(9ci)-2-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑 | 5851-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-异丁基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(3-methylbutane)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole；2-isobutyl-1H-benzoimidazole；2-isobutylbenzimidazole；2-isobutyl-1H-benzoimidazole；2-isobutyl-1H-benzimidazole；2-Isobutyl-1H-benzimidazol；2-Isobutyl-1H-benzimidazole；2-(2-methylpropyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 5851-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD00457390
• 分子量: 174.246
• InChiKey: ICSHJXKBLINVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >26.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 butyl ((4′-((2-isobutyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-5-propyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)sulfonyl)carbamate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基取代苯并咪唑作为一类新的选择性AT2受体配体

  摘要：

  包含苯并咪唑而不是在AT 2 R 配体例如AT 2 R 激动剂C21 中常见的咪唑环的配体可以提供高亲和力和受体选择性。特别地，包括苯并咪唑的化合物，在 2 位被小体积基团取代，例如异丙基 ( K i  = 4.0 nM) 或叔丁基 ( K i  = 5.3 nM) 或噻唑杂环 ( K i  = 5.1 nM) 表现出高亲和力和 AT 2 R 选择性。AT 1中的正丁基链R 选择性沙坦，使配体的受体选择性降低。迄今为止报道的大多数 AT 2 R 选择性配体中存在的联芳基支架上的异丁基最初来源于非选择性强效 AT 1 R/AT 2 R 配体 L-162,313。值得注意的是，在本文讨论的所有配体中，异丁基被正丙基取代，并且提供了对AT 2 R具有高亲和力的配体，此外它们中的大多数表现出良好的AT 2 R/AT 1 R选择性。在不同位置引入氟原子对亲和力数据没有明显影响。带有噻唑或叔叔的配体连接到

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116804
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-phenylbutanimidamide 在 phenyliodine(III) diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(9ci)-2-(2-甲基丙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的合成PIDA促进的直接C（SP2） ？N-Arylamidines的H酰亚胺化

  摘要：

  无金属合成从多元化的苯并咪唑的Ñ -arylamidines通过phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）促进分子内的直接C（SP 2） ħ酰亚胺化得到了发展。反应可在0°C或环境温度下顺利进行，以良好至极好的收率提供所需的产物。也可以实现通常通过类似的Pd或Cu催化方法无法获得的2烷基或2烷基稠合苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202271

文献信息

• Peripherally Acting Opioid Compounds
  申请人：Blumberg Laura Cook

  公开号：US20130005755A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to a compound of Formula I, II, III, IV or a pharmaceutically acceptable ester or prodrug thereof:

  这项发明涉及公式I、II、III、IV的化合物，或其药学上可接受的酯或前药。
• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• An efficient NaHSO3-promoted protocol for chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in water
  作者：Yu-qin Jiang、Shu-hong Jia、Xi-yong Li、Ya-min Sun、Wei Li、Wei-wei Zhang、Gui-qing Xu

  DOI：10.1007/s11696-017-0367-5

  日期：2018.5

  NaHSO3 was more than 11 equivalents, the 2-substituted benzimidazole could be highly selectively formed as the sole product. NaHSO3 was firstly reacted with aldehyde to form the aldehyde sodium bisulfite, which reacted with o-phenylenediamine to form the 2-substituted benzimidazole and inhibited the formation of 1,2-disubstituted benzimidazole. This protocol solved the poor selectivity problem appearing

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而