(2S)-N-[(2S,3R)-4-[tert-butylcarbamoyl(3-methylbutyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3,3-dimethyl-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]butanamide;hydrochloride | 155662-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(2S,3R)-4-[tert-butylcarbamoyl(3-methylbutyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3,3-dimethyl-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]butanamide;hydrochloride
• 英文别名: Droxinavir hydrochloride
• CAS: 155662-50-3
• 化学式: C₂₉H₅₂ClN₅O₄
• 分子量: 570.2
• InChiKey: IYKXRORSPVZSHP-ZELIPEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

盐酸多拉韦林是一种抗病毒药物及HIV蛋白酶抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(2S,3R)-4-[tert-butylcarbamoyl(3-methylbutyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3,3-dimethyl-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]butanamide;hydrochloride 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(13Z)-14-chlororetinal
  参考文献：
  名称：

  通过 C15 + C5 路线制备 (all-E)- 和 (11Z)-12-Haloretinals 和 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-14-Haloretinals ? 探索在共轭尾的任何位置制备任何经过合理化学修饰的类视黄醇的可能性

  摘要：

  在本文中，我们描述了如何通过亲电取代以简单的方式制备化学修饰的叶立德。随后的 Horner-Emmons 反应可以得到 (all-E)- 和 (11Z)-12-chloro-、-12-bromo- 和 -12-iodoretal。可以预期，以这种方式可以制备更多在 12 位进行化学修饰的视黄醛。Selectfluor® 是一种通过亲电取代引入氟原子的良好试剂，不会产生 12-氟视黄醛系统。然而，14-氟视黄醛可通过阴离子与 Selectfluor® 的反应轻松获得。Cl、Br 和 I 原子也以 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-异构形式引入视黄醛的 14 位。这种策略可以扩展到整个范围的亲电取代反应。我们还开发了一种制备 4-羟基取代的 Horner-Emmons 衍生物的新方法，该方法可以通过与（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 反应转化为 4-氟衍生物。该系统可以简单地转化为 (all-E)-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400488
• 作为产物：
  描述：

  (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 、 P-[(2E)-3-氰基-2-甲基-2-丙烯-1-基]膦酸二苯基酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41 mg的产率得到(2S)-N-[(2S,3R)-4-[tert-butylcarbamoyl(3-methylbutyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-3,3-dimethyl-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]butanamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过 C15 + C5 路线制备 (all-E)- 和 (11Z)-12-Haloretinals 和 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-14-Haloretinals ? 探索在共轭尾的任何位置制备任何经过合理化学修饰的类视黄醇的可能性

  摘要：

  在本文中，我们描述了如何通过亲电取代以简单的方式制备化学修饰的叶立德。随后的 Horner-Emmons 反应可以得到 (all-E)- 和 (11Z)-12-chloro-、-12-bromo- 和 -12-iodoretal。可以预期，以这种方式可以制备更多在 12 位进行化学修饰的视黄醛。Selectfluor® 是一种通过亲电取代引入氟原子的良好试剂，不会产生 12-氟视黄醛系统。然而，14-氟视黄醛可通过阴离子与 Selectfluor® 的反应轻松获得。Cl、Br 和 I 原子也以 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-异构形式引入视黄醛的 14 位。这种策略可以扩展到整个范围的亲电取代反应。我们还开发了一种制备 4-羟基取代的 Horner-Emmons 衍生物的新方法，该方法可以通过与（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 反应转化为 4-氟衍生物。该系统可以简单地转化为 (all-E)-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400488

文献信息

• Preparation of (all-E)- and (11Z)-12-Haloretinals and (11Z,13Z)- and (13Z)-14-Haloretinals by the C15 + C5 Route ? Exploring the Possibility of Preparing any Retinoid Rationally Chemically Modified at any Position in the Conjugated Tail
  作者：Yajie Wang、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400488

  日期：2004.12

  that many more retinals chemically modified at the 12-position could be prepared in this manner. Selectfluor®, a good reagent for introducing a fluorine atom by electrophilic substitution, does not give the 12-fluororetinal system. However, 14-fluororetinal is simply available by reaction of the anion with Selectfluor®. Cl, Br and I atoms were also introduced at the 14-position of retinal both in the

  在本文中，我们描述了如何通过亲电取代以简单的方式制备化学修饰的叶立德。随后的 Horner-Emmons 反应可以得到 (all-E)- 和 (11Z)-12-chloro-、-12-bromo- 和 -12-iodoretal。可以预期，以这种方式可以制备更多在 12 位进行化学修饰的视黄醛。Selectfluor® 是一种通过亲电取代引入氟原子的良好试剂，不会产生 12-氟视黄醛系统。然而，14-氟视黄醛可通过阴离子与 Selectfluor® 的反应轻松获得。Cl、Br 和 I 原子也以 (11Z,13Z)- 和 (13Z)-异构形式引入视黄醛的 14 位。这种策略可以扩展到整个范围的亲电取代反应。我们还开发了一种制备 4-羟基取代的 Horner-Emmons 衍生物的新方法，该方法可以通过与（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 反应转化为 4-氟衍生物。该系统可以简单地转化为 (all-E)-