3-(二甲氧基磷酰巯基甲基)-5-甲氧基-1,3,4-噻二唑-2-酮 | 39856-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲氧基磷酰巯基甲基)-5-甲氧基-1,3,4-噻二唑-2-酮
• 英文名称: thiophosphoric acid S-(5-methoxy-2-oxo-[1,3,4]thiadiazol-3-ylmethyl) ester O,O'-dimethyl ester
• 英文别名: Methidaoxon；methidathion oxon；GS 13007；O,O-Dimethyl-S-<(2-methoxy-Δ²-1,2-thiazolin-5-onyl)methyl>phosphonothiolat；DMTP；3-(Dimethoxyphosphorylsulfanylmethyl)-5-methoxy-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 39856-16-1
• 化学式: C₆H₁₁N₂O₅PS₂
• 分子量: 286.269
• InChiKey: IJJYBBGONNNPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 54℃
• 沸点：
  338.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2023

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杀扑磷 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-(二甲氧基磷酰巯基甲基)-5-甲氧基-1,3,4-噻二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化对有机磷杀虫剂溶液的抗乙酰胆碱酯酶活性的影响以及母体杀虫剂及其氧酮对活性的贡献。

  摘要：

  已知有机磷杀虫剂在饮用水处理的氯化步骤中会部分转化为它们各自的氧酮。对于大多数有机磷杀虫剂而言，确定可接受的每日摄入量的毒理学终点是抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）。像母体杀虫剂一样，oxon也会抑制AChE，因此也要评估饮用水中oxox的存在。但是，除氧子以外，没有注意可能存在的转化产物（TPs）。在本研究中，我们确定观察到的有机磷杀虫剂马拉硫磷和甲硫磷的氯化溶液的抗AChE活性是否可以仅归因于母体化合物及其氧酮。氯化后 马拉硫磷和甲硫磷都立即转化为它们的牛。最大转化率分别为60％和30％，表明这些化合物中至少有40％和70％被转化为其他TP。氯化前，含马拉硫磷和甲硫磷的溶液几乎没有抗AChE活性，但是氯化后溶液显示出很强的活性。根据样品中化合物的浓度和化合物的化学标准品的剂量反应曲线，可以计算出母体杀虫剂及其含氧化合物对氯化物活性的贡献。对于含马拉硫磷的溶液和含甲硫磷的溶液，计算得出的抗A

  DOI：

  10.1016/j.chemosphere.2020.127743

文献信息

• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 8. Mitteilung. Das<i>Stäubli</i>-Verfahren, eine Eintopf-Kondensation von Thiophosphorverbindungen (, XO,S), Aldehyden und Heterocyclen (mit saurer NH-Gruppe)
  作者：Kurt Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19740570619

  日期：——

  The condensation reaction of thiophosphoric compounds 1, aldehydes and heterocycles 3 with an acidic NH-group in strong mineral acid of specific concentration to asymmetrical compounds 4, called Stäubli procedure, differs from the Mannich-type reaction catalyzed by weak or dilute acid (aminoalkylation of Hellmann & Opitz) and from the Tscherniac-Einhorn-type condensation in concentrated sulfuric acid

  硫代化合物的缩合反应1，醛和杂环3用酸性NH基团在特定浓度的强无机酸，以非对称的化合物4，称为史陶比尔从过程，不同的曼尼希型反应通过弱或稀酸（氨基烷基化的催化（Hellmann＆Opitz）和Tscherniac-Einhorn型在浓硫酸中的缩合反应（Hellmann的酰胺甲基化）。它的主要特征是两个缩合反应参与者1和3的酸度; 因此，需要将无机酸的浓度调节到各自最佳的程度。然而，它们的p K差异足以区分它们的亲核性和反应性，并防止它们与乙醛的副反应同时发生，从而反应成对称副产物（如13、14和15）。
• TRIAZOLONE DERIVATIVES, USE THEREOF, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP1103548A1

  公开（公告）日：2001-05-30

  Triazolone derivatives represented by formula (I), wherein R1 represents optionally substituted C1-10alkyl, A1-L1-, A1-ON=CA2-, etc.; R2 represents hydrogen, C1-4 alkyl, etc.; R3 represents C1-6alkoxy, etc.; one of T, U, and V represents CR4, another represents CH or nitrogen, and the remaining one represents CR5 or nitrogen; and W represents CR6 or nitrogen.

  由式(I)代表的三唑酮衍生物，其中R1代表任选取代的C1-10烷基、A1-L1-、A1-ON＝CA2-等；R2代表氢、C1-4烷基等；R3代表C1-6烷氧基等；T、U和V中的一个代表CR4，另一个代表CH或氮，其余一个代表CR5或氮；W代表CR6或氮。
• US6489487B1
  申请人：——

  公开号：US6489487B1

  公开（公告）日：2002-12-03
• Effect of chlorination on anti-acetylcholinesterase activity of organophosphorus insecticide solutions and contributions of the parent insecticides and their oxons to the activity
  作者：Taku Matsushita、Yuki Fujita、Kei Omori、Yuxiang Huang、Yoshihiko Matsui、Nobutaka Shirasaki

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2020.127743

  日期：2020.12

  transformed into other TPs. Before chlorination, malathion- and methidathion-containing solutions exhibited little to no anti-AChE activity, but the solutions showed strong activity after chlorination. The contributions of the parent insecticides and their oxons to the activities of the chlorinated samples were calculated from the concentrations of the compounds in the samples and dose–response curves for

  已知有机磷杀虫剂在饮用水处理的氯化步骤中会部分转化为它们各自的氧酮。对于大多数有机磷杀虫剂而言，确定可接受的每日摄入量的毒理学终点是抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）。像母体杀虫剂一样，oxon也会抑制AChE，因此也要评估饮用水中oxox的存在。但是，除氧子以外，没有注意可能存在的转化产物（TPs）。在本研究中，我们确定观察到的有机磷杀虫剂马拉硫磷和甲硫磷的氯化溶液的抗AChE活性是否可以仅归因于母体化合物及其氧酮。氯化后 马拉硫磷和甲硫磷都立即转化为它们的牛。最大转化率分别为60％和30％，表明这些化合物中至少有40％和70％被转化为其他TP。氯化前，含马拉硫磷和甲硫磷的溶液几乎没有抗AChE活性，但是氯化后溶液显示出很强的活性。根据样品中化合物的浓度和化合物的化学标准品的剂量反应曲线，可以计算出母体杀虫剂及其含氧化合物对氯化物活性的贡献。对于含马拉硫磷的溶液和含甲硫磷的溶液，计算得出的抗A