(R)-2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: GURZATZWEMIWEC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-((8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)-6-sulfonamido)-3-phenyl-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-PFI-2 类似物作为组蛋白赖氨酸甲基转移酶 SETD7 的底物和抑制剂

  摘要：

  结合 ( R )-PFI-2 抑制剂效力和赖氨酸底物效率，我们设计了具有亲核侧链的 ( R )-PFI-2 模拟物，可作为生物医学上重要的组蛋白甲基转移酶 SETD7 的底物和抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300457
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenyl-N-propylpropanamide 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-3-phenyl-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型 2-氨基-1,4-萘醌酰胺-肟衍生物的合成和生物学评价，作为具有潜在抗肿瘤作用的有效 IDO1/STAT3 双重抑制剂

  摘要：

  吲哚胺-2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 已成为肿瘤微环境中癌症治疗的重要靶点。在这项研究中，我们合成了三种新型2-氨基-1,4-萘醌酰胺肟衍生物，并将它们鉴定为IDO1和STAT3的双重抑制剂。代表性化合物NK3与IDO1有效结合，并表现出良好的抑制活性（hIDO1 IC50 = 0.06 μM），因此选择其进行进一步研究。通过表面等离子共振分析证实了化合物 NK3 与 IDO1 和 STAT3 蛋白之间的直接相互作用。化合物 NK3 的分子对接研究揭示了 NK3 和 IDO1 之间的关键相互作用，其中萘醌肟部分与血红素铁配位。在体外抗癌试验中，化合物NK3对选定的癌细胞系表现出有效的抗肿瘤活性，并有效抑制STAT3的核转位。此外，对 CT26 荷瘤 Balb/c 小鼠和无胸腺 HepG2 异种移植模型进行的体内测定表明，相对于 1-甲基-L-色氨酸

  DOI：

  10.3390/molecules28166135

文献信息

• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Crystal structure of<scp>d</scp>-stereospecific amidohydrolase from<i>Streptomyces</i>sp. 82F2 - insight into the structural factors for substrate specificity
  作者：Jiro Arima、Kana Shimone、Kazusa Miyatani、Yuka Tsunehara、Yoshitaka Isoda、Tomoya Hino、Shingo Nagano

  DOI：10.1111/febs.13579

  日期：2016.1

  potential 1,8-diaminooctane binding site, probably with lower affinity, is present close to the active site. The enzyme kinetics and structural comparisons suggest that the location of enzyme-bound diamine can explain the inhibition of the acyl-enzyme intermediate formation, although the bound diamine is too far from the active site for aminolysis. Despite difficulty in locating the diamine binding site

  来自链霉菌属（Streptomyces sp。）的未贴标签的D-立体特异性酰胺水解酶（DAH）。82F2可以催化由d-氨基酰基酯和l-氨基酸形成酰胺键（氨基分解），可用于合成具有dl-构型的短肽。我们发现DAH可以在氨解反应中使用1,8-二氨基辛烷和其他氨基化合物作为酰基受体。低浓度的1,8-二氨基辛烷会抑制酰基-DAH中间体的形成。相比之下，过量的1,8-二氨基辛烷通过DAH促进氨解，通过二胺对酶结合的d-Phe的亲核攻击产生d-Phe-1,8-二氨基辛烷。为了阐明DAH底物特异性和酰胺键形成的机理，以1.49Å的分辨率测定了结合1,8-二氨基辛烷的酶的晶体结构。DAH晶体结构与S12肽酶家族其他成员的晶体结构比较表明，DAH的底物特异性来自其活性位点结构。1,8-二氨基辛烷分子在活性位点口袋的入口处结合。电子密度图显示在活性位点附近存在另一个潜在的1,8-二氨基辛烷结合位点，可能具有较