IR-780 碘化物 | 207399-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: IR-780 碘化物
• 中文别名: IR-780碘化物；11-氯-1,1'-二正丙基-3,3,3',3'-四甲基-10,12-三亚甲基吲哚三碳花青碘盐；IR-78 碘化物
• 英文名称: IR-780
• 英文别名: IR-780 iodide；2-[2-[2-chloro-3-[(1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-propyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-propylindolium iodide；(2E)-2-[(2Z)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-(3,3-dimethyl-1-propylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-3,3-dimethyl-1-propylindole;iodide
• CAS: 207399-07-3
• 化学式: C₃₆H₄₄ClN₂*I
• 分子量: 667.116
• InChiKey: IRPKBYJYVJOQHQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: IR-780 碘化物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-[2-[2-Chloro-3-[(1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-propyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]-1-cyclohexen-1-
yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-propyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-[2-[2-Chloro-3-[(1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-propyl-2H-indol-2-
别名
ylidene)ethylidene]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-propyl
: C36H44ClIN2
分子式
: 667.11 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
长期接触碘化物可能在敏感人群产生碘中毒。接触后的症状包括：皮疹、流涕、头痛和黏膜刺激。严重的情况
下，皮肤出现丘疹、疖子、麻疹、水泡和青紫点。碘化物容易穿过胎盘。甲状腺肿引起呼吸困难导致新生儿死
亡也已有报道。已知道碘化物引起药物性发烧，维持时间一般较短。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 232 - 234 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
长期接触碘化物可能在敏感人群产生碘中毒。接触后的症状包括：皮疹、流涕、头痛和黏膜刺激。严重的情况
下，皮肤出现丘疹、疖子、麻疹、水泡和青紫点。碘化物容易穿过胎盘。甲状腺肿引起呼吸困难导致新生儿死
亡也已有报道。已知道碘化物引起药物性发烧，维持时间一般较短。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

红外激光染料的用途：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IR-780 碘化物 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2,6-bis(2-(3,3-dimethyl-1-propyl-1,3-dihydro-2H-indolin-2-ylidene)ethylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  用于检测线粒体特异蛋白质过硫化的关闭式荧光探针

  摘要：

  蛋白质过硫化是一种新定义的氧化翻译后修饰，在许多生物学过程中都起着重要作用。迫切需要检测生命系统中的蛋白质过硫化，以促进H 2 S / H 2 S n的研究。基于信号的和细胞氧化还原调节。在这里，我们开发了一种新颖的离线荧光探针，用于在生物系统中使用化学传感器HQO-SSH检测过硫化。HQO-SSH具有反应速度快，选择性好，灵敏度高的特点。由于HQO-SSH的独特功能，该探针已成功应用于肺细胞中图像蛋白质的过硫化变化。我们还证明了该探针适用于肺组织中蛋白质过硫化的成像。此外，用这种方法的共聚焦成像表明，硫芥子油（一种常用的化学战剂）减少了活肺细胞和组织中线粒体蛋白质的过硫化作用。由于这些结果，该探针对于探索蛋白质过硫化在各种病理生理条件下的作用具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1039/c8ob01608a
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 IR-780 碘化物
  参考文献：
  名称：

  一种新型近红外荧光探针与半花青素支架用于灵敏的线粒体 pH 检测和线粒体自噬研究

  摘要：

  线粒体作为活细胞中的能量产生源，被认为与细胞健康直接相关。然而，功能失调的线粒体和异常的线粒体 pH 值可能会激活线粒体自噬、细胞凋亡和细胞间酸化过程。在这项工作中，我们基于半花青素骨架作为荧光团合成了一种用于测量线粒体 pH 值的新型近红外荧光探针(FNIR-pH)。FNIR-pH 探针充当线粒体 pH 底物，由于结构中羟基的去质子化，在碱性溶液中对线粒体 pH 表现出快速灵敏的开启荧光响应。从 pH 3.0 到 10.0，FNIR-pH 的荧光强度在 766 nm 波长。FNIR-pH 还显示出对各种金属离子的卓越选择性、出色的光稳定性和低细胞毒性，这有助于进一步的生物学应用。由于 7.2 的适当 pKa 值，FNIR-pH 为实时监测活细胞中线粒体 pH 变化和灵敏检测线粒体自噬铺平了道路。此外，FNIR-pH 探针还用于荷瘤小鼠的荧光成像，以验证其在生物分析物和生物标记物体内成像中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122791

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of anti-CD123 antibody drug conjugates
  作者：Bin Li、Weiyu Zhao、Xinfu Zhang、Junfeng Wang、Xiao Luo、Sharyn D. Baker、Craig T. Jordan、Yizhou Dong

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.043

  日期：2016.11

  target in AML treatment. Here, we designed and developed an antibody drug conjugate (CD123-CPT) by integrating anti-CD123 antibody with a chemotherapeutic agent, Camptothecin (CPT), via a disulfide linker. The linker is biodegradable in the presence of Glutathione (GSH, an endogenous component in cells), which leads to release of CPT. Anti-CD123 antibody conjugates showed significant higher cellular

  白血病干细胞（LSC）导致了急性髓细胞性白血病（AML）患者的耐药性发展和复发率增加。有针对性地将药物递送至白血病干细胞仍然是AML化疗的主要挑战。据报道，白血病干细胞表面过表达的白介素3受体α链CD123是AML治疗的潜在靶标。在这里，我们设计和开发了抗体药物偶联物（CD123-CPT），方法是通过二硫键将抗CD123抗体与化疗药物喜树碱（CPT）整合在一起。在谷胱甘肽（GSH，细胞中的内源性成分）存在的情况下，该接头是可生物降解的，从而导致CPT的释放。抗CD123抗体偶联物在CD123过表达的肿瘤细胞中显示出明显更高的细胞摄取。更重要的是，CD123-CPT表现出对CD123过表达的肿瘤细胞的有效抑制作用。因此，这些结果为AML治疗提供了有希望的靶向化学治疗策略。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2014025395A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• Molecular Design Strategies for Near-Infrared Ratiometric Fluorescent Probes Based on the Unique Spectral Properties of Aminocyanines
  作者：Kazuki Kiyose、Sakiko Aizawa、Eita Sasaki、Hirotatsu Kojima、Kenjiro Hanaoka、Takuya Terai、Yasuteru Urano、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/chem.200900035

  日期：2009.9.14

  In spite of the wide availability of various near‐infrared (NIR) fluorophores as labeling reagents, there are few functional NIR fluorescent probes for which change in the absorption and/or fluorescence spectra upon specific reaction with biomolecules is seen. The widely used photoinduced electron‐transfer mechanism is unsuitable for NIR fluorophores, such as tricarbocyanines, because their long excitation

  尽管各种近红外（NIR）荧光团可广泛用作标记试剂，但几乎没有功能性NIR荧光探针在与生物分子发生特定反应后吸收和/或荧光光谱发生变化。广泛使用的光致电子转移机制不适用于NIR荧光团，例如三碳菁，因为它们的长激发波长会产生较小的单重态激发能。我们已经报道了胺取代的三碳菁的独特光谱特性，这些光谱特性被用于开发两种设计策略。一种方法是通过利用与生物分子发生特定反应前后的供电子能力差异来控制吸收波长，另一种方法是基于通过在酸性条件下吸收变化而引起的重叠积分变化来调节福斯特共振能量转移效率，从而控制荧光强度。这些策略已通过获得基于三碳花青的比例NIR荧光探针用于酯酶和pH值进行了验证。
• Co-delivery of Cu(I) chelator and chemotherapeutics as a new strategy for tumor theranostic
  作者：Tao Sun、Guangping Zhang、Zhongyuan Guo、Qinjun Chen、Yujie Zhang、Yongchao Chu、Qin Guo、Chao Li、Wenxi Zhou、Yiwen Zhang、Peixin Liu、Hongyi Chen、Haijun Yu、Liping Jiang、Chen Jiang

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.02.023

  日期：2020.5

  vivo in a real-time way by giving near infrared (NIR) fluorescence and photoacoustic signal. By co-delivering antiangiogenesis and chemotherapeutic reagents, the tumor can be significantly suppressed, meanwhile with a low systematic toxicity. Hopefully, this work can offer new insights in designing sophisticated antitumor strategy.

  从肿瘤中螯合铜已被证实是通过抗血管生成进行癌症治疗的有效且有前途的策略。但是，通过注入铜螯合剂来有系统地去除铜将导致不可避免的副作用，因为铜对于人体是必不可少的。在这项工作中，开发了一种基于多肽的靶向肿瘤新生血管的胶束，以共同加载DOX和Probe X，可以通过“ OFF-to-ON”程序报告体内的Cu +捕获事件。通过提供近红外（NIR）荧光和光声信号的实时方法。通过共同递送抗血管生成和化学治疗剂，可以显着抑制肿瘤，同时具有较低的系统毒性。希望这项工作可以为设计复杂的抗肿瘤策略提供新的见解。
• Non-invasive, real-time reporting drug release in vitro and in vivo
  作者：Yanfeng Zhang、Qian Yin、Jonathan Yen、Joanne Li、Hanze Ying、Hua Wang、Yuyan Hua、Eric J. Chaney、Stephen A. Boppart、Jianjun Cheng

  DOI：10.1039/c4cc09920f

  日期：——

  Anin vitroandin vivodrug-reporting system is developed for real-time monitoring of drug release via the analysis of the concurrently released near-infrared fluorescence dye.

  一种用于实时监测药物释放的in vitro和in vivo药物报告系统已经开发，通过分析同时释放的近红外荧光染料来实现。