi, subsequent reaction with chloro-diphenylphosphine and conversion of the resulting phosphinoaryl nitrile to the oxazoline by treatment with a chiral amino alcohol in the presence of ZnCl2. An alternative synthesis is based on the orthometalation of 2-aryloxazolines

  对映体纯的2- [2-（2-（二苯基膦基）芳基]恶唑啉可以很容易地由2-溴苄腈通过与BuLi进行金属转移，随后与氯二苯基膦反应，以及将所得的膦基芳基腈转化为恶唑啉来制得，方法是在二氯甲烷中用手性氨基醇处理。 ZnCl 2的存在。另一种合成方法是基于2-芳基恶唑啉的原金属化，然后与氯二苯基膦反应。
• Preparation of novel Sulfur and phosphorus containing oxazolines as ligands for asymmetric catalysis
  作者：Joanne V. Allen、Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Ionathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80795-x

  日期：1994.1

  The preparation of enantiomerically pure liginds which contain both an oxazoline group and an additional sulfur or phosphorus donor atom are described. Methyithiomethyl, o-thioanisyl and thienyl oxazolines have been prepared in one step, and o-diphenylphosphinophenyl oxazolines have been prepared in two steps in good yields from commercially available starting materials.

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。