(3R)-3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸 | 201864-71-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (3R)-3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸
• 中文别名: Fmoc-D-β-高丙氨酸；Fmoc-R-3-氨基丁酸；FMOC-D-BETA-高丙氨酸；FMOC-D-β-高丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)butyric acid
• 英文别名: Fmoc-(R)-β³-HAla-OH；Fmoc-D-β-homoalanine；Fmoc-3-aminobutyric acid；β-homoalanine；Fmoc-D-β-HAla；Fmoc-D-β³-homoalanine；Fmoc-D-beta-homoalanine；(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 201864-71-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: LYMLSPRRJWJJQD-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  555.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶、超声处理）、DMF（微溶）、DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳氨基衍生物雌激素受体调节剂及其用途

  摘要：

  本发明公开一种式(I)所示的化合物，其立体异构体、溶剂化物、或药学上可接受的盐或它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防ER介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。

  公开号：

  CN115611895A
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-alanyl(diazo)methane 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到(3R)-3-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸
  参考文献：
  名称：

  的制备Ñ -Fmoc保护的β 2 -和β3氨基酸和它们作为构建块的β肽固相合成中的用途†往最‡

  摘要：

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810202

文献信息

• Zn2+-Complexation by aβ-Peptidic Helix and Hairpin Containingβ3hCys andβ3hHis Building Blocks: Evidence from CD Measurements. Preliminary Communication
  作者：Francesco Rossi、Gérald Lelais、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390215

  日期：2003.7

  the formation of a hairpin secondary structure. A β-decapeptide (3) has been designed to fold to a 314-helical secondary structure with neighboring His side chains in 6- and 9-positions. Circular-dichroism (CD) measurements show the capability of both peptides to bind Zn2+ ions in aqueous solution. In the case of the β-octapeptide, binding of Zn2+ causes a dramatic change of the CD spectrum, indicating

  两个新的β 3 -homohistidine-和β 3的含高半胱氨酸β -肽已经制备通过固相合成。甲β -octapeptide（2）包含七个β 3 -氨基酸和一个β 2 -氨基酸。的β 2 / β 3段已被放置在该肽的中间，其包含β 3 -氨基交替构造的酸，以诱导发夹二级结构的形成。甲β -decapeptide（3）已被设计为折叠成314螺旋二级结构，相邻的His侧链在6位和9位。圆二色性（CD）测量显示两种肽结合水溶液中Zn 2+离子的能力。在β-八肽的情况下，Zn 2+的结合引起CD光谱的急剧变化，表明其二级结构发生变化或稳定。Zn 2+离子在中性和碱性溶液中均能明显稳定β-十肽的3 14-螺旋。两个新的施工β -肽，我们需要有一个供应β -氨基甲酸衍生物的Fmoc- β 3hCys（TRT）-OH和的Fmoc- β 3 hHis（TRT）-OH，将其制备在本文中描述。
• Syntheses and CD-Spectroscopic Investigations of Longer-Chain -Peptides: Preparation by Solid-Phase Couplings of Single Amino Acids, Dipeptides, and Tripeptides
  作者：Per I. Arvidsson、Jens Frackenpohl、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390133

  日期：2003.5

  for the efficient syntheses of longer-chain β-peptides (>9 residues) were investigated. They were synthesized on solid phase with Fmoc-protected amino acids or Fmoc-protected di- or tripeptide fragments (assembled using solution-phase synthesis). The use of preformed fragments significantly increased the purity of the crude peptides and facilitated purification. Especially, the use of Fmoc-protected

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。
• A parallel permeability assay of peptides across artificial membranes and cell monolayers using a fluorogenic reaction
  作者：Jumpei Morimoto、Rei Amano、Takahiro Ono、Shinsuke Sando

  DOI：10.1039/c9ob00133f

  日期：——

  An alkyne tag and a fluorogenic reaction enabled the rapid parallel evaluation of membrane permeability of peptides across artificial membranes and cell monolayers.

  通过烯烃标记和荧光反应，使得可以快速并行评估肽在人工膜和细胞单层上的膜通透性。
• Synthesis of<i>N</i>-{[(9<i>H</i>-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-Protected (Fmoc) β-Amino Acids (= homo-α-amino acids) by direct homologation
  作者：Ernst P. Ellmerer-Müller、Dagmar Brössner、Najib Maslouh、Andreas Takó

  DOI：10.1002/hlca.19980810107

  日期：1998.1.12

  The successful application of the Arndt-Eistert protocol starting from commercially available N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-protected (Fmoc) α-amino acids leading to enantiomerically pure N-Fmoc-protected β-amino acids in only two steps and with high yield is reported.

  Arndt-Eistert方案的成功应用始于可商购的N -[（9 H-氟-9-基）甲氧基]羰基}保护的（Fmoc）α-氨基酸，产生对映体纯的N -Fmoc保护的β报道了仅两步且高收率的β-氨基酸。
• 一种制备苏沃雷生中间体的方法
  申请人：上海科胜药物研发有限公司

  公开号：CN107935946A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及一种式IV苏沃雷生中间体的制备方法，所述方法通过下面的路线制备，该方法操作简捷安全，收率良好，同时环境污染小，有很好的经济效应，适宜工业生产。其中R代表C1‑5取代或不取代的苄基、烯丙基。