(2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)amino)hexan-2-ol | 1421657-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)amino)hexan-2-ol
• CAS: 1421657-83-1
• 化学式: C₄₂H₄₇NO₆
• 分子量: 661.838
• InChiKey: LUVAGJWFWWGMNE-SZRGUQLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)amino)hexan-2-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环糖杂化工具箱从斑马鱼试验中鉴定出新型抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/ol3032297
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)amino)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  大环糖杂化工具箱从斑马鱼试验中鉴定出新型抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种实用且模块化的方法，可利用碳水化合物从C-1和C-5上获得官能团，从而从碳水化合物中获得多种多样的14元大环化合物。在各种斑马鱼试验中对该工具箱的评估导致了2.7f作为抗血管生成剂的鉴定。

  DOI：

  10.1021/ol3032297

文献信息

• Three-step synthesis of <scp>l</scp>-ido-1-deoxynojirimycin derivatives by reductive amination in water, “borrowing hydrogen” under neat conditions and deprotection
  作者：Kai Zhao、Gang Zhou、Huifang Nie、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c6ob01864e

  日期：——

  In this communication, we describe a three-step synthesis of L-ido-1-deoxynojirimycin derivatives starting from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose via Ir-catalyzed reductive amination in water, “borrowing hydrogen” under neat conditions, and Pd-catalyzed debenzylation.

  在本通讯中，我们描述了从水中容易获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖通过Ir催化的还原性胺化作用在三步合成L - ido -1- deoxynojirimycin衍生物，在纯净条件下“借入氢”和Pd催化的脱苄基作用。