ethyl 3-(cyclohexa-1,5-dienyl)propanoate | 693825-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(cyclohexa-1,5-dienyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-cyclohexa-1,5-dien-1-ylpropanoate
• CAS: 693825-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NRYAUMNSRDCNMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclohexa-1,5-dienyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 以97%的产率得到3-Cyclohexa-1,5-dien-1-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 戊-4-酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 3-(cyclohexa-1,5-dienyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ring Synthesis by Stereoselective, Methylene-Free Enyne Cross Metathesis

  摘要：

  Tandem enyne metathesis between 1-alkynes and 1,5-cyclooctadiene or all-cis-1,4-polybutadiene resulted in a direct, one-step ring synthesis of cyclohexadienes by methylene-free metathesis. The use of methylene-free metathesis conditions provided apparent Z-selectivity in the intermolecular enyne metathesis step.

  DOI：

  10.1021/ja0476922

文献信息

• Photoinduced Cobalt Catalysis for the Reductive Coupling of Pyridines and Dienes Enabled by Paired Single‐Electron Transfer**
  作者：Jingyang Qin、Manuel Barday、Samikshan Jana、Nil Sanosa、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/anie.202310639

  日期：2023.11.6

  A mild, regioselective method for the hydropyridylation of diene feedstocks is reported, and is amenable to late-stage-functionalisation. Experiments and DFT calculations suggest a mechanism involving non-reversible hydrogen atom transfer, resulting in a reaction that is uniquely selective for dienes in the presence of other olefins.

  报道了一种温和的区域选择性二烯原料加氢吡啶化方法，并且适合后期官能化。实验和DFT计算表明了一种涉及不可逆氢原子转移的机制，导致在其他烯烃存在下对二烯具有独特选择性的反应。
• 2-SUBSTITUTED-1,3-CYCLOHEXADIENES BY INTERMOLECULAR, METHYLENE-FREE TANDEM ENYNE METATHESIS
  作者：Kulkarni, Amol A、Diver, Steven T.、Shibasaki, Masakatsu、Maki, Keisuke

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0200

  日期：——