N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-alanine | 74214-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-alanine
• 英文别名: Acetylprolylalanin；(2S)-2-[[(2S)-1-acetylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 74214-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: XRJRUERJJLLCAV-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-alanine 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以270 mg的产率得到(S)-1-acetyl-N-[(S)-1-((R)-4-azido-1-{[(S)-2-methyl-3-(methylamino)-3-oxopropyl]diphenylsilyl}butylamino)-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶凝集级联酶FXIa的硅烷二醇抑制剂的不对称合成

  摘要：

  已经制备了硅烷二醇拟肽，其旨在抑制丝氨酸蛋白酶Xa因子（FXIa）以治疗血栓形成而不会完全中断正常止血。FXIa底物（FIX）的这些Arg- [Si] -Ala类似物是第一个带有碱性胍基的硅烷二醇二肽类似物。立体化学的控制是通过催化不对称氢化硅烷化反应和在Davis-Ellman磺胺亚胺中添加甲硅烷基锂中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00116
• 作为产物：
  描述：

  N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-alanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(N'-acetyl-L-prolyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Challis, Brian C.; Milligan, Jamie R.; Mitchell, Robert C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3103 - 3108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and stability of N-nitrosodipeptides
  作者：Brian C. Challis、James R. Milligan、Robert C. Mithchell

  DOI：10.1039/c39840001050

  日期：——

  The Synthesis, characterization, and chemical properties of the N-nitroso derivatives of some N-(N-acetylprolyl)-peptides are described.

  描述了一些N-（N-乙酰基脯氨酰基）-肽的N-亚硝基衍生物的合成，表征和化学性质。
• Challis, Brian C.; Milligan, Jamie R.; Mitchell, Robert C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 10, p. 1595 - 1600
  作者：Challis, Brian C.、Milligan, Jamie R.、Mitchell, Robert C.

  DOI：——

  日期：——
• CHALLIS, BRIAN C.;MILLIGAN, JAMIE R.;MITCHELL, ROBERT C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3103-3108
  作者：CHALLIS, BRIAN C.、MILLIGAN, JAMIE R.、MITCHELL, ROBERT C.

  DOI：——

  日期：——
• Challis, Brian C.; Milligan, Jamie R.; Mitchell, Robert C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3103 - 3108
  作者：Challis, Brian C.、Milligan, Jamie R.、Mitchell, Robert C.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Silanediol Inhibitors for the Serine Protease Coagulation Cascade Enzyme FXIa
  作者：Hoan Q. Duong、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00116

  日期：2018.5.18

  Silanediol peptidomimetics have been prepared, designed to inhibit the serine protease enzyme Factor XIa (FXIa) for treatment of thrombosis without complete interruption of normal hemostasis. These Arg-[Si]-Ala analogues of the FXIa substrate (FIX) are the first silanediol dipeptide analogues to carry a basic guanidine group. Control of stereochemistry was accomplished using catalytic asymmetric hydrosilylation

  已经制备了硅烷二醇拟肽，其旨在抑制丝氨酸蛋白酶Xa因子（FXIa）以治疗血栓形成而不会完全中断正常止血。FXIa底物（FIX）的这些Arg- [Si] -Ala类似物是第一个带有碱性胍基的硅烷二醇二肽类似物。立体化学的控制是通过催化不对称氢化硅烷化反应和在Davis-Ellman磺胺亚胺中添加甲硅烷基锂中间体实现的。