3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸盐酸盐 | 376591-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸盐酸盐
• 英文名称: 3'-amino-2'-hydroxy-1,1'-biphenyl-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 3'-Amino-2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid hydrochloride；3-(3-amino-2-hydroxyphenyl)benzoic acid;hydrochloride
• CAS: 376591-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 265.696
• InChiKey: HHPDYYCDILLKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸盐酸盐 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116874428

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-1-溴-3-硝基苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION PROCESS OF AN AGONIST OF THE THROMBOPOIETIN RECEPTOR
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA THROMBOPOÏÉTINE

  摘要：

  这段文字描述了2'-(苄氧基)-3'-硝基-1,1'-联苯-3-羧酸或其盐的制备过程，包括在Pd(OAc)2、三环己基膦、一种碱、适当的溶剂和适当的温度下，将2-(苄氧基)-1-溴-3-硝基苯与3-羧基苯硼酸或其盐或其(C1-C4)烷基酯之一反应；如适当，将得到的化合物提交给水解反应；通过加入酸，以化合物的盐的形式或自由酸的形式分离得到的化合物，其为化合物的公式(VI)的盐或自由酸形式。它还包括从所得的新中间体中进一步制备厄洛替尼或其盐，方法为随后还原硝基团并去保护酚基，将获得的胺中间体转化为重氮衍生物，然后(1)与乙酰乙酸乙酯和(3,4-二甲基苯基)肼或其盐反应，通过分子间环化发生吡唑环形成，或者(2)通过与1-(3,4-二甲基苯基)-3-甲基-3-吡唑啉-5-酮反应引入吡唑环。

  公开号：

  WO2014177517A1

文献信息

• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• 一种艾曲泊帕的连续生产工艺
  申请人：南京恒通医药开发有限公司

  公开号：CN111518029A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种艾曲泊帕的连续生产工艺，结合3D打印技术设计的实体化反应容器，将每个步骤于各反应室中进行串联，先后对原料进行硝基还原、盐酸酸化以及重氮化后再经过偶联、成盐及精制，最终实现了艾曲泊帕的自动化连续合成。该方法无需繁琐的手动操作，快速进行化学合成，以流动化学的方式提高了合成路线的产率，避免了人工操作造成安全性问题。该设计理念同样也减少了原料及溶剂的损耗，实现了艾曲泊帕药物安全、高效、节约、绿色的连续合成，为该药物的制备带来全新的方式以及切实的经济效益。
• Preparation process of an agonist of the thrombopoietin receptor
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2799425A1

  公开（公告）日：2014-11-05

  It relates to a preparation process of 2'-(benzyloxy)-3'-nitro-1,1'-biphenyl-3-carboxylic acid or a salt thereof comprising reacting 2-(benzyloxy)-1-bromo-3-nitrobenzene with a either 3-carboxyphenylboronic acid or a salt thereof or a (C1-C4)-alkyl ester thereof in the presence of Pd(OAc)2, tricyclohexylphosphine, a base, an appropriate solvent, and at an appropriate temperature; if appropriate, submitting the compound thus obtained to a hydrolysis reaction; and isolating the compound thus obtained in form of a salt of compound of formula (VI) or in form of the free acid by adding an acid. It also comprises the further preparation to eltrombopag or its salts from the new intermediate thus obtained by subsequent reduction of the nitro group and deprotection of the phenol, conversion of the amine intermediate obtained in a diazonium derivative, and either (1) subsequent reaction with ethyl acetoacetate and with (3,4-dimethylphenyl)hydrazine or a salt thereof, occurring the pyrazole ring formation by intermolecular cyclization, or (2) introduction of the pyrazole ring by reaction with 1-(3,4-dimethylphenyl)-3-methyl-3-pyrazolin-5-one.

  它涉及到2'-(苄氧基)-3'-硝基-1,1'-联苯-3-羧酸或其盐的制备过程，包括在Pd(OAc)2、三环己基膦、碱、适当溶剂和适当温度下，将2-(苄氧基)-1-溴-3-硝基苯与3-羧基苯硼酸或其盐或其(C1-C4)烷基酯之一反应；如适当，将得到的化合物提交给水解反应；通过加入酸，将得到的化合物以化合物式(VI)的盐形式或自由酸形式分离出来。它还包括从所得的新中间体中进一步制备厄洛替尼或其盐，方法是通过连续还原硝基团和去保护酚基，将获得的胺中间体转化为重氮衍生物，然后（1）与乙酰乙酸乙酯和（3,4-二甲基苯基）肼或其盐反应，通过分子间环化形成吡唑环，或者（2）通过与1-(3,4-二甲基苯基)-3-甲基-3-吡唑啉-5-酮反应引入吡唑环。
• [EN] THROMBOPOIETIN MIMETICS<br/>[FR] MIMETIQUES DE LA THROMBOPOIETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003103686A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy­1-azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO拟物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选定羟基-1-偶氮苯衍生物。
• 一种艾曲波帕关键中间体3’-氨基-2’-羟基联苯-3-羧酸的制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110407702A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种艾曲波帕关键中间体3’‑氨基‑2’‑羟基联苯‑3‑羧酸的制备方法。该制备方法包括以下步骤：（1）以水为溶剂，利用硝化试剂将邻溴苯酚硝化；（2）在碱存在的条件下，利用金属钯或其金属盐作为催化剂，2‑溴‑6‑硝基苯酚与3‑羧基苯硼酸进行Suzuki偶联反应；（3）在合适氢源存在下，利用金属钯或其金属盐作为催化剂，上述3’‑硝基‑2’‑羟基联苯‑3‑羧酸进行硝基还原。本发明的制备方法采用邻溴苯酚为原料，经过硝化、Suzuki偶联、硝基还原三步反应得到艾曲波帕关键中间体3’‑氨基‑2’‑羟基联苯‑3‑羧酸。Suzuki反应采用价格低、易得的钯碳为催化剂。还原步骤使用的氢源操作便捷。整个过程反应路线简单，条件温和，后处理操作简便，适合工业化生产。