(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸 | 288617-73-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸
• 中文别名: (2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸；(S)-2-{[(9H-芴-9-基)甲氧基]羰基氨基}-2-甲基-6-庚烯酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylhept-6-enoic acid
• 英文别名: (S)-N-(9-fluorenylmethyl carbamate)-2-(2'-pentenyl)alanine；Fmoc-(S)-2-(4-pentenyl)Ala-OH；Fmoc-S₅-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 288617-73-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: MRJFPZWLOJOINV-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  <30 °C
• 沸点：
  591.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-(S)-2-(4-pentenyl)Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-N-Fmoc-a;-4-n-pentenylalanine
Fmoc-(S)-2-amino-2-methyl-hept-6-enoic acid
Fmoc-(S)-2-(4-pentenyl)alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-N-Fmoc-a;-4-n-pentenylalanine
别名
Fmoc-(S)-2-amino-2-methyl-hept-6-enoic acid
Fmoc-(S)-2-(4-pentenyl)alanine
: C23H25NO4
分子式
: 379.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
< 30 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸是一种酸类有机化合物。它主要用作有机合成的中间体，在实验室研发和化工、医药合成过程中有着广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水中五环肽的相对α-螺旋度

  摘要：

  螺旋限制的多肽引起了人们对调节蛋白质间相互作用（PPI）的极大兴趣。尚不清楚哪种是设计PPI激动剂/拮抗剂的最有效的螺旋诱导策略。使用圆二色性和2D NMR光谱比较了环化接头（X 1 –X 5）在简单模型五肽Ac‐cyclo（1,5）‐ [X 1 ‐Ala‐Ala‐Ala‐ X 5 ] -NH 2，在水中。在这个非常严格的螺旋诱导测试中，Lys1→Asp5内酰胺连接子具有最大的α-螺旋性，烃和三唑连接子诱导了α-和3 10的混合-螺旋性，而硫代和二硫醚连接子产生的螺旋度较小。内酰胺连接的环状五肽也是与13个残基模型肽连接的最有效的α螺旋成核剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201310245
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 氨 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  Monosubstituted alkenyl amino acids for peptide “stapling”

  摘要：

  烯丙基甘氨酸氨基酸被评估为潜在的烃类缝合候选物，并且在缝合BID BH3肽方面显示出有效性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45231j

文献信息

• Z-SELECTIVE OLEFIN METATHESIS OF PEPTIDES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160185821A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates generally to the synthesis of modified amino acids and modified peptides in the presence of cyclometalated catalysts. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry.

  该发明通常涉及在环金属催化剂存在下合成改性氨基酸和改性肽。该发明在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学品化学领域具有实用性。
• A Thiol-Ene Coupling Approach to Native Peptide Stapling and Macrocyclization
  作者：Yuanxiang Wang、Danny Hung-Chieh Chou

  DOI：10.1002/anie.201503975

  日期：2015.9.7

  report the discovery of a peptide stapling and macrocyclization method using thiol–ene reactions between two cysteine residues and an α,ω‐diene in high yields. This new approach enabled us to selectively modify cysteine residues in native, unprotected peptides with a variety of stapling modifications for helix stabilization or general macrocyclization. We synthesized stapled Axin mimetic analogues and

  我们报道了使用两个半胱氨酸残基与α，ω-二烯之间的硫醇-烯反应以高收率进行肽装订和大环化方法的发现。这种新方法使我们能够选择性地修饰未修饰的天然肽中的半胱氨酸残基，并进行各种装订修饰，以实现螺旋稳定或一般的大环化。我们合成了装订的Axin模拟物类似物，并在肽装订后证明了增加的α螺旋度。然后，我们使用纯烃接头合成了装订的p53模拟物类似物，并证明了它们具有阻断p53-MDM2相互作用并选择性杀死p53野生型结直肠癌HCT-116细胞而非p53空细胞的能力。总之，
• Constrained Peptides with Target-Adapted Cross-Links as Inhibitors of a Pathogenic Protein-Protein Interaction
  作者：Adrian Glas、David Bier、Gernot Hahne、Christoph Rademacher、Christian Ottmann、Tom N. Grossmann

  DOI：10.1002/anie.201310082

  日期：2014.2.24

  Bioactive conformations of peptides can be stabilized by macrocyclization, resulting in increased target affinity and activity. Such macrocyclic peptides proved useful as modulators of biological functions, in particular as inhibitors of protein–protein interactions (PPI). However, most peptide‐derived PPI inhibitors involve stabilized α‐helices, leaving a large number of secondary structures unaddressed

  肽的生物活性构象可以通过大环化来稳定，从而提高靶标亲和力和活性。这种大环肽被证明可作为生物学功能的调节剂，特别是作为蛋白-蛋白相互作用（PPI）的抑制剂。但是，大多数肽衍生的PPI抑制剂都涉及稳定的α螺旋，从而使大量二级结构无法解决。在本文中，我们提出了一种合理的方法来稳定不规则的肽结构，使用疏水性交联取代了关键地参与靶标结合的残基。X射线晶体学和等温滴定量热法阐明了这种相互作用的分子基础。产生的交联肽抑制了人类衔接蛋白14-3-3和毒力因子外切酶S之间的相互作用。
• Bicyclic Helical Peptides as Dual Inhibitors Selective for Bcl2A1 and Mcl-1 Proteins
  作者：Aline D. de Araujo、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Yibin Xiang、Andrew C. Good、Renato Skerlj、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00010

  日期：2018.4.12

  without loss of inhibitor potency. The bicyclic helical peptides were potent, cell permeable, plasma-stable, dual inhibitors of Bcl2A1 and Mcl-1 with high selectivity over other Bcl2 proteins. One bicyclic peptide was shown to inhibit the interaction between a pro-apoptotic protein (Bim) and either endogenous Bcl2A1 or Mcl-1, to induce apoptosis of SKMel28 human melanoma cells, and to sensitize them

  26个残基的肽BimBH3不受约束地与调节癌细胞凋亡的多种致癌Bcl2蛋白结合。在体外获得了对BimBH3-Bcl2A1蛋白质-蛋白质相互作用的特异性抑制在癌细胞中，可通过将肽缩短至14个残基，插入两个环化限制条件来稳定水稳定的α-螺旋，并掺入N末端丙烯酰胺亲电试剂以选择性共价键合至Bcl2A1。电泳凝胶上胰蛋白酶消化的条带的质谱建立了亲电螺旋与Bcl2A1中三个半胱氨酸中的一个的共价键，在BimBH3-Bcl2A1蛋白与蛋白相互作用界面上的一个半胱氨酸。优化诱导螺旋的约束条件和序列随后可实现亲电试剂的去除，而不会丧失抑制剂的效力。双环螺旋肽是有效的，细胞可渗透的，血浆稳定的Bcl2A1和Mcl-1双重抑制剂，具有比其他Bcl2蛋白高的选择性。已显示一种双环肽抑制促凋亡蛋白（Bim）与内源性Bcl2A1或Mcl-1之间的相互作用，诱导SKMel28人黑素瘤细胞凋亡，并使它们对抗癌药依托泊苷
• Stapling strategy enables improvement of antitumor activity and proteolytic stability of host-defense peptide hymenochirin-1B
  作者：Yulei Li、Minghao Wu、Qi Chang、Xia Zhao

  DOI：10.1039/c8ra03446j

  日期：——

  against a range of tumor cell lines. However, the application of hymenochirin-1B as a drug is limited due to its conformational flexibility and poor proteolytic stability. In this research, a series of hydrocarbon-stapled analogs of hymenochirin-1B were designed, synthesized, and tested. Some analogs showed remarkable improvement not only in α-helicity, but also in antitumor activity and protease resistance

  Hymenochirin-1B 是一种具有 29 个残基的阳离子、两亲性、α-螺旋宿主防御肽，它是从刚果爪蛙的皮肤分泌物中分离出来的，对一系列肿瘤细胞系显示出有效的细胞毒活性。然而，hymenochirin-1B作为药物的应用由于其构象灵活性和蛋白水解稳定性差而受到限制。在这项研究中，设计、合成和测试了一系列 hymenochirin-1B 的烃类钉合类似物。与母体肽相比，一些类似物不仅在 α-螺旋性方面表现出显着改善，而且在抗肿瘤活性和蛋白酶抗性方面也表现出显着改善。结果表明，大多数钉合肽类似物对一系列肿瘤细胞具有改善的活性；特别是双环钉肽H-10显示了新型抗肿瘤药物开发的广阔前景。我们的数据证明了全烃交联钉合策略对 hymenochirin-1B 的生物活性、蛋白水解稳定性和螺旋度的重要影响。