(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 329308-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate；Fmoc-Val-N3；Fmoc-Val-N₃；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 329308-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: QXMGLMDDVPWNFM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到Fmoc-缬氨醇
  参考文献：
  名称：

  Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑（CDI）介导的Nα保护的氨基酸叠氮化物的合成：应用于一锅法制备尿素肽。

  摘要：

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200922

文献信息

• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。
• Copper catalyzed aryl amidation between N^α-Fmoc-protected amino-acid azides and aryl boronic acids
  作者：L. Roopesh Kumar、Vishwanatha Thimmalapura、Veladi Panduranga、Mandipogula Mahesh、P. Venkata Ramana、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1704008

  日期：2020.2.16

  for the synthesis of aryl amides via oxidative copper-catalyzed coupling of commercially available aryl boronic acids and bench stable Nα-protected amino-acid azides is reported. The potential utility of this protocol is demonstrated through a survey of diversely substituted aryl boronic acids and several side-chain functionalized amino-acid azides, leading to the preparation of the desired amidated

  摘要 报道了一种通过氧化铜催化偶联市售芳基硼酸和实验室稳定的 Nα 保护的氨基酸叠氮化物合成芳基酰胺的简单有效方法。通过对不同取代的芳基硼酸和几种侧链官能化氨基酸叠氮化物的调查，证明了该协议的潜在效用，从而以良好到优异的产率制备所需的酰胺化产品。这种酰胺合成适用于制备不能或难以通过经典方法获得的酰胺（如肽芳基酰胺和空间位阻氨基酸）。图形概要
• A facile one pot route for the synthesis of imide tethered peptidomimetics
  作者：Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar、Basavaprabhu Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5ob01708d

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of N,N’-orthogonally protected imide tethered peptidomimetics is presented. The imide peptidomimetics were synthesized by coupling the in situ generated selenocarboxylate of N^α-protected amino acids with N^α-protected amino acid azides in good yields.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成N，N’-正交保护亚胺缀合肽拟生物素。通过将原位生成的Nα-保护氨基酸硒羧酸酯与Nα-保护氨基酸叠氮化合物耦合，成功合成了亚胺肽拟生物素，收率较高。
• Vasantha; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 812 - 817
  作者：Vasantha、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——