2-四氢萘-1-基乙酸 | 776-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-四氢萘-1-基乙酸
• 英文名称: (1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl)acetic acid
• 英文别名: (5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-acetic acid；(5,6,7,8-Tetrahydro-[1]naphthyl)-essigsaeure；ar. α-Tetralylessigsaeure；Tetralyl-(5)-essigsaeure；<5,6,7,8-Tetrahydro-<1>naphthyl>-essigsaeure；5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthylessigsaeure；2-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1-yl)acetic acid
• CAS: 776-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HBYIJKKZLCCVML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  137-138 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-四氢萘-1-基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Horn Jensen, Eva; Nielsen, Per Halfdan, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 11, p. 2441 - 2458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-四氢萘-1-基乙酸
  参考文献：
  名称：

  5,11-二甲基丙烯和5-甲基丙烯的一些甲基氧化衍生物的合成和致突变性。

  摘要：

  合成了一系列与致癌物和诱变剂5-甲基5-（1）相关的化合物，并测试了其对鼠伤寒沙门氏菌TA 100的致突变性。制备的化合物为5,11-二甲基ch（2），5-（羟甲基）ch（ 3），5-（乙酰氧基甲基）丙烯（4），5-羧甲氧基丙烯（5），5-（羟甲基）-1,2,3,4-四氢丙烯（6），5-羧甲氧基-1,2,3,4 -四氢ch烯（7）和5H-ry烯[4,5-bcd]吡喃-5-酮（31）。当在大鼠肝匀浆存在下进行测试时，1和2具有活性，而3--7的致突变性低于1。31是高度致突变的。1和2的致突变性与5,12-二甲基丙烯的低活性形成鲜明对比，这支持一种普遍的观点，即有利于活性的结构要求是一个海湾区域甲基和一个自由的周围位置，两者都与未取代的角环相邻。3--7的低活性表明甲基氧化不是1的重要活化过程。这与以前的研究一致，在该研究中，将1的主要近致突变剂和致癌物鉴定为1,2-二氢-1,2-二羟基-5-甲基丙烯

  DOI：

  10.1021/jm00197a011

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Highly potent, synthetically accessible prostratin analogs induce latent HIV expression in vitro and ex vivo
  作者：Elizabeth J. Beans、Dennis Fournogerakis、Carolyn Gauntlett、Lars V. Heumann、Rainer Kramer、Matthew D. Marsden、Danielle Murray、Tae-Wook Chun、Jerome A. Zack、Paul A. Wender

  DOI：10.1073/pnas.1302634110

  日期：2013.7.16

  Highly active antiretroviral therapy (HAART) decreases plasma viremia below the limits of detection in the majority of HIV-infected individuals, thus serving to slow disease progression. However, HAART targets only actively replicating virus and is unable to eliminate latently infected, resting CD4 ⁺ T cells. Such infected cells are potentially capable of reinitiating virus replication upon cessation of HAART, thus leading to viral rebound. Agents that would eliminate these reservoirs, when used in combination with HAART, could thus provide a strategy for the eradication of HIV. Prostratin is a preclinical candidate that induces HIV expression from latently infected CD4 ⁺ T cells, potentially leading to their elimination through a virus-induced cytopathic effect or host anti-HIV immunity. Here, we report the synthesis of a series of designed prostratin analogs and report in vitro and ex vivo studies of their activity relevant to induction of HIV expression. Members of this series are up to 100-fold more potent than the preclinical lead (prostratin) in binding to cell-free PKC, and in inducing HIV expression in a latently infected cell line and prostratin-like modulation of cell surface receptor expression in primary cells from HIV-negative donors. Significantly, selected members were also tested for HIV induction in resting CD4 ⁺ T cells isolated from infected individuals receiving HAART and were found to exhibit potent induction activity. These more potent agents and by extension related tunable analogs now accessible through the studies described herein should facilitate research and preclinical advancement of this strategy for HIV/AIDS eradication.

  高效抗逆转录病毒疗法（HAART）可将大多数HIV感染者的血浆病毒载量降至检测限度以下，从而减缓疾病进展。然而，HAART仅针对活跃复制的病毒，无法消除潜伏感染的静止CD4⁺ T细胞。这些感染细胞有可能在停止HAART后重新启动病毒复制，导致病毒反弹。与HAART结合使用的能够消除这些储存库的药物，可能提供一种根除HIV的策略。Prostratin是一种临床前候选药物，可以从潜伏感染的CD4⁺ T细胞中诱导HIV表达，可能通过病毒诱导的细胞病变效应或宿主抗HIV免疫机制来消除它们。在这里，我们报告了一系列设计的Prostratin类似物的合成，并报告了与诱导HIV表达相关的它们的体外和体内研究结果。该系列中的成员在与无细胞PKC的结合和在潜伏感染的细胞系中诱导HIV表达方面比临床前领先药物（Prostratin）高达100倍，并在来自HIV阴性供体的原代细胞中诱导HIV表达和类Prostratin的细胞表面受体表达调节方面表现出相似的效果。值得注意的是，选择的成员还在接受HAART的感染者中分离的静止CD4⁺ T细胞中进行了HIV诱导测试，并发现它们具有强效的诱导活性。这些更强效的药物以及通过本文所述的研究现在可以获得的相关可调控类似物，应有助于促进这种用于HIV/AIDS根除的策略的研究和临床前进展。
• CHROMANE DERIVATIVES AS TRPV3 MODULATORS
  申请人：Lingam V S Prasadarao

  公开号：US20100311778A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了暂时性受体电位香草醛(TRPV)调节剂。特别地，本文所描述的化合物对于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或疾病非常有用。此外，本文还提供了制备所述化合物的过程、用于其合成的中间体、其制药组合物以及治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或疾病的方法。
• Chromane derivatives as TRPV3 modulators
  申请人：Lingam V S Prasadarao

  公开号：US08487121B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了暂时性受体电位香草醛（TRPV）调节剂。特别地，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或障碍。本文还提供了制备本文所述化合物的过程、用于它们合成的中间体、它们的制药组合物以及治疗或预防由TRPV3调节的疾病、状况和/或障碍的方法。
• Benzoylpiperazine esters and a process for their production
  申请人：KOWA COMPANY, LTD.

  公开号：EP0098713A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  Benzoylpiperazine esters and acid addition salts thereof are disclosed, which esters have the following formula: wherein A represents a single bond or an alkylene group, vinylene group, -O-alkylene group or methine group, R1 represents a bicyclic carbon ring residue which may be substituted with a lower alkyl group, lower alkoxy group, oxo group or nitro group or a halogen atom, or may be partially saturated; a fluorene residue which may contain an oxo group; a fluorenylidene group; an anthracene residue; a phenathrene residue which may be substituted with a lower alkyl group, or may be partially saturated; a benzofuran residue or thianaphthene residue which may be substituted with a lower alkyl group or lower alkoxy group; a benzopyran residue or benzoazine residue which may be substituted with an oxo group or phenyl group and partially saturated; a phthalimide residue; a benzodiazine residue; an isooxazole residue which may be substituted with a lower alkyl group or phenyl group; or an alkylene dioxybenzene residue or xanthene residue; and R2 represents an alkyl group, cycloalkyl group, cycloalkylalkyl group or aralkyl group; except the case where A is a single bond, Rl is and R2 is a methyl group. The esters exhibit excellent chymotrypsin inhibitive activity.

  本发明公开了苯甲酰哌嗪酯及其酸加成盐，这些酯具有下式： 其中 A 代表单键或亚烷基、亚乙烯基、-O-亚烷基或甲基，R1 代表可被低级烷基、低级烷氧基、氧代基团或硝基或卤素原子取代的双环碳环残基，或可部分饱和的双环碳环残基；可含有氧代基团的芴残基；亚芴基团；蒽残基；可被低级烷基取代的苯并芘残基，或可部分饱和的苯并芘残基；可被低级烷基或低级烷氧基取代的苯并呋喃残基或噻吩残基； 可被氧代基团或苯基取代且部分饱和的苯并吡喃残基或苯并嗪残基； 邻苯二甲酰亚胺残基； 苯并二氮杂卓残基；可被低级烷基或苯基取代的异噁唑残基；或亚烷基二氧基苯残基或呫吨残基；以及 R2 代表烷基、环烷基、环烷基烷基或芳烷基；但 A 为单键、Rl 为单键、R2 为甲基的情况除外。 和 R2 是甲基的情况除外。这些酯类具有优异的糜蛋白酶抑制活性。