3-甲基环戊-2-烯-1-醇 | 3718-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基环戊-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 3718-59-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ZSIRHTQYODRYMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1446;1448

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环戊-2-烯-1-醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Azido-1-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS

  摘要：

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。

  公开号：

  US20080255239A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以9.10 g的产率得到3-甲基环戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  加地非内酯的全合成

  摘要：

  作为一种有效的神经营养剂，倍半萜类贾迪非内酯代表了一种有价值的小分子先导物，可用于神经退行性疾病的潜在治疗。据报道，这种密集功能化天然产物的立体控制全合成，其核心是冒险的钐介导的环化反应，以建立三环核心和相邻的 C5 和 C6 四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201404224

文献信息

• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• MODIFIED BOROHYDRIDE AGENTS, BIS (TRIPHENYLPHOSPHINE) (TETRA-HYDROBORATO)ZINC COMPLEX [Zn(BH₄ ₂(PPh₃)₂] AND (TRIPHENYLPHOSPHINE) (TETRAHYDROBORATO)ZINC COMPLEX [Zn(BH₄)₂(PPh₃)]. NEW LIGAND METAL BOROHYDRIDES AS STABLE, EFFICIENT, AND VERSATILE REDUCING AGENTS
  作者：Habib Firouzabadi、Mina Adibi、Mahboobeh Ghadami

  DOI：10.1080/10426509808029675

  日期：1998.11.1

  corresponding mines and amides are described. Bis(triphenylphosphine)(tetrahydroboratro)zinc complex shows promising shelf stability and is much more stable than its mono triphenylphosphine analogue. The reducing ability of the two complexes is more or less the same.

  摘要 双（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌和（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌配合物已被用于在 THF 或无溶剂条件下有效还原各种有机化合物。描述了醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物和酰氯选择性还原为其相应的醇和芳基、烷基、芳酰基和磺酰叠氮化物为其相应的胺和酰胺的方法。双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌复合物显示出良好的货架稳定性，并且比其单三苯基膦类似物稳定得多。两种配合物的还原能力大致相同。
• Chemoselective Luche-Type Reduction of α,β-Unsaturated Ketones by Magnesium Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Marc Magre、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03131

  日期：2019.10.18

  The chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones by use of an economic and readily available Mg catalyst has been developed. Excellent yields for a wide range of ketones have been achieved under mild reaction conditions, short times, and low catalyst loadings (0.2-0.5 mol %).

  已经开发出通过使用经济且容易获得的Mg催化剂的化学选择还原α，β-不饱和酮。在温和的反应条件，较短的时间和较低的催化剂负载量（0.2-0.5摩尔％）下，已获得了广泛的酮类的优异收率。
• Pheromone synthesis. Part 262: Determination of the absolute configuration of the female sex pheromone [(1 S ,2 S )-(−)-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl) acetaldehyde] of the pineapple mealybug ( Dysmicoccus brevipes ) by synthesis coupled with X-ray analysis
  作者：Kenji Mori、Jun Tabata

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.046

  日期：2017.11

  synthesized. Chirality was introduced by means of lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-l-ol. X-ray analysis of (−)-camphanate ester of (1S,2S)-(−)-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol confirmed its (1S,2S)-absolute configuration. The natural pheromone was identified with the (1S,2S)-aldehyde by comparing the specific rotation, enantioselective GC retention

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。
• Titanyl Acetylacetonate as an Efficient Catalyst for Regioselective 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Conversion of α-Diketones & Acyloins to Vicinal Diols with Sodium Borohydride
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1002/jccs.200500076

  日期：2005.6

  and ketones were reduced readily and exclusively to their corresponding allylic alcohols with NaBH 4 and catalytic amounts oftitanyl acetylacetonate at room temperature. Reduction reactions were carried out in CH 3 CN or THF. This reducing system was also efficient for the reduction of α-diketones and acyloins to their corresponding vicinal diols in CH 3 CN.

  在室温下，用 NaBH 4 和催化量的乙酰丙酮氧钛将 α,β-不饱和醛和酮容易且完全地还原为它们相应的烯丙醇。还原反应在 CH 3 CN 或 THF 中进行。这种还原系统对于在 CH 3 CN 中将 α-二酮和 acyloins 还原为它们相应的连位二醇也是有效的。