1,2,3,4,5,8-六氢萘 | 36231-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1,2,3,4,5,8-六氢萘
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalene
• 英文别名: bicyclo<4.4.0>deca-1(6),3-diene；1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene；1,2,3,4,5,8-hexahydronaphtalene；1,4-Dihydrotetralin；5,8-dihydrotetralin；dihydrotetralin
• CAS: 36231-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: CCLPTDRLVDMCRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27 °C
• 沸点：
  205.5 °C(Press: 737 Torr)
• 密度：
  0.9446 g/cm3
• LogP：
  3.962 (est)
• 保留指数：
  1147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-六氢萘 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of 1,4-dihydrobenzocycloalkenes, 1,4-dihydronaphthocycloalkenes, and related systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a019
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 2-甲基-2-丁醇 、 四甲基氢氧化铵 、 2-(2-ethylhexyl)-6,8,11-tris(4-methoxyphenyl)-1H-peryleno[1,12-efg]isoindole-1,3(2H)-dione 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以38%的产率得到1,2,3,4,5,8-六氢萘
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的有机催化桦木还原反应

  摘要：

  Birch 还原是一种强大的合成方法，它使用溶剂化电子将惰性芳烃转化为 1,4-环己二烯有价值的中间体，以构建分子复杂性。桦木还原传统上使用溶解在氨中的碱金属来产生溶剂化电子，用于还原未活化的芳烃，例如苯（Ered < -3.42 V vs. SCE）。光氧化还原催化剂在高度还原应用中越来越受欢迎，但没有报道显示出足以减少苯的还原潜力。在这里，我们引入苯并苝酰亚胺作为新型有机光氧化还原催化剂，用于在环境温度下进行桦木还原，并由市售 LED 的可见光驱动。使用低催化剂负载量（<1 摩尔百分比），在完全无金属的反应中，苯和其他官能化芳烃以中等至良好的产率选择性地转化为 1,4-环己二烯。机理研究表明，这种前所未有的可见光诱导反应是通过有机光氧化还原催化剂利用两个可见光光子的能量影响单个高能化学转化的能力实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05899

文献信息

• Regio- and Stereospecific Synthesis of β-Sulfonamidodisulfides and β-Sulfonamidosulfides from Aziridines using Tetrathiomolybdate as a Sulfur Transfer Reagent
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo0624389

  日期：2007.3.1

  comprehensive study of a general and effective one-step procedure for the synthesis of β-sulfonamidodisulfides directly from N-tosyl aziridines in a regio- and stereospecific manner under neutral conditions without the use of any Lewis acid or base has been reported. This methodology is extended to the synthesis of an optically pure cyclic seven-membered disulfide 29. Synthesis of a variety of β-sulfonamidosulfides

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Aziridino Epoxides from Cyclic Dienes
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Susama Maity、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo052357x

  日期：2006.2.1

  for the regio- and stereoslective synthesis of aziridino epoxides from cyclic dienes have been explored. The first strategy involves regiospecific aziridination of cyclic diene derivatives and subsequent epoxidation with m-CPBA to yield cis-aziridino epoxides as major products. The second strategy utilizes regiospecific epoxidation of cyclic diene derivatives followed by Sharpless aziridination to provide

  从环二烯的区域和立体定向合成叠氮基环氧化物的两种不同途径已被探索。第一种策略涉及环二烯衍生物的区域特异性叠氮化和随后用m -CPBA环氧化以产生作为主要产物的顺式叠氮基环氧化物。第二种策略是利用环二烯衍生物的区域特异性环氧化，然后进行Sharpless叠氮化，仅提供反式叠氮基环氧化物。还报道了由（R）-（-）-和（S）-（+）-酮类化合物合成顺式-叠氮基环氧化物的两种对映体。
• Zur Kenntnis des speziellen Charakters der binuclearen Doppelbindung in 4,7-Dihydro-indan
  作者：E. Giovannini、H. Wegmüller

  DOI：10.1002/hlca.19590420403

  日期：——

  Die Epoxydierungsgeschwindigkeiten von 4,7-Dihydro-indan, 1,2,3,4,5,8-Hexa-hydro-naphtalin und 1,2-Dimethylcyclohexadien-(l, 4) wurden ermittelt.

  测定了4，7-二氢茚满，1,2,3,4,5,8-六氢萘和1,2-二甲基环己二烯-（1.4）的环氧化速率。
• A safe and convenient new procedure for reducing aromatic compounds to birch-type products
  作者：Robert A. Benkeser、James A. Laugal、Angela Rappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81168-0

  日期：1984.1

  Aromatic compounds can be reduced by a calcium-amine-t-butyl alcohol system to products which are identical to those obtained by a Birch reduction of the same substrates.

  可以通过钙-胺-叔丁醇体系将芳族化合物还原为与通过对相同底物进行桦木还原得到的产物相同的产物。
• Novel Conformationally Locked Inositols: From Aromatics to Annulated Cyclitols
  作者：Goverdhan Mehta、Ramesh S. Senaiar、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1002/chem.200204650

  日期：2003.5.23

  A new family of ring-annulated inositols with "locked" conformations has been designed to deliver a range of these biologically important entities in "unnatural conformations" while retaining their "natural configurations". The simple "tool" of trans ring fusion has been used to "lock" the conformation of the annulated inositols. Short, simple syntheses of a range of these novel cyclitols have been

  设计了具有“锁定的”构象的环状环状肌醇的新家族，以保留“天然构型”的同时以“非天然构象”递送一系列这些生物学上重要的实体。简单的反式环融合“工具”已用于“锁定”环状肌醇的构象。从容易获得的芳族前体如四氢萘和茚满已实现了这些新型环醇的简短，简单的合成。一路走来，第一次制备了环状的C（2）-对称环己二烯-反式-二醇（反式-CHD）衍生物，并用作生成肌醇的氧官能化模式的关键组成部分。

表征谱图