(2R)-benzyl-6-(formyl)-2,3-dihydro-4H-benzopyran | 109210-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R)-benzyl-6-(formyl)-2,3-dihydro-4H-benzopyran
• 英文别名: (R)-(-)-3,4-Dihydro-6-formyl-2-benzyl-2H-benzopyran；(2R)-2-benzyl-3,4-dihydro-2H-chromene-6-carbaldehyde
• CAS: 109210-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PAFQCPYHHJGCHQ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-benzyl-6-(formyl)-2,3-dihydro-4H-benzopyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 25.0~140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 恩格列酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted dihydrobenzopyran and dihydrobenzofuran thiazolidine-2,4-diones as hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of dihydrobenzofuran and dihydrobenzopyran thiazolidine-2,4-diones (compounds 3-26) was synthesized from the corresponding aryl aldehydes 1 in two steps. These compounds represent conformationally restricted analogues of the novel hypoglycemic ciglitazone. The series was evaluated by hypoglycemic effects in vitro by measuring stimulation of 2-deoxyglucose uptake in L6 myocytes and stimulation of expression of the glucose transporter protein in 3T3-L1 adipocytes. In vivo hypoglycemic effects were evaluated in the genetically obese ob/ob mouse, and structure-activity relationships are discussed. On the basis of this in vivo potency, we have selected the 2(R)-benzylbenzopyran derivative to be further studied in a clinical setting.

  DOI：

  10.1021/jm00105a050
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 sodium nitrite 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (2R)-benzyl-6-(formyl)-2,3-dihydro-4H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  降血糖药恩格列酮的光学活性2-苄基二氢苯并吡喃的合成

  摘要：

  两个合成的某些光学活性的2-苄基-2,3-二氢-4- ħ -benzopyrans和苯并吡喃-4-酮被呈现。从D-和L-苯丙氨酸开始的不对称合成用于提供2-苄基-6-（甲氧基羰基）-2,3-二氢-4 H-苯并吡喃-4-酮19的两种对映体。苯丙氨酸在硫酸水溶液中重氮化。酸转化为2-羟基-3-苯基丙酸6，将其在四个步骤中转化为1-溴-2-（4-甲氧基羰基苯氧基）-3-苯基丙烷11。（4 R，S）-苯甲酰氨基-2-苄基-2， 3-二氢-6-（甲氧基羰基）-4 H -1-苯并吡喃-4-羧酸16由11制备通过在甲磺酸溶液中用α-羟基马尿酸进行酰胺烷基化，然后将其螺烷基化为（4 R，S）-2-苄基-2,3-二氢-6-（甲氧基羰基）螺[4 H-苯并吡喃-4,4'-2 ′-苯恶唑烷] -5′-one 15.将苯恶唑烷-5-酮15水解为螺并苯甲酰胺基羧酸16后，用次氯酸钠氧化脱羧得到旋光的2-苄基-6-（甲氧羰基）-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290223

文献信息

• Process and intermediates for 2R-benzyl-chroman-6-carbaldehyde
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0448254A2

  公开（公告）日：1991-09-25

  Optically active (C₁-C₃)alkyl 2R-chroman-2-carboxylates are prepared by partial hydrolysis of the corresponding racemic ester using a microbial lipase as catalyst. Said 2R-chromancarboxylate is converted via novel 2R-(hydroxymethyl)chroman, 2R-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)chroman and 2R-benzylchroman intermediates into 2R-benzylchroman-6-carbaldehyde, a compound of known utility in the manufacture of certain hypoglycemic agents.

  以微生物脂肪酶为催化剂，通过部分水解相应的外消旋酯，制备光学活性（C₁-C₃）烷基 2R-色满-2-羧酸酯。所述 2R-色烷羧酸酯通过新型 2R-(羟甲基)色烷、2R-(三氟甲基磺酰氧甲基)色烷和 2R-苄基色烷中间体转化为 2R-苄基色烷-6-甲醛，这是一种已知可用于制造某些降糖药的化合物。
• CLARK, DAVID A.;GOLDSTEIN, STEVEN W.;VOLKMANN, ROBERT A.;EGGLER, JAMES F.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 319-325
  作者：CLARK, DAVID A.、GOLDSTEIN, STEVEN W.、VOLKMANN, ROBERT A.、EGGLER, JAMES F.+

  DOI：——

  日期：——
• 3-ARYL-2-HYDROXYPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND ANALOGS AS HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0533781A1

  公开（公告）日：1993-03-31
• JPH04234871A
  申请人：——

  公开号：JPH04234871A

  公开（公告）日：1992-08-24
• US5089637A
  申请人：——

  公开号：US5089637A

  公开（公告）日：1992-02-18