trans-(1R,2R)-2-(Acetoacetylmethylamino)-1-indanol | 86411-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-(1R,2R)-2-(Acetoacetylmethylamino)-1-indanol
• 英文别名: trans-2-(N-methyl-N-acetoacetylamino)-1-indanol；N-[(1R,2R)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-N-methyl-3-oxobutanamide
• CAS: 86411-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: ILMFRJXMGLDLBS-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1R,2R)-2-(Acetoacetylmethylamino)-1-indanol 在 sodium hydroxide 、 4-羧基苯磺叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 trans-4-Methyl-4,4a,5,9b-tetrahydroindeno<1,2-b>-1,4-oxazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Oxazines via intramolecular ring closure of .beta.-hydroxydiazoacetamides: phenylalanine to tetrahydroindeno[1,2-b]-1,4-oxazin-3(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a009
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-(1R,2R)-2-(Acetoacetylmethylamino)-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Oxazines via intramolecular ring closure of .beta.-hydroxydiazoacetamides: phenylalanine to tetrahydroindeno[1,2-b]-1,4-oxazin-3(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a009

文献信息

• Method of use of enantiomers of trans-indeno[1,2-b]-1,4-oxazines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04431647A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  The (R,R)-enantiomers of trans-indeno[1,2-b]-1,4-oxazines demonstrate dopaminergic activity, whereas the (S,S)-enantiomers demonstrate .alpha.-adrenergic antagonist activity. They are prepared by cyclization of the appropriate chiral 2-amino-1-hydroxyindane.

  (R,R)-顺式异构体的trans-茚并[1,2-b]-1,4-噁嗪表现出多巴胺活性，而(S,S)-顺式异构体表现出α-肾上腺素受体拮抗活性。它们是通过将适当的手性2-氨基-1-羟基茚烷环化制备而成。
• MCCLURE, D. E.;LUMMA, P. K.;ARISON, B. H.;JONES, J. H.;BALDWIN, J. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2675-2679
  作者：MCCLURE, D. E.、LUMMA, P. K.、ARISON, B. H.、JONES, J. H.、BALDWIN, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• MCCLURE, D. E.
  作者：MCCLURE, D. E.

  DOI：——

  日期：——