1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-ribofuranose | 68045-07-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 2-O-methyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose；2-O-methyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribose；(-)-Inosine Dehydroxy-N-(6-iminohexyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 68045-07-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: BTKQRBSDABCRCX-DVAKJLRASA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-ribofuranose 在 甲醇 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thio-4-(1H,3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 重氮甲烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2'- O-甲基嘧啶核糖核苷的一般制备合成†

  摘要：

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310412

文献信息

• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• Replacement of Canonical DNA Nucleobases by Benzotriazole and 1,2,3-Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidine: Synthesis, Fluorescence, and Ambiguous Base Pairing
  作者：Frank Seela、Anup M. Jawalekar、Ingo Münster

  DOI：10.1002/hlca.200590052

  日期：2005.4

  The syntheses and the fluorescence properties of 7H-3,6-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides (=2′-deoxy-8-azainosine) 3 (N3), 15 (N2), and 16 (N1) as well as of 1,2,3-benzotriazole 2′-O-methyl-β- or -α-D-ribofuranosides 6 (N1) and 24 (N1) are described. Also the fluorescence properties of 1,2,3-benzotriazole 2′-deoxy-β-D-ribofuranosides 4 (N1) and 5 (N2) are evaluated

  7 H -3,6-二氢-1,2,3-三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-一个2'-脱氧-β -D-核糖核苷（= 2'-脱氧-8-氮杂肌苷）3（N 3），15（N 2）和16（N 1）以及1,2,3-苯并三唑2'- O-甲基-β-或-α -D-描述了呋喃核糖核苷6（N 1）和24（N 1）。1,2,3-苯并三唑2'-deoxy-评估β -D核呋喃糖苷4（N 1）和5（N 2）。从核苷3 - 6，所述亚磷酰胺19，26A，26B，和28，制备和固相寡核苷酸合成中使用。在12聚体DNA双链体，化合物3示出了类似的暧昧碱基配对性质2'-脱氧肌苷（1），而核苷4 - 6示出了具有彼此强配对和鉴别非常少的4种正则DNA成分。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYERMASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170183373A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对于治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独使用或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染的药物一起使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Substituted Alloxazine Nucleosides and Nucleotides, and Methods of Making Same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20210317157A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure includes nucleosides and/or nucleotides comprising an optionally substituted alloxazine (also known as benzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione, or isoalloxazine) at the anomeric position.

  本公开涵盖了在核苷酸和/或核苷酸中含有在异构位的可选择取代的噁啉嗪（也称为苯并[g]哌嗪-2,4(1H,3H)-二酮，或异噁啉嗪）。