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环己基三氯硅烷 | 98-12-4

中文名称
环己基三氯硅烷
中文别名
环乙基三氯硅烷;环己三氯硅烷;三氯环己基硅烷
英文名称
cyclohexyltrichlorosilane
英文别名
Cyclohexyltrichlorsilan;trichloro(cyclohexyl)silane
环己基三氯硅烷化学式
CAS
98-12-4
化学式
C6H11Cl3Si
mdl
MFCD00021280
分子量
217.598
InChiKey
SIPHWXREAZVVNS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    90 °C10 mm Hg(lit.)
  • 密度:
    1.232 g/mL at 25 °C(lit.)
  • 闪点:
    175 °F
  • 物理描述:
    Cyclohexyltrichlorosilane appears as a colorless to pale yellow liquid with a pungent odor. Corrosive to metals and tissue.
  • 颜色/状态:
    Colorless to pale-yellow liquid
  • 分解:
    The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
  • 腐蚀性:
    Corrosive
  • 折光率:
    Index of refraction = 1.4579 at 25 °C/D
  • 稳定性/保质期:
    避免与强氧化剂及潮湿空气接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.48
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
氯硅烷在与组织液接触时,会迅速水解释放氯化氢。
... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
立即急救:确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩,按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/
Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道(如需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫,并在必要时进行治疗……。监测休克,并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭(参阅第三部分的摄入协议……)。在去污后,用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时,可能需要尽早进行插管。使用气囊面罩进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:“保持开放”,最小流量/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量症状的低血压,谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
症状和体征/急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难(气短)、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿,这是一种可以延迟几小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷,可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎(红色、发炎的皮肤)、严重烧伤、疼痛和休克通常在皮肤暴露后发生。吸入刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠道损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂接触后,可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷急性摄入的症状和体征可能很严重,包括唾液增多、强烈口渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食道和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
吸入会刺激粘膜。液体接触会导致眼睛和皮肤严重烧伤...蒸汽会严重刺激眼睛和喉咙,并可能导致眼睛和肺部受伤。即使在低浓度下也无法忍受。短时间内会导致二度和三度烧伤...
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Inhalation irritates mucous membranes. Contact with liq causes severe burns of eyes and skin ... Vapors cause severe irritation of eyes and throat and can cause eye and lung injury. They cannot be tolerated even at low concn. Causes second- and third-degree burns on short contact ...
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S26,S28,S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R14
  • WGK Germany:
    3
  • 危险品运输编号:
    UN 1763 8/PG 2
  • RTECS号:
    VV2890000
  • 海关编码:
    2931900090
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    8
  • 危险标志:
    GHS05
  • 危险性描述:
    H314
  • 危险性防范说明:
    P280,P305 + P351 + P338,P310
  • 储存条件:
    库房应保持通风、低温和干燥,并将药品与碱、氧化剂及酸类物质分开存放。

SDS

SDS:294545b5464ce0bd264805852673b15d
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第一部分:化学品名称

制备方法与用途

类别:腐蚀物品

可燃性危险特性:

  • 易燃
  • 遇水放出有毒氯化氢气体
  • 火中放出有毒气体

储运特性:

  • 应存放在库房内,保持通风、低温和干燥环境
  • 与碱类、氧化剂及酸类分开存放

灭火剂:

  • 干粉
  • 二氧化碳

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Preparation of organochlorosilanes
    摘要:
    公开号:
    US02628243A1
  • 作为产物:
    描述:
    环己烯三氯硅烷 作用下, 生成 环己基三氯硅烷
    参考文献:
    名称:
    γ 射线引发的反应。二、向烯烃中添加氢化硅1
    摘要:
    三氯硅烷和甲基二氯硅烷在作为引发剂的伽马射线存在下添加到某些烯烃的双键上。这些化合物包括辛烯-1、异丁烯、丁烯-2、2-甲基-2-丁烯、环戊烯、环己烯、1-甲基环己烯、烯丙基氯、乙酸烯丙酯、烯丙基氰、顺式1,2-二氯乙烯、3,3、 4,4,4-五氟-1-丁烯,2-甲基-2,3,4,4,4-五氟-1-丁烯,3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯和2-甲基-3,3,4,4,5,5,5-七氟-1-戊烯。肉桂酸乙酯、富马酸二乙酯、茚和反式二苯乙烯不反应。苯乙烯和α-甲基苯乙烯得到高沸点硅聚合物。除了饱和单体加合物的分离外,还获得了一些高沸点烷基甲硅烷基取代的衍生物。以这种方式获得的一些加合物转化为其四烷基甲硅烷基衍生物或水解形成聚硅氧烷。水解时,5,5,4,4,5,5,5-七氟1-戊基三氯硅烷出乎意料地得到液体硅氧烷。(授权)
    DOI:
    10.1021/ja01540a058
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文献信息

  • Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon-Stereogenic Dibenzosiloles by Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition
    作者:Ryo Shintani、Chihiro Takagi、Tomoaki Ito、Masanobu Naito、Kyoko Nozaki
    DOI:10.1002/anie.201409733
    日期:2015.1.26
    A rhodium‐catalyzed asymmetric synthesis of silicon‐stereogenic dibenzosiloles has been developed through a [2+2+2] cycloaddition of silicon‐containing prochiral triynes with internal alkynes. High yields and enantioselectivities have been achieved by employing an axially chiral monophosphine ligand, and the present catalysis is also applicable to the asymmetric synthesis of a germanium‐stereogenic
    通过含硅的前手性三炔与内部炔的[2 + 2 + 2]环加成反应,已经开发出了铑催化的硅立体异构二苯并甲硅烷的不对称合成方法。通过使用轴向手性单膦配体已经实现了高收率和对映选择性,本发明的催化方法也适用于锗立体异构二苯并germole的不对称合成。还描述了对这些化合物的光学性质的初步研究。
  • Construction of Axial Chirality and Silicon-Stereogenic Center via Rh-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Silafluorenes
    作者:Xiufen Bi、Jia Feng、Xiaoping Xue、Zhenhua Gu
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c00935
    日期:2021.4.16
    A rhodium-catalyzed enantioselective ring-opening/acylation of silafluorenes is reported. The newly developed bulky phosphoramidite ligand, in combination with methanol as the additive, enabled the reaction to create one axial chirality and one silicon-stereogenic center in a highly selective manner by only cleavage of one Si–C bond.
    报道了铑催化的对芴芴的对映选择性开环/酰化。新开发的庞大的亚磷酰胺配体与甲醇作为添加剂结合,使反应仅通过裂解一个Si-C键就能以高度选择性的方式产生一个轴向手性和一个硅立体异构中心。
  • Isolable Silicon‐Based Polycations with Lewis Superacidity
    作者:André Hermannsdorfer、Matthias Driess
    DOI:10.1002/anie.202011696
    日期:2020.12.14
    coordination and to the expense of reduced fluoride‐ion affinities, but a significant level of Lewis superacidity is nonetheless retained as verified by theory and experiment. The complexes activate C(sp3)−F bonds, as showcased by stoichiometric fluoride abstraction from 1‐fluoroadamantane (AdF) and the catalytic hydrodefluorination of AdF. The formation of the crystalline adducts [2(F)]+ and [5(H)]2+ documents
    R 2 Si 2+和RSi 3+ (R=H,有机基团)类型的分子硅聚阳离子是难以捉摸的路易斯超强酸,目前在凝聚相中未知。在这里,我们报道了一系列可分离的三联吡啶稳定的R 2 Si 2+和RSi 3+配合物的合成,[R 2 Si(terpy)] 2+ (R=Ph 1 2+ ; R 2 =C 12 H 8 2 2+ 、(CH 2 ) 3 3 2+ ) 和 [RSi(terpy)] 3+ (R=Ph 4 3+ 、环己基5 3+ 、间二甲苯基6 3+ ),为其三氟甲磺酸盐形式。后者的稳定是通过更高的配位和降低氟离子亲和力来实现的,但经理论和实验验证,仍然保留了显着水平的路易斯超酸性。从 1-氟金刚烷 (AdF) 中按化学计量提取氟化物以及 AdF 的催化加氢脱氟反应表明,该配合物可激活 C(sp 3 )−F 键。结晶加合物[ 2 (F)] +和[ 5 (H)] 2+的形成特别证明了对氟化物和氢化物供体的高反应性。
  • Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Chiral Monohydrosilanes by Intramolecular C−H Functionalization of Dihydrosilanes
    作者:Wenpeng Ma、Li‐Chuan Liu、Kun An、Tao He、Wei He
    DOI:10.1002/anie.202013041
    日期:2021.2.19
    The preparation of chiral monohydrosilanes remains a rarely achieved goal. To this end a Rh‐catalyzed desymmetrization of dihydrosilanes by way of intramolecular C(sp2)−H functionalization under simple and mild conditions has now been developed. This method provides easy access to a broad range of chiral monohydrosilanes in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee). The resulting
    手性一氢硅烷的制备仍然很少实现。为此,目前已经开发了在简单温和条件下通过分子内C(sp 2)-H官能化进行Rh催化的二氢硅烷脱对称。此方法可轻松获得具有良好对映选择性(最高> 99%ee)的高收率的各种手性一氢硅烷。所得的单氢硅烷构成了获得立体硅化合物的良好平台,也是探测硅立体化学的有用化合物。
  • (Halophenoxy)silanes. VIII
    作者:Roshdy M. Ismail、Hans J. Koetzsch
    DOI:10.1016/s0022-328x(00)83165-4
    日期:1967.12
    A new simple process for the preparation of silane esters of halogenated phenols is described. The reaction of halogenated phenols and chlorosilanes is catalysed by certain types of amines to produce nearly quantitative yields of halogenated phenoxysilanes.
    描述了一种制备卤代酚的硅烷酯的新的简单方法。某些类型的胺催化卤代苯酚和氯硅烷的反应,以产生接近定量产率的卤代苯氧基硅烷。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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