2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 15478-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 中文别名: 5-羟基吲哚-3-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 5-hydroxy-3-indoleacetic acid methyl ester；(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetic acid methyl ester
• CAS: 15478-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ICPIRXLDEXTULL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2051

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 生成 3-carbomethoxymethyl-5-[2-(N-methyl-N-phenethyl)amino-2-oxo]ethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Substituted naphthylene compounds exhibiting selective leukotriene

  摘要：

  这项发明涉及具有选择性LTB.sub.4拮抗性的双环芳基化合物，包括一个酰胺取代基、一个具有终端羧酸或其衍生物的取代基团和一个亲脂性取代基，并涉及用于治疗由LTB.sub.4活性引起的疾病的方法以及包括这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05468898A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 磷酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a series of alkoxy-3-indolylacetic acids as peroxisome proliferator-activated receptor γ/δ agonists

  摘要：

  A series of alkoxy-3-indolylacetic acid analogs has been discovered as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists. Structure-activity relationship study indicated that PPAR alpha/gamma/delta activities were dependent on the nature of the hydrophobic group, the attachment position of the alkoxy linker to the indole ring, and N-alkylation of indole nitrogen. Some compounds presented significant PPAR gamma/delta activity and molecular modeling suggested their putative binding modes in the ligand binding domain of PPAR gamma. Of these, compound 51 was selected for in vivo study via an evaluation of microsomal stability in mouse and human liver. Compound 51 lowered the levels of fasting blood glucose, insulin, and HbA1c without gain in body weight in db/db mice. When compound 51 was treated, hepatic triglycerides level and the size of adipocytes in white adipose tissue of db/db mice were also reduced as opposed to treatment with rosiglitazone. Taken together, compound 51 shows high potential warranting further studies in models for diabetes and related metabolic disorders and may be in use as a chemical tool for the understanding of PPAR biology. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.046

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• A Chemoselective Rapid Azo-Coupling Reaction (CRACR) for Unclickable Bioconjugation
  作者：Partha Sarathi Addy、Sarah B. Erickson、James S. Italia、Abhishek Chatterjee

  DOI：10.1021/jacs.7b05125

  日期：2017.8.30

  diazonium ions and this reaction can be used to chemoselectively label proteins. We have previously genetically encoded the noncanonical amino acid 5-hydroxytryptophan in both E. coli and eukaryotes, enabling efficient site-specific incorporation of 5-hydroxyindole into virtually any protein. The 5-hydroxytryptophan residue was shown to allow rapid, chemoselective protein modification using the azo-coupling

  复杂生物分子的化学选择性修饰已成为化学生物学的基石。尽管过去二十年取得了令人振奋的发展，但对具有独特能力的新化学选择性反应以及与现有化学物质兼容的并发多位点定向标记的需求仍然很高。在这里，我们表明 5-羟基吲哚对芳香重氮离子表现出非常高的反应性，并且该反应可用于化学选择性标记蛋白质。我们之前已经在大肠杆菌和真核生物中对非规范氨基酸 5-羟色氨酸进行了遗传编码，从而能够将 5-羟​​基吲哚有效地定点掺入到几乎任何蛋白质中。5-羟色氨酸残基显示允许使用偶氮偶联反应进行快速的化学选择性蛋白质修饰，并且通过产生功能性抗体-荧光团缀合物进一步说明了这种生物缀合策略的效用。尽管由此产生的偶氮键在其他方面是稳定的，但我们表明它可以在用连二亚硫酸盐处理后有效地裂解。我们的工作建立了一种独特的化学选择性“不可点击”生物偶联策略，以对在细菌和真核生物中表达的蛋白质进行位点特异性修饰。
• Chemoselective Rapid Azo-Coupling Reaction for Bioconjugation
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20180360984A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Novel biomolecular conjugates containing non-natural aromatic chemical moieties covalently coupled to a diazonium compound and methods of their use are disclosed.

  揭示了含有非天然芳香化学基团的新型生物分子共轭物，其与重氮化合物共价耦合，并公开了它们的使用方法。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Substituted indoles and their use as integrin antagonists
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169200A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。