prop-2-yn-1-yl 2-naphthoate | 70092-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-naphthoate
• 英文别名: 2-Propinyl-2-naphthoat；2-naphthalenecarboxylic acid, 2-propynyl ester；Prop-2-ynyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 70092-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: LMKGCHYMPFAISN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 prop-2-yn-1-yl 2-naphthoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到cyclohexa-1,5-dienylmethyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Ring Synthesis by Stereoselective, Methylene-Free Enyne Cross Metathesis

  摘要：

  Tandem enyne metathesis between 1-alkynes and 1,5-cyclooctadiene or all-cis-1,4-polybutadiene resulted in a direct, one-step ring synthesis of cyclohexadienes by methylene-free metathesis. The use of methylene-free metathesis conditions provided apparent Z-selectivity in the intermolecular enyne metathesis step.

  DOI：

  10.1021/ja0476922
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺系 1,4-二取代 1,2,3-三唑：合成和抗菌评价

  摘要：

  通过涉及 Cu(I) 介导的环化作用的简便快速点击合成方案，以良好的产率合成了一系列 21 个磺酰胺束缚的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1080/00397911.2024.2320842

文献信息

• Alkenol−Alkyne Cross Metathesis
  作者：Daniel A. Clark、Joseph R. Clark、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol800523j

  日期：2008.5.1

  Allyl alcohols and their homologues were used in the enyne cross metathesis to prepare hydroxy-functionalized dienes. An isomerization was found to occur under prolonged heating, and a method for conversion to ( E)-diene product is also reported.

  烯丙醇及其同系物用于烯炔交叉复分解中，以制备羟基官能化的二烯。发现在长时间加热下发生异构化，并且还报道了转化为（E）-二烯产物的方法。
• Cycloheptadiene Ring Synthesis by Tandem Intermolecular Enyne Metathesis
  作者：Amol A. Kulkarni、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol035246y

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]The tandem intermolecular enyne metathesis between 1-alkynes and cyclopentene is reported, providing 2-substituted 1,3-cycloheptadienes. The success of the intermolecular reaction hinges on an appropriate balance between cycloalkene ring strain and reactivity of the alkyne.
• US4291058A
  申请人：——

  公开号：US4291058A

  公开（公告）日：1981-09-22