3'-氨基-3'-脱氧胸苷 5'-单磷酸酯 | 42214-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3'-氨基-3'-脱氧胸苷 5'-单磷酸酯
• 中文别名: 3'-氨基-3'-脱氧胸苷5'-单磷酸酯
• 英文名称: AMTMP
• 英文别名: 3'-amino-3'-deoxythymidine 5'-monophosphate；3'-amino-3'-deoxythymidine 5'-O-monophosphate；3'-Amino-3'-deoxythymidin-5'-phosphat；3'-amino-3'-deoxy-[5']thymidylic acid；3'-Deoxy-3'-aminothymidine monophosphate；[(2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 42214-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₇P
• 分子量: 321.227
• InChiKey: BQZMHQZNZNBJNF-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-氨基-3'-脱氧胸苷 5'-单磷酸酯 、 3-氟硼吡咯-丙酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到[(2S,3S,5R)-3-[3-(2,2-difluoro-10,12-dimethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-4-yl)propanoylamino]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-BODIPY 标记的核苷酸活性酯的合成和珠子上的化学引物延伸试验

  摘要：

  通过使用两种不同的 BODIPY 染料，针对胸腺嘧啶和胞嘧啶作为核碱基开发了 3'-荧光团标记的脱氧核苷 5'-单磷酸活性酯的液相合成。从各自的 2'-amino-2',3'-dideoxynucleoside-5'-monophosphate 开始，荧光 oxyazabenzotriazolides 可以在涉及标记和活化的一锅程序中制备。对一系列支持物的筛选导致对珠子进行化学引物延伸测定，通过光学读出原位检测目标 DNA 中的核碱基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000210
• 作为产物：
  描述：

  3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷 在 三(4-硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以73%的产率得到3'-氨基-3'-脱氧胸苷 5'-单磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic 5′-monophosphorylation of modified nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598099

文献信息

• Zinc(II)-mediated inhibition of a ribonuclease by an N-hydroxyurea nucleotide
  作者：Joshua J Higgin、Gennady I Yakovlev、Vladimir A Mitkevich、Alexander A Makarov、Ronald T Raines

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00929-0

  日期：2003.2

  The inhibition of ribonuclease Bi by 3'-N-hydroxyurea-3'-deoxythymidine 5'-phosphate is enhanced by 30-fold in the presence of Zn2+. Thus, an N-hydroxyurea nucleotide can recruit Zn2+ to inhibit the enzymatic activity of a ribonuclease. This result engenders a general strategy for the inhibition of non-metalloenzymes by metal complexes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic 5′-monophosphorylation of modified nucleosides
  作者：A. I. Zinchenko、V. N. Barai、I. A. Mikhailopulo

  DOI：10.1007/bf00598099

  日期：1989.9
• Synthesis of 3′-BODIPY-Labeled Active Esters of Nucleotides and a Chemical Primer Extension Assay on Beads
  作者：Kerstin Gießler、Helmut Griesser、Daniela Göhringer、Thomas Sabirov、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ejoc.201000210

  日期：2010.7

  A solution-phase synthesis of active esters of 3′-fluorophore-labeled deoxynucleoside 5′-monophosphates was developed for thymine and cytosine as nucleobases by using two different BODIPY dyes. Starting from the respective 2′-amino-2′,3′-dideoxynucleoside-5′-monophosphate, the fluorescent oxyazabenzotriazolides can be prepared in one-pot procedures involving labeling and activation. Screening of a

  通过使用两种不同的 BODIPY 染料，针对胸腺嘧啶和胞嘧啶作为核碱基开发了 3'-荧光团标记的脱氧核苷 5'-单磷酸活性酯的液相合成。从各自的 2'-amino-2',3'-dideoxynucleoside-5'-monophosphate 开始，荧光 oxyazabenzotriazolides 可以在涉及标记和活化的一锅程序中制备。对一系列支持物的筛选导致对珠子进行化学引物延伸测定，通过光学读出原位检测目标 DNA 中的核碱基。