1-(but-2-enoyl)pyrrole | 1334387-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(but-2-enoyl)pyrrole
• 英文别名: 1-pyrrol-1-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 1334387-62-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: SAFZJFJSZZPBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-enoyl)pyrrole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 ((2R,3S,4R)-4-ethyl-2-methyltetrahydrofuran-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的钯催化乙烯基氧化物和α，β-不饱和酮的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在Pd催化下，乙烯基氧化物与α，β-不饱和酮（单活化的电子缺陷烯烃）的不对称[3 + 2]环加成反应在非对映选择性和对映选择性方面均得到了很好的实现。通过将产物转化成其他有用的手性分子，证明了该方案的实用性。密度泛函理论计算使反应的立体控制合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03386
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 巴豆酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(but-2-enoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  奥沙唑硼定催化二芳基膦氧化物与 α，β-不饱和 N-酰基吲哚和 N-酰基吡咯的不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  据报道，由商业手性恶唑硼定催化的二芳基膦氧化物与 α，β-不饱和 N-酰基吲哚和 N-酰基吡咯的对映选择性 1,4-加成反应。该方法可耐受多种底物和二芳基膦氧化物，可实现高产量和对映选择性。重要的是，所得手性产物表现出优异的转化能力，可形成相应的酸、酰胺和酯，在手性膦配体的合成中具有很高的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134331

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenols and Cyclopentenones via Nickel-Catalyzed Reductive Cycloaddition
  作者：Aireal D. Jenkins、Ananda Herath、Minsoo Song、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja206722t

  日期：2011.9.14

  Strategies for the reductive cycloaddition of enals or enoates with alkynes have been developed. The enal-alkyne cycloaddition directly affords cyclopentenols, whereas the enoate-alkyne cycloaddition affords the analogous cyclopentenones. The mechanism of these processes likely involves formation and protonation of a metallacyclic intermediate. The general strategy provides a straightforward entry

  已经开发了烯醛或烯酸酯与炔烃的还原环加成的策略。烯醛-炔环加成直接提供环戊烯醇，而烯酸酯-炔环加成提供类似的环戊烯酮。这些过程的机制可能涉及金属环中间体的形成和质子化。一般策略提供了从简单、稳定的 π 系统到五元环产品的直接入口。
• Asymmetric Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles with the Ru(phgly)₂(binap)–CH₃OLi Catalyst System
  作者：Yusuke Sakaguchi、Nobuhito Kurono、Kohei Yamauchi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol403545b

  日期：2014.2.7

  Asymmetric conjugate hydrocyanation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives catalyzed by a Ru[(S)-phgly]2[(S)-binap]–CH3OLi system was examined. The N-acylpyrrole gave the best result in terms of reactivity and enantioselectivity. A series of substrates with alkyl or heterosubstituted alkyl groups at the β-position reacted with a substrate-to-catalyst molar ratio of 200–2000 to afford the β-cyano

  研究了Ru [（S）-phgly] 2 [（S）-binap] -CH 3 OLi体系催化的α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称共轭氢氰化。该ñ -acylpyrrole了反应性和对映选择性方面最好的结果。一系列在β位置具有烷基或杂取代烷基的底物与底物与催化剂的摩尔比为200–2000进行反应，得到的β-氰基产物的ee范围为88％-> 99％ee。提出了氢氰化中对映体的选择方式。
• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。
• Enantioselective Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles Catalyzed by Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide
  作者：Manabu Hatano、Katsuya Yamakawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.7b02551

  日期：2017.10.6

  Enantioselective conjugate hydrocyanation of α,β-unsaturated N-acylpyrroles with the combined use of Me3SiCN, LiCN, and HCN has been developed in the presence of a chiral lithium(I) phosphoryl phenoxide catalyst. This reaction is useful for a variety of N-acylpyrroles, including previously unreported substrates, such as heteroaryl and halogen-substituted N-cinnamoylpyrroles. A gram-scale reaction and

  在手性锂（I）磷酰基苯酚催化剂的存在下，开发了结合使用Me 3 SiCN，LiCN和HCN的α，β-不饱和N-酰基吡咯的对映选择性共轭氢氰化方法。该反应可用于多种N-酰基吡咯，包括先前未报告的底物，例如杂芳基和卤素取代的N-肉桂酰基吡咯。克级反应和随后的向（R）-琥珀酸酯，（S）-对锥酸和（R）-baclofen的转化证明了光学合成β-取代的γ-氨基丁酸（GABA）的实用合成方法。
• Enantioselectivity switch in asymmetric Michael addition reactions using phosphonium salts
  作者：Guosheng Fang、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Lu Pan、Gang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01027a

  日期：——

  interactions of phosphonium salts. Amino acid derived phosphonium salts and dipeptide derived phosphonium salts exhibited different properties for controlling the transition state, which could efficiently promote the Michael addition reaction to give opposite configurations of products with high yields and enantioselectivities. Preliminary investigations on the mechanism of the reaction and applications of

  有效获得一种手性化合物的两种对映体对于药物的发现至关重要。然而，由于很难获得一种手性催化剂的两种对映体，这仍然是一个具有挑战性的问题。在这里，我们报告了一种通过微调鏻盐的氢键相互作用来获得两种对映体产物的通用方法。氨基酸衍生的鏻盐和二肽衍生的鏻盐在控制过渡态方面表现出不同的特性，可以有效促进迈克尔加成反应，以高产率和对映选择性得到相反构型的产物。对反应机理和产物的应用也进行了初步研究。