7-氯-2,4-双(三氟甲基)-[1,8]萘啶 | 106582-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-2,4-双(三氟甲基)-[1,8]萘啶
• 中文别名: 7-氯-2,4-二(三氟甲基)[1,8]二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2,4-di(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-chloro-5,7-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine；7-chloro-2,4-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 106582-41-6
• 化学式: C₁₀H₃ClF₆N₂
• mdl: MFCD00140156
• 分子量: 300.591
• InChiKey: XLLWATLHAAVGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92
• 沸点：
  92°C
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2,4-双(三氟甲基)-[1,8]萘啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 Pd(dppf)₂·CH₂Cl₂ 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[5,7-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-yl]-N-methyl-5,7-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  推挽式双萘甲胺超分子纳米粒子：极性诱导的聚集和结晶诱导的发射增强和荧光共振能量转移。

  摘要：

  发射推挽型双萘啶胺衍生物（BNA‐X：X = Me，Et，Bzl，Ph，BuBr和BuTEMPO）在甲醇水溶液中聚集。此外，通过改变甲醇与水的比例，可以控制两步排放和聚集过程。在2：3 MeOH / H 2 O时，通过形成发射晶相发生结晶诱导的发射增强（CIEE），而在1：9 MeOH / H 2 O时，发生聚集诱导的发射增强（AIEE）。通过发射超分子纳米粒子（NPs）。对于BNA-Ph而言，在含水甲醇中的发射量子产率比在纯甲醇中高25倍。尽管BNA‐X具有高疏水性（C  log  P= 6.1–8.0），球形NP是单分散的（多分散指数<0.2）。此外，发射的NPs与exhibit表现出荧光共振能量转移（FRET）。但是，对于带有TEMPO自由基的BNA-X（BNA-BuTEMPO），由于淬灭，未观察到FRET。特别是BNA-BuTEMPO NP的旋转相关时间很短（1.3 ns），建议用作具有较大松弛度的磁共振成像造影剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202003854
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 在 磷酸 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.5h， 生成 7-氯-2,4-双(三氟甲基)-[1,8]萘啶
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶衍生物的合成。潜在的降压药。1个

  摘要：

  取代的7-氯-1,8-萘啶与N-甲乙氧基哌嗪的反应产生良好的产率，相应的7-（4-乙氧基哌嗪-1-基）-1,8-萘啶Ⅴ为潜在的降压药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230238

文献信息

• Naphthyridine-Based Electron Push–Pull-Type Amine-Reactive Fluorescent Probe for Sensing Amines and Proteins in Aqueous Media
  作者：Tomohiro Umeno、Lisa Muroi、Yuto Kayama、Kazuteru Usui、Koichi Hamada、Akihiro Mizutani、Satoru Karasawa

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00220

  日期：2023.8.16

  small Stokes shifts based on absorption and emission and lability in an aqueous environment, respectively. In this study, a new class of fluorescent probes, 1,8-Nap-F, based on the electron push–pull-type 1,8-naphthyridine framework, was designed and investigated as an amine-reactive probe. Generally, electron push–pull-type fluorophores exhibit a large Stokes shift at the expense of fluorescent enhancement

  在生物工程中，荧光胺反应探针对于胺类物质的检测具有不可估量的价值。特别是，赖氨酸的靶向探针是一种有效的蛋白质检测方法，赖氨酸在氨基酸中具有游离氨基。为此，开发了许多具有胺反应性的荧光“开启型”探针；然而，它们需要改进。在典型的荧光探针中，BODIPY 和 NBD 类似物分别具有基于吸收和发射的小斯托克斯位移以及水环境中的不稳定性。在本研究中，基于电子推拉型1,8-萘啶框架，设计并研究了一类新型荧光探针1,8-Nap-F ，作为胺反应探针。一般来说，电子推拉型荧光团表现出较大的斯托克斯位移，但以水介质中的荧光增强为代价；因此，在拥有大的斯托克斯位移和强烈的发射之间存在着权衡。然而，1,8-Nap-F与伯胺反应，产生具有大斯托克斯位移（>70 nm）的发射胺产物，即使在水环境中也没有荧光猝灭和副产物，从而克服了电子推拉的缺点-型荧光团和在水性条件下的不稳定性。通过应用1,8-Nap-F的特定功
• Polymorphic Equilibrium Responsive Thermal and Mechanical Stimuli in Light-emitting Crystals of <i>N</i>-Methylaminonaphthyridine
  作者：Naomi Harada、Yuichiro Abe、Satoru Karasawa、Noboru Koga

  DOI：10.1021/ol302963e

  日期：2012.12.21

  Crystal polymorphs of 1,8-naphthyridine derivative, being anti and syn conformers, show a reversible transformation from anti to syn by heating and from syn to anti by grinding with the alteration of emittance intensity, and notably, thermal transformation from anti to syn conformer took place in single-crystal-to-single-crystal (SC-to-SC) form, which was confirmed by a single crystal X-ray crystallography.
• Development of CXCR3 antagonists. Part 4: Discovery of 2-amino-(4-tropinyl)quinolines
  作者：Roland L. Knight、Daniel R. Allen、Helen L. Birch、Gayle A. Chapman、Frances C. Galvin、Louise A. Jopling、Christopher J. Lock、Johannes W.G. Meissner、David A. Owen、Gilles Raphy、Robert J. Watson、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.075

  日期：2008.1

  The synthesis and biological evaluation of a novel series of 2-aminoquinoline substituted piperidines and tropanes incorporating a homotropene moiety is herein described. The series exhibits potent antagonism of the CXCR3 receptor and superior physicochemical properties. Compound 24d was found to be orally bioavailable, and PK/PD studies suggested it as a suitable tool for studying the role of CXCR3 in models of disease. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiplatelet activity of some 1,8-naphthyridine derivatives
  作者：PL Ferrarini、C Mori、M Miceli、F Franconi

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90131-7

  日期：1994.1

  A series of 1,8-naphthyridine derivatives was synthesized and tested for their ability to inhibit human platelet aggregation in vitro induced by arachidonic acid, collagen and ADP. Some compounds showed remarkable activity and the most active derivatives were comparable to papaverine in the test with arachidonic acid and collagen. In the test with ADP the tested compounds showed no significant activity. The tested compounds that possessed the best activity were also demonstrated to increase the c-AMP level significantly without involving the adenylyl cyclase system.
• Synthesis of 1,8-naphthyridine derivatives. Potential antihypertensive agents.<b>1</b>
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Giampaolo Primofiore

  DOI：10.1002/jhet.5570230238

  日期：1986.3

  Reaction of substituted 7-chloro-1,8-naphthyridines with N-carbethoxypiperazine gave in good yields the corresponding 7-(4-carbethoxypiperazin-1-yl)-1,8-naphthyridines V as potential antihypertensive agents.

  取代的7-氯-1,8-萘啶与N-甲乙氧基哌嗪的反应产生良好的产率，相应的7-（4-乙氧基哌嗪-1-基）-1,8-萘啶Ⅴ为潜在的降压药。