methyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate | 1094351-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-bromoindol-1-yl)acetate
• CAS: 1094351-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: QWMPXNAFPJRQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(5-溴-1H-吲哚-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。

  公开号：

  US20100081643A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (5-bromo-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。

  公开号：

  US20100081643A1

文献信息

• Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents
  申请人：Bookser Brett C.

  公开号：US08394969B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新型化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• Discovery of Spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindole] LXRβ Agonists for the Treatment of Osteoporosis
  作者：Hao Chen、Pei Hua、Dane Huang、Yuting Zhang、Huihao Zhou、Jun Xu、Qiong Gu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01661

  日期：2023.1.12

  an additional demand for cholesterol compared to normal cells. Liver X receptors (LXRs) are famous for regulation of lipid and cholesterol metabolism. Therefore, we propose that the LXR β agonist can regulate the cholesterol balance in osteoclasts to inhibit osteoclast differentiation. Here, we designed and synthesized a novel LXRβ agonist by introduction of the privileged fragments from anti-osteoporosis

  与正常细胞相比，破骨细胞对胆固醇有额外的需求。肝脏 X 受体 (LXR) 以调节脂质和胆固醇代谢而闻名。因此，我们提出LXR β 激动剂可以调节破骨细胞中的胆固醇平衡以抑制破骨细胞分化。在这里，我们通过将来自抗骨质疏松症药物的特殊片段引入螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]支架来设计和合成一种新型 LXRβ 激动剂，这是我们之前研究中的一种新型 LXR 激动剂支架。结果，七种 LXRβ 激动剂抑制破骨细胞生成，IC 50值范围为 0.078 至 0.36 μM。特别是，最有效的 LXRβ 激动剂B9在体外和体内显着抑制 RANKL 诱导的破骨细胞分化和骨吸收。此外，B9选择性激活 LXRβ 以促进破骨细胞中细胞内胆固醇的排斥并减少细胞外胆固醇的摄取，从而抑制破骨细胞的产生。本研究为开发治疗骨质疏松症的 LXRβ 激动剂提供了新的策略。
• FUSED BICYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Impetis Biosciences Ltd.

  公开号：EP3596051B1

  公开（公告）日：2022-04-27
• NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：BOOKSER BRETT C.

  公开号：US20100081643A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。