phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanol | 93866-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanol
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(α-hydroxybenzyl)-1,2,4-oxadiazol；phenyl-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanol
• CAS: 93866-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD19196008
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XPHIXQVOMDWBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-叔丁基(氨基(4-羟基苯并[B]噻吩-2-基)亚甲基)氨基甲酸酯 、 phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到tert-butyl N-[amino-[4-[phenyl-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-1-benzothiophen-2-yl]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure Based Drug Design: Development of Potent and Selective Factor IXa (FIXa) Inhibitors

  摘要：

  On the basis of our understanding on the binding interactions of the benzothiophene template within the FIXa active site by X-ray crystallography and molecular modeling studies, WC developed our SAR strategy by targeting the 4-position of the template to access the S1 beta and S2-S4 sites. A number of highly selective and potent factor Xa (FXa) and FIXa inhibitors were identified by simple switch of functional groups with conformational changes toward the S2-S4 sites.

  DOI：

  10.1021/jm901476x
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以87 %的产率得到phenyl(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  I2-催化串联 sp3 C-H 氧化和芳基甲基酮与偕胺肟成环合成 5-芳酰基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种无金属、碘催化的方案，用于使用芳基甲基酮和偕胺肟构建具有生物学意义的 5-芳酰基 1,2,4-恶二唑支架。该策略可产生结构多样的 5-芳酰基 1,2,4-恶二唑，产率良好至优异，底物范围广泛，包括药物衍生底物。该反应通过碘/DMSO 介导的芳基甲基酮氧化进行，随后形成亚胺并随后环化以产生所需产物。此外，该方案还成功生产了 ataluren 和 tioxazafen 的羰基类似物，并促进了一些有趣的后期转化。

  DOI：

  10.1039/d4ob01221f