(R)-ethyl-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate | 129388-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 129388-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PQYGGCKREBOITO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pig-liver-esterase-catalyzed hydrolyses of racemic .alpha.-substituted .alpha.-hydroxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a020
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-苯基-1,3-二氧杂烷-4-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 KH₂PO₄ buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-ethyl-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pig-liver-esterase-catalyzed hydrolyses of racemic .alpha.-substituted .alpha.-hydroxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a020

文献信息

• Highly Enantioselective Allylation of α-Ketoesters Catalyzed by <i>N</i>,<i>N</i>‘-Dioxide−In(III) Complexes
  作者：Ke Zheng、Bo Qin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo701491r

  日期：2007.10.1

  An efficient asymmetric allylation of α-ketoesters was catalyzed by the N,N‘-dioxide−In(III) complex in excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 94% ee) for a variety of substrates under mild reaction conditions. On the basis of experimental results, a possible catalytic cycle including a transition state has been proposed to explain the origin of the reactivity and asymmetric

  N，N'-二氧化物-In（III）配合物催化α-酮酸酯的有效不对称烯丙基化反应，在温和的条件下对多种底物具有优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee）反应条件。根据实验结果，提出了一个可能的包括过渡态的催化循环，以解释反应性和不对称诱导性的起源，并描述了路易斯碱N-氧化物激活四烯丙基锡烷和路易斯酸铟激活α-氧化物的双功能催化。酮酸酯。
• Asymmetric Catalytic <scp>α‐Selective</scp> Allylation of Ketones with Allyltrifluoroborates Using <scp>Dual‐Functional</scp> Chiral <scp> In ^III </scp> / <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide Complex
  作者：Xiaoxue Tang、Zhishan Su、Qianchi Lin、Lili Lin、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/cjoc.202200166

  日期：2022.8

  Asymmetric catalytic allylation of halo-substituted ketones and ketoesters was accomplished to yield a number of homoallylic tertiary alcohols in excellent reactivity and enantioselectivity. In the presence of chiral InIII/N,N′-dioxide catalyst, unusual α-selective allylation of γ-substituted potassium allyltrifluoroborates to ketones was demonstrated. The control experiments and DFT calculation reveal

  完成了卤代酮和酮酯的不对称催化烯丙基化，以产生许多具有优异反应性和对映选择性的高烯丙基叔醇。在手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂的存在下，证明了 γ-取代的烯丙基三氟硼酸钾不寻常的 α-选择性烯丙基化为酮。对照实验和 DFT 计算表明，手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂具有双重作用：通过金属转移和路易斯酸活化形成烯丙基物种。提供了一种可能的反应途径来理解 α-选择性优于 γ-选择性。
• MOORLAG, HENK;KRUIZINGA, WIM H.;KELLOGG, RICHARD M., REC TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 479-480
  作者：MOORLAG, HENK、KRUIZINGA, WIM H.、KELLOGG, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——
• MOORLAG, HENK;KELLOGG, RICHARD M.;KLOOSTERMAN, MARCEL;KAPTEIN, BERNARD;KA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5878-5881
  作者：MOORLAG, HENK、KELLOGG, RICHARD M.、KLOOSTERMAN, MARCEL、KAPTEIN, BERNARD、KA+

  DOI：——

  日期：——