9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[2-[4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl]anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 155290-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[2-[4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl]anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 155290-35-0
• 化学式: C₄₂H₄₆N₆O₄S
• 分子量: 730.931
• InChiKey: JMYDYJKSEZHNTK-LHEWISCISA-N

物化性质

• 沸点：
  900.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[2-[4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl]anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.13 g的产率得到N-[2-(N-{4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl}carbamoyl)phenyl]-L-valinamide
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯甲酰胺的结构活性关系：强效的D2 / 5-HT2拮抗剂和5-HT1a激动剂作为抗精神病药。

  摘要：

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。

  DOI：

  10.1021/jm950551d
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[2-[4-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]butylcarbamoyl]anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯甲酰胺的结构活性关系：强效的D2 / 5-HT2拮抗剂和5-HT1a激动剂作为抗精神病药。

  摘要：

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。

  DOI：

  10.1021/jm950551d